5-Hydroxyindolessigsäure - 5-Hydroxyindoleacetic acid

5-Hydroxyindolessigsäure
5-Hydroxyindolessigsäure (5-HIAA).svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(5-Hydroxy-1 H -indol-3-yl)essigsäure
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.000.179 Bearbeite dies bei Wikidata
KEGG
Gittergewebe Hydroxyindolessigsäure+Säure
UNII
  • InChI=1S/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H, 3H2,(H,13,14) prüfenJa
    Schlüssel: DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H, 3H2,(H,13,14)
    Schlüssel: DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYAY
  • c1cc2c(cc1O)c(c[nH]2)CC(=O)O
Eigenschaften
C 10 H 9 N O 3
Molmasse 191,186  g·mol -1
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
prüfenJa überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

5-Hydroxyindolessigsäure (5-HIAA) ist der Hauptmetabolit von Serotonin . Bei der chemischen Analyse von Urinproben wird 5-HIAA verwendet, um den Serotoninspiegel im Körper zu bestimmen.

Klinische Bedeutung

5-HIAA wird durch 24-Stunden-Urinproben in Kombination mit einem sauren Zusatzstoff getestet, um den pH-Wert unter 3 zu halten. Bestimmte Lebensmittel und Medikamente stören die Messung. 5-HIAA-Spiegel können in Abhängigkeit von anderen Komplikationen, einschließlich Tumoren, Nierenfunktionsstörungen und Dünndarmresektion, variieren.

Da 5-HIAA ein Metabolit von Serotonin ist, wird die Testung am häufigsten zur Diagnose karzinoider Tumoren der enterochromaffinen (Kultschitzsky)-Zellen des Dünndarms durchgeführt, die große Mengen Serotonin freisetzen. Werte über 25 mg pro 24 Stunden (höher, wenn der Patient Malabsorption hat) sind ein starker Hinweis auf Karzinoid. Der normale Bereich liegt zwischen 2 und 6 mg pro 24 Stunden.

Niedrige 5-HIAA-Spiegel in der Liquor cerebrospinalis wurden mit aggressivem Verhalten und gewalttätigem Suizid in Verbindung gebracht, was mit verminderten Serotoninspiegeln korreliert.

Erhöhtes Serotonin ( Hyperserotonämie ) ist einer der häufigsten biologischen Befunde bei Autismus und 5-HIAA kann bei Patienten mit Autismus-Spektrum-Störungen erhöht sein.

Einschränkungen

5-HIAA kann bei nicht metastasierendem Karzinoidtumor normal sein und kann sogar beim Karzinoidsyndrom normal sein, insbesondere bei Patienten ohne Durchfall, da einige Patienten mit Karzinoidsyndrom nichthydroxylierte Indolsäuren ausscheiden.

  1. Mitteldarmkarzinoide neigen am ehesten dazu, ein Karzinoidsyndrom mit 5-HIAA-Erhöhung zu erzeugen. Patienten mit Nierenerkrankungen können falsch niedrige 5-HIAA-Spiegel im Urin haben.
  2. 5-HIAA ist bei unbehandelten Patienten mit Malabsorption, die erhöhte Tryptophan-Metaboliten im Urin haben, erhöht. Solche Patienten umfassen solche mit Zöliakie, tropischer Sprue, Whipple-Krankheit, Stauungssyndrom und Mukoviszidose. Es ist bei Patienten mit chronischem Darmverschluss erhöht.
  3. Es besteht eine schlechte Korrelation zwischen dem 5-HIAA-Spiegel und dem klinischen Schweregrad des Karzinoidsyndroms. 3 neuere Studien bestätigen seine Verwendung als prognostischer Faktor bei dieser Krankheit.
  4. 5-HIAA ist der Hauptmetabolit von Serotonin, einem allgegenwärtigen bioaktiven Amin. Serotonin und folglich 5-HIAA werden von den meisten Karzinoidtumoren im Überschuss produziert, insbesondere von solchen, die das Karzinoidsyndrom Flush, Hepatomegalie (vergrößerte Leber ), Durchfall, Bronchospasmus und Herzkrankheiten hervorrufen. Die Quantifizierung von 5-HIAA im Urin ist der beste Test für Karzinoide, aber es muss peinlich genau darauf geachtet werden, dass die Probenentnahme und die Vorbereitung des Patienten korrekt waren. Karzinoide Tumoren können eine erhöhte Ausscheidung von Tryptophan, 5-Hydroxytryptophan und Histamin sowie Serotonin verursachen. Der Serum-Serotonin-Assay kann einige Karzinoide erkennen, die im 5-HIAA-Assay übersehen wurden.

Die Produktion und der Metabolismus von Serotonin und damit 5-HIAA hängen vom Ursprungsgewebe des Tumors ab. Tumore aus Mitteldarmzellen, wie Ileum-Karzinoid, enthalten normalerweise große Mengen Serotonin und setzen diese frei. Diese Mengen spiegeln sich möglicherweise nicht vollständig in der Menge an 5-HIAA im Urin wider, da nur wenig metabolisiert wird. Vorderdarmtumoren fehlt das Decarboxylase-Enzym, das notwendig ist, um 5-Hydroxytryptophan in Serotonin umzuwandeln, was zu einer minimalen bis keiner Erhöhung der 5-HIAA-Spiegel im Urin führt. Tumore, die von Hinterdarmzellen (rektale Karzinoide) abgeleitet sind, produzieren selten überschüssiges Serotonin oder 5-HIAA. Von 75 Patienten mit Karzinoidtumoren wiesen 75 % eine über dem Normwert liegende 5-HIAA-Ausscheidung im Urin und 64 % eine über dem Normwert liegende Serotoninausscheidung auf.

Verweise

Weiterlesen

  • Berk, J.Edward; Bockus, Henry L. (1985). Bockus-Gastroenterologie . Philadelphia: WA Saunders. ISBN 0-7216-1777-8. - Johnson HC Jr., „Urintests“, Band 1, 342–7.
  • Schultz AL, „5-Hydroxyindolessigsäure“, Methods in Clinical Chemistry, Pesce AJ und Kaplan LA, Hrsg., St. Louis, MO: Mosby-Year Book Inc, 1987, 714–20.
  • Berk, J.Edward; Bockus, Henry L. (1985). Bockus-Gastroenterologie . Philadelphia: WA Saunders. ISBN 0-7216-1777-8. - Warner RR, „Karzinoider Tumor“, Band 3, 1874–6.
  • Agranovich AL, Anderson GH, Manji M, Acker BD, Macdonald WC, Threlfall WJ (Mai 1991). „Karzinoider Tumor des Magen-Darm-Trakts: prognostische Faktoren und Krankheitsausgang“. J Surg Oncol . 47 (1): 45–52. doi : 10.1002/jso.2930470111 . PMID  1708841 . S2CID  30043654 .
  • Feldman JM (Mai 1986). „Serotonin im Urin bei der Diagnose von Karzinoidtumoren“ . Klin. Chem . 32 (5): 840–4. doi : 10.1093/clinchem/32.5.840 . PMID  2421946 .