Benzopyren - Benzopyrene
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Ein Benzopyren ist eine organische Verbindung mit der Formel C 20 H 12 . Strukturell gesehen sind die farblosen Isomere von Benzopyren pentazyklische Kohlenwasserstoffe und sind Fusionsprodukte von Pyren und einer Phenylengruppe . Zwei isomere Arten von Benzopyren sind Benzo[ a ]pyren und das weniger verbreitete Benzo[ e ]pyren . Sie gehören zur chemischen Klasse der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe .
Überblick
Verwandte Verbindungen umfassen Cyclopentapyrene , Dibenzopyrene , Indenopyrene und Naphthopyrene . Benzpyren ist eine Komponente von Pech und tritt zusammen mit anderen verwandten pentacyclischen aromatischen Spezies wie Picen , Benzo Fluoranthene und Perylen . Es wird auf natürliche Weise durch Waldbrände und Vulkanausbrüche freigesetzt und ist auch in Kohlenteer , Zigarettenrauch , Holzrauch und verbrannten Lebensmitteln wie Kaffee enthalten . Rauch, der durch Abtropfen von Fett auf brennende Holzkohle entsteht, ist reich an Benzopyren, das auf Grillgut kondensieren kann.
Benzopyrene sind schädlich , weil sie karzinogenen und mutagenen bilden Stoffwechselprodukte (wie (+) - Benzo [ a ] pyren-7,8-Dihydrodiol-9,10-epoxid von Benzo [ a ] pyren) , die interkalieren in die DNA, mit interferierenden Transkription . Sie gelten als Schadstoffe und Karzinogene. Der Wirkungsmechanismus der Benzo[a]pyren-bezogenen DNA-Modifikation wurde umfassend untersucht und bezieht sich auf die Aktivität der Cytochrom-P450-Subklasse 1A1 ( CYP1A1 ). Anscheinend verhindert die hohe Aktivität von CYP1A1 in der Darmschleimhaut, dass größere Mengen von aufgenommenem Benzo[a]pyren in das Portalblut und den systemischen Kreislauf gelangen. Der intestinale (aber nicht hepatische) Entgiftungsmechanismus scheint von Rezeptoren abzuhängen, die bakterielle Oberflächenkomponenten erkennen ( TLR2 ).
Es gibt Hinweise darauf, dass Benzo[ a ]pyren mit der Bildung von Lungenkrebs in Verbindung gebracht wird .
Im Februar 2014 kündigte die NASA eine stark aktualisierte Datenbank zur Verfolgung von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs), einschließlich Benzopyren, im Universum an . Wissenschaftlern zufolge können mehr als 20 % des Kohlenstoffs im Universum mit PAKs in Verbindung gebracht werden, möglichen Ausgangsstoffen für die Entstehung von Leben . PAHs scheinen sich kurz nach dem Urknall gebildet zu haben , sind im ganzen Universum weit verbreitet und werden mit neuen Sternen und Exoplaneten in Verbindung gebracht .
Siehe auch
Verweise
Externe Links
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