Der 28. Grey Cup wurde als Zwei-Spiele-Serie mit dem ersten Spiel am 30. November 1940 vor 4.998 Fans im Varsity Stadium in Toronto gespielt . Das zweite Spiel wurde am 7. Dezember 1940 im Lansdowne Park in Ottawa gespielt, wobei kaltes Wetter und Schnee zu einer geringen Besucherzahl von 1.700 Fans beitrugen . Dieses Zwei-Spiele-Serienformat wurde als Ergebnis der kanadischen Rugby Union eingerichtet, die den Winnipeg Blue Bombers aufgrund eines Regelstreits das Recht verweigerte , im Titelspiel zu spielen. Infolgedessen wurde das Eastern Final-Spiel zu einer Grey Cup-Serie mit zwei Spielen.
