Apigenin - Apigenin

Apigenin
Apigenin
Apigenin-3D-balls.png
Namen
IUPAC-Name
4′,5,7-Trihydroxyflavon
Bevorzugter IUPAC-Name
5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-on
Andere Namen
Apigenin; Kamille; Apigenol; Spigenin; Versulin; CI Naturgelb 1
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-Infokarte 100.007.540 Bearbeite dies bei Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-7,16-18H prüfenJa
    Schlüssel: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-7,16-18H
    Schlüssel: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX
  • O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O
Eigenschaften
C 15 H 10 O 5
Molmasse 270,240  g·mol -1
Aussehen Gelber kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt 345 bis 350 °C (653 bis 662 °F; 618 bis 623 K)
UV-Vis (λ max ) 267, 296sh, 336 nm in Methanol
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Apigenin (4′,5,7-Trihydroxyflavon), das in vielen Pflanzen vorkommt, ist ein Naturprodukt der Flavon- Klasse, das das Aglykon mehrerer natürlich vorkommender Glykoside ist . Es ist ein gelber kristalliner Feststoff, der zum Färben von Wolle verwendet wurde.

Quellen in der Natur

Apigenin kommt in vielen Obst- und Gemüsesorten vor, aber Petersilie , Sellerie , Knollensellerie und Kamillentee sind die häufigsten Quellen. Apigenin ist in den Blüten von Kamillenpflanzen besonders reichlich vorhanden und macht 68 % der gesamten Flavonoide aus . Getrocknete Petersilie kann etwa 45  mg /Gramm und getrocknete Kamillenblüten etwa 3-5 mg/Gramm Apigenin enthalten. Der Apigeningehalt frischer Petersilie beträgt angeblich 215,5 mg/100 Gramm, was viel höher ist als die der nächsthöheren Nahrungsquelle, grüne Sellerieherzen mit 19,1 mg/100 Gramm.

Biosynthese

Biosyntheseweg von Apigenin.

Apigenin wird biosynthetisch aus dem allgemeinen Phenylpropanoid-Weg und dem Flavon-Syntheseweg abgeleitet. Der Phenylpropanoid-Weg geht von den aromatischen Aminosäuren L-Phenylalanin oder L-Tyrosin aus, beides Produkte des Shikimat-Wegs . Ausgehend von L-Phenylalanin wird die Aminosäure zunächst nicht-oxidativ durch Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) desaminiert , um Cinnamat herzustellen, gefolgt von Oxidation an der para- Position durch Cinnamat-4-Hydroxylase (C4H), um p- Cumarat herzustellen . Da L-Tyrosin bereits an der para- Position oxidiert wird , überspringt es diese Oxidation und wird einfach durch Tyrosin-Ammoniak-Lyase (TAL) desaminiert , um zu p- Cumarat zu gelangen . Um den allgemeinen Phenylpropanoid-Weg zu vervollständigen, ersetzt 4-Cumarat-CoA-Ligase (4CL) Coenzym A (CoA) an der Carboxygruppe von p- Cumarat. Beim Eintritt in den Flavon-Syntheseweg verwendet das Typ-III- Polyketid-Synthase- Enzym Chalcon-Synthase (CHS) aufeinanderfolgende Kondensationen von drei Äquivalenten Malonyl-CoA, gefolgt von einer Aromatisierung, um p- Cumaroyl-CoA in Chalcon umzuwandeln . Chalcon-Isomerase (CHI) isomerisiert dann das Produkt, um den Pyronring zu schließen, um Naringenin herzustellen. Schließlich oxidiert ein Flavanon-Synthase (FNS)-Enzym Naringenin zu Apigenin. Zwei Arten von FNS wurden zuvor beschrieben; FNS I, ein lösliches Enzym, das 2-Oxogluturat, Fe 2+ und Ascorbat als Cofaktoren verwendet, und FNS II, eine membrangebundene, NADPH-abhängige Cytochrom-p450-Monooxygenase.

Glykoside

Zu den natürlich vorkommenden Glykosiden, die durch die Kombination von Apigenin mit Zuckern gebildet werden, gehören:

Siehe auch

Verweise