4-Ethylphenol - 4-Ethylphenol

4-Ethylphenol
P-Ethylphenol.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
4-Ethylphenol
Andere Namen
p- Ethylphenol
1-Ethyl-4-hydroxybenzol
1-Hydroxy-4-ethylbenzol
4-Hydroxyphenylethan
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.181
EG-Nummer
KEGG
UNII
Eigenschaften
C 8 H 10 O.
Molmasse 122,167  g · mol –1
Aussehen Weißer Feststoff
Schmelzpunkt 42 bis 45 ° C (108 bis 113 ° F; 315 bis 318 K)
Siedepunkt 218 ° C (424 ° F; 491 K)
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS05: Ätzend
GHS Signalwort Achtung
H314 , H318
P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
NFPA 704 (Feuerdiamant)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oil Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroform Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogen Special hazards (white): no codeNFPA 704 vierfarbiger Diamant
1
2
0
Flammpunkt 104 ° C (219 ° F; 377 K)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
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Infobox-Referenzen

4-Ethylphenol ( 4-EP ) ist eine Phenolverbindung .

Natürliche Vorkommen

In Wein und Bier wird 4-EP von der Hefe Brettanomyces hergestellt . Wenn es Konzentrationen erreicht, die über der sensorischen Schwelle (140 µg / l) liegen, können die als Barnyard , Medicinal , Band-Aids und Mousy bezeichneten Weinaromen auftreten . Bei bestimmten belgischen Biersorten kann ein hoher 4-EP-Wert wünschenswert sein. Sehr hohe Gehalte der Verbindung im Wein können sie jedoch undrinkbar machen. Der Gehalt an 4-EP ist in etwa proportional zur Konzentration und Aktivität von Brettanomyces und kann daher als Indikator für das Vorhandensein der Hefe verwendet werden. Es gibt signifikante Unterschiede zwischen Brettanomyces- Stämmen in ihrer Fähigkeit, 4-EP zu produzieren.

4-EP ist auch Bestandteil von Castoreum , dem Exsudat aus den Rizinussäcken des reifen nordamerikanischen Bibers ( Castor canadensis ) und des in der Parfümerie verwendeten eurasischen Bibers ( Castor Fiber ).

Biochemie

4-EP wird aus der Vorstufe p- Cumarsäure hergestellt . Brettanomyces wandelt dies über das Enzym Cinnamat-Decarboxylase in 4-Vinylphenol um . 4-vinylphenol weiter reduziert wird, um 4-Ethylphenol durch das Enzym Vinylphenol - Reduktase . Manchmal wird mikrobiologischen Medien Cumarsäure zugesetzt , um die positive Identifizierung von Brettanomyces durch Geruch zu ermöglichen.

Die Umwandlung von p- Cumarsäure zu 4-EP durch Brettanomyces

Siehe auch

Verweise

  1. ^ 4-Ethylphenol MSDS . Archiviert vom Original am 08.11.2002 . Abgerufen am 08.11.2002 .
  2. ^ Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 (Blue Book) . Cambridge: Die Royal Society of Chemistry . 2014. p. 690. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Es wird nur ein Name, Phenol, für C 6 H 5 -OH beibehalten, sowohl als bevorzugter Name als auch für die allgemeine Nomenklatur. Die Struktur ist an jeder Position austauschbar. Die Lokanten 2, 3 und 4 werden empfohlen, nicht o , m und p .
  3. ^ Brettanomyces-Überwachung durch Analyse von 4-Ethylphenol und 4-Ethylguaiacol Archiviert am 19.02.2008 auf der Wayback-Maschine unter etslabs.com

Externe Links