Der Irish League Cup 2005/06 ( aus Sponsoringgründen als CIS Insurance Cup bekannt ) war die 20. Ausgabe des sekundären Fußball- Knock-out-Pokalwettbewerbs in Nordirland . Es endete am 10. Dezember 2005 mit dem Finale.
Glentoran war der Titelverteidiger nach seinem fünften Ligapokalsieg in der vergangenen Saison. ein 2-1 Sieg über Linfield im vorherigen Finale. In dieser Saison erreichten beide Vereine erneut das Finale, doch diesmal setzte sich Linfield durch und besiegte die Glens mit 3: 0, um den Pokal zum achten Mal zu gewinnen. Glenn Ferguson erzielte einen Hattrick . Dies war das siebte und bislang letzte Mal, dass sich beide Vereine im Finale trafen.
Die 16 teilnehmenden Clubs wurden in vier Gruppen zu je vier Clubs aufgeteilt. Die Vereine jeder Gruppe spielten zu Hause und auswärts gegeneinander. Die beiden besten Vereine jeder Gruppe erreichten dann das Viertelfinale, wo sie gegen einen anderen Viertelfinalisten ein einziges KO-Unentschieden spielten. Das Halbfinale wurde im gleichen Format gespielt, wobei die beiden Sieger der Partien das Finale des Einzelspiels erreichten.