Die Calder Cup Playoffs 1999 der American Hockey League begannen am 21. April 1999. Die sechzehn Teams, die sich qualifizierten, acht aus jeder Conference, spielten Best-of-Five-Serien für das Halbfinale der Division und Best-of-Seven-Serien für Divisionsfinals und Conference Finale. Die Conference Champions spielten eine Best-of-Seven-Serie um den Calder Cup . Das Calder-Cup-Finale endete am 13. Juni 1999, als die Providence Bruins die Rochester Americans vier zu eins besiegten und den ersten Calder-Cup in der Geschichte des Teams gewannen. Peter Ferraro von Providence gewann die Jack A. Butterfield Trophy als AHL Playoff MVP.
Nach der regulären Saison 1998/99 qualifizierten sich 16 Teams für die Playoffs. Die besten vier Teams jeder Division qualifizierten sich für die Playoffs. Aufgrund der ungeraden Anzahl von Teams in der Western Conference war es jedoch für das fünftplatzierte Team der Empire Division möglich, in die Mid-Atlantic Division zu wechseln. Dies konnte nur passieren, wenn das fünftplatzierte Team der Empire Division mehr Punkte sammelte als das viertplatzierte Team der Mid-Atlantic Division. In diesem Fall würde das fünftplatzierte Team der Empire Division anstelle des viertplatzierten Teams der Mid-Atlantic Division in diesem Teil der Playoffs spielen. Die Providence Bruins waren die Champions der Eastern Conference in der regulären Saison sowie die Gewinner der Macgregor Kilpatrick Trophy mit der besten Gesamtbilanz der regulären Saison. Die Rochester Americans waren die Champions der Western Conference in der regulären Saison.
In jeder Runde erhält die Mannschaft, die in der regulären Saison mehr Punkte gesammelt hat, den Heimvorteil, d. h. sie erhält das "Extra"-Spiel auf dem Heimeis, wenn die Serie die maximale Anzahl an Spielen erreicht. Aufgrund von Konflikten in der Arenaplanung und Reiseüberlegungen gibt es kein festgelegtes Serienformat.
