3-Pentanon - 3-Pentanone
|
|
|
|
| Namen | |
|---|---|
|
Bevorzugter IUPAC-Name
Pentan-3-eins |
|
| Andere Namen
Diethylketon, Diethylketon, 3-Pentanon, Dimethylaceton, Propion, Metaceton, Methaceton, Ethylketon
|
|
| Kennungen | |
|
3D-Modell ( JSmol )
|
|
| Abkürzungen | DEK |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.002.265 
|
| EG-Nummer | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
| UN-Nummer | 1156 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Eigenschaften | |
| C 5 H 10 O. | |
| Molmasse | 86,134 g · mol –1 |
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Geruch | Acetonartig |
| Dichte | 0,81 g / cm 3 bei 20 ° C. |
| Schmelzpunkt | –39 ° C (–38 ° F; 234 K) |
| Siedepunkt | 102 ° C (216 ° F; 375 K) |
| 35 g / l | |
| Dampfdruck | 35 mmHg |
| -58,14 · 10 –6 cm 3 / mol | |
| Gefahren | |
| GHS-Piktogramme |
 
|
| GHS Signalwort | Achtung |
| H225 , H335 , H336 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
| Flammpunkt | 12,78 ° C (55,00 ° F; 285,93 K) |
| 425 ° C (797 ° F; 698 K) | |
| Explosionsgrenzen | 1,6% -6,4% |
| NIOSH (US-amerikanische Expositionsgrenzwerte): | |
|
PEL (zulässig)
|
keiner |
|
REL (empfohlen)
|
TWA 200 ppm (705 mg / m 3 ) |
|
IDLH (unmittelbare Gefahr)
|
ND |
|
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
|
 überprüfen ( was ist ?)
  |
|
| Infobox-Referenzen | |
3-Pentanon (auch als Diethylketon bekannt ) ist ein einfaches, symmetrisches Dialkylketon. Es ist ein farbloses flüssiges Keton mit einem Geruch wie der von Aceton . Es ist in etwa 25 Teilen Wasser löslich, aber mit organischen Lösungsmitteln mischbar.
Verwendet
Es wird hauptsächlich als Lösungsmittel in Farben und als Vorstufe von Vitamin E verwendet .
Synthesen
Ketonische Decarboxylierungsroute
3-Pentanon wird durch ketonische Decarboxylierung von Propansäure unter Verwendung von Metalloxidkatalysatoren hergestellt:
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H → (CH 3 CH 2 ) 2 CO + CO 2 + H 2 O.
Im Labor kann die Reaktion in einem Rohrofen durchgeführt werden .
Carbonylierungsweg
Es kann auch durch Kombinieren von Ethylen , CO und H 2 hergestellt werden . Wenn die Reaktion durch Dicobaltoctacarbonyl katalysiert wird , kann Wasser als Wasserstoffquelle verwendet werden. Ein vorgeschlagenes Zwischenprodukt ist die Ethylen-Propionyl-Spezies [CH 3 C (O) Co (CO) 3 (Ethylen)], die eine Migrationsinsertion unter Bildung von [CH 3 COCH 2 CH 2 Co (CO) 3 ] eingeht . Der benötigte Wasserstoff entsteht aus der Wasserverschiebungsreaktion . Einzelheiten finden Sie unter Wenn die Wasserverschiebungsreaktion nicht wirksam ist, liefert die Reaktion ein Polymer, das alternierende Kohlenmonoxid- und Ethyleneinheiten enthält. Solche aliphatischen Polyketone werden herkömmlicher unter Verwendung von Palladiumkatalysatoren hergestellt.
Sicherheit
Der TLV- Wert für 3-Pentanon beträgt 200 ppm (705 mg / m 3 ). 3-Pentanon kann gefährlich sein, wenn es mit Haut oder Augen in Kontakt kommt, und kann Hautreizungen und Rötungen, Tränen und Juckreiz der Augen verursachen. Diese Chemikalie kann bei Einnahme auch Nerven- oder Organschäden verursachen. Obwohl 3-Pentanon als stabil angesehen wird, ist es extrem entflammbar, wenn es Flammen, Funken oder einer anderen Wärmequelle ausgesetzt wird. Aus Sicherheitsgründen sollte es in einem Schrank für brennbare Materialien aufbewahrt werden, der weder Hitze noch Zündquellen ausgesetzt ist, vorzugsweise an einem kühlen, gut belüfteten Ort.