4-Ethylphenol - 4-Ethylphenol
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
4-Ethylphenol
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Andere Namen
p- Ethylphenol
1-Ethyl-4-hydroxybenzol 1-Hydroxy-4-ethylbenzol 4-Hydroxyphenylethan |
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Kennungen | |
3D-Modell ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.181 |
EG-Nummer | |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 8 H 10 O. | |
Molmasse | 122,167 g · mol –1 |
Aussehen | Weißer Feststoff |
Schmelzpunkt | 42 bis 45 ° C (108 bis 113 ° F; 315 bis 318 K) |
Siedepunkt | 218 ° C (424 ° F; 491 K) |
Gefahren | |
GHS-Piktogramme | |
GHS Signalwort | Achtung |
H314 , H318 | |
P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Flammpunkt | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
4-Ethylphenol ( 4-EP ) ist eine Phenolverbindung .
Natürliche Vorkommen
In Wein und Bier wird 4-EP von der Hefe Brettanomyces hergestellt . Wenn es Konzentrationen erreicht, die über der sensorischen Schwelle (140 µg / l) liegen, können die als Barnyard , Medicinal , Band-Aids und Mousy bezeichneten Weinaromen auftreten . Bei bestimmten belgischen Biersorten kann ein hoher 4-EP-Wert wünschenswert sein. Sehr hohe Gehalte der Verbindung im Wein können sie jedoch undrinkbar machen. Der Gehalt an 4-EP ist in etwa proportional zur Konzentration und Aktivität von Brettanomyces und kann daher als Indikator für das Vorhandensein der Hefe verwendet werden. Es gibt signifikante Unterschiede zwischen Brettanomyces- Stämmen in ihrer Fähigkeit, 4-EP zu produzieren.
4-EP ist auch Bestandteil von Castoreum , dem Exsudat aus den Rizinussäcken des reifen nordamerikanischen Bibers ( Castor canadensis ) und des in der Parfümerie verwendeten eurasischen Bibers ( Castor Fiber ).
Biochemie
4-EP wird aus der Vorstufe p- Cumarsäure hergestellt . Brettanomyces wandelt dies über das Enzym Cinnamat-Decarboxylase in 4-Vinylphenol um . 4-vinylphenol weiter reduziert wird, um 4-Ethylphenol durch das Enzym Vinylphenol - Reduktase . Manchmal wird mikrobiologischen Medien Cumarsäure zugesetzt , um die positive Identifizierung von Brettanomyces durch Geruch zu ermöglichen.
Siehe auch
- 4-Ethylguaiacol
- Hefe in der Weinbereitung
- Weinfehler
- Weinchemie
- Liste der Zusatzstoffe in Zigaretten
Verweise
- ^ 4-Ethylphenol MSDS . Archiviert vom Original am 08.11.2002 . Abgerufen am 08.11.2002 .
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^ Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 (Blue Book) . Cambridge: Die Royal Society of Chemistry . 2014. p. 690. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Es wird nur ein Name, Phenol, für C 6 H 5 -OH beibehalten, sowohl als bevorzugter Name als auch für die allgemeine Nomenklatur. Die Struktur ist an jeder Position austauschbar. Die Lokanten 2, 3 und 4 werden empfohlen, nicht o , m und p .
- ^ Brettanomyces-Überwachung durch Analyse von 4-Ethylphenol und 4-Ethylguaiacol Archiviert am 19.02.2008 auf der Wayback-Maschine unter etslabs.com