AM-251 (Droge) - AM-251 (drug)

AM-251
AM2512d.png
AM2513d.png
Bezeichner
  • 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(4-jodphenyl)-4-methyl- N -(1-piperidyl)pyrazol-3-carboxamid
CAS-Nummer
PubChem- CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-Infokarte 100.162.062 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 22 H 21 Cl 2 I N 4 O
Molmasse 555,24  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • O=C(NN1CCCCC1)c4nn(c2ccc(Cl)cc2Cl)c(c3ccc(I)cc3)c4C
  • InChI=1S/C22H21Cl2IN4O/c1-14-20(22(30)27-28-11-3-2-4-12-28)26-29(19-10-7-16(23)13-18( 19)24)21(14)15-5-8-17(25)9-6-15/h5-10,13H,2-4,11-12H2,1H3,(H,27,30) prüfenJa
  • Schlüssel:BUZAJRPLUGXRAB-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  (überprüfen)

AM-251 ist ein inverser Agonist an dem CB 1 Cannabinoid - Rezeptor. AM-251 ist Rimonabant strukturell sehr ähnlich ; beide sind Biarylpyrazol- Cannabinoid-Rezeptor-Antagonisten . Im AM-251, die p - Chlor Gruppe auf die beigefügte Phenyl an C-5 des Substituenten Pyrazol - Ring mit einem ersetzt ist p - jod - Gruppe. Die resultierende Verbindung zeigt eine etwas bessere Bindungsaffinität für den CB 1 -Rezeptor (mit einem K i -Wert von 7,5 nM) als Rimonabant mit einem K i -Wert von 11,5 nM, AM-251 ist jedoch etwa zweifach selektiver für der CB 1 -Rezeptor im Vergleich zu Rimonabant. Wie Rimonabant ist es zusätzlich ein μ-Opioid-Rezeptor-Antagonist, der die analgetische Wirkung abschwächt.

AM251 hat eine in vitro Antimelanom-Aktivität gegen Bauchspeicheldrüsen- und Dickdarmkrebszellen gezeigt .

Siehe auch

Verweise