Dumbarton hatte das Finale bei drei früheren Gelegenheiten erreicht, nachdem er 1881 und 1882 nach einer Wiederholung zweimal gegen Queen's Park verloren hatte, bevor er Vale of Leven nach einer Wiederholung besiegte, um die Trophäe im Jahr 1883 zu heben .
Hibernian war im Scottish Cup relativ erfolgreich gewesen, nachdem sie bei ihrem ersten Auftritt 1877-78 die fünfte Runde erreicht hatte . Ihre beste Leistung vor 1886/87 hatte sie in den drei vorangegangenen Spielzeiten erzielt, als sie im Halbfinale geschlagen wurden. Kein Team aus Edinburgh – oder gar aus dem Osten Schottlands – hatte zuvor das Finale erreicht.
Die beiden Mannschaften waren bereits dreimal gegeneinander angetreten. Dumbarton schlug Hibernian dreimal mit 6-2 – obwohl einer erfolgreich protestiert wurde – in den Jahren 1879-80 und 1881-82, bevor Hibernian nach einer Wiederholung 1885-86 die Oberhand gewann .
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