Der Dream sollte ursprünglich seine Heimspiele in der neuen Gateway Center Arena im College Park austragen und entschied sich dafür, in der Nebensaison 2019 von der State Farm Arena zu wechseln. Die WNBA-Saison sollte einen Spielplan mit 36 Spielen haben, was die meisten Spiele in einer Saison in der Ligageschichte gewesen wäre. Der Plan für erweiterte Spiele wurde jedoch am 3. April auf Eis gelegt, als die WNBA ihre Saison aufgrund der COVID-19-Pandemie verschob . Nach einem am 15. Juni genehmigten Plan soll die Liga ab dem 24. Juli eine verkürzte reguläre Saison mit 22 Spielen in der IMG Academy ohne anwesende Fans abhalten .
The Dream startete vielversprechend in die Saison und gewann zwei ihrer ersten drei Spiele. Dieses Versprechen war nur von kurzer Dauer, da das Team die nächsten zehn Spiele in Folge verlor. Nachdem die Pechsträhne mit zehn Spielen gebrochen war, verloren die Dream ihre nächsten beiden Spiele, um den August mit einem 3-13-Rekord und einer geringen Hoffnung auf die Playoffs zu beenden. Der September erwies sich als eine Glückswende für die Dream. Sie verzeichneten vier Siege in fünf Spielen und gingen in ihr letztes Spiel gegen die Washington Mystics , mit der Chance, die Playoffs zu erreichen. Washington setzte sich jedoch durch und der Dream verpasste die Playoffs. Ihr Gesamtgewinnanteil von 0,318 war der drittschlechteste in der Teamgeschichte.