Biphenyl - Biphenyl
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
1,1′-Biphenyl |
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| Andere Namen
Biphenyl
Phenyl Benzol |
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| 3DMet | |
| 1634058 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-Infokarte |
100.001.967 
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| EG-Nummer | |
| E-Nummer | E230 (Konservierungsstoffe) |
| 3808 | |
| KEGG | |
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PubChem- CID
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| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
| UN-Nummer | 3077 |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 12 H 10 | |
| Molmasse | 154,212 g·mol -1 |
| Aussehen | Farblose bis blassgelbe Kristalle |
| Geruch | angenehm |
| Dichte | 1,04 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 69,2 °C (156,6 °F; 342,3 K) |
| Siedepunkt | 255 °C (491 °F; 528 K) |
| 4,45 mg/l | |
| Dampfdruck | 0,005 mmHg (20 °C) |
| −103,25·10 −6 cm 3 /mol | |
| Gefahren | |
| GHS-Piktogramme |
 
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| GHS-Signalwort | Warnung |
| H315 , H319 , H335 , H400 , H410 | |
| P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P391 , P403+233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 113 °C (235 °F; 386 K) |
| 540 °C (1.004 °F; 813 K) | |
| Explosionsgrenzen | 0,6–5,8 % |
| Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LD 50 ( mediane Dosis )
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2400 mg/kg (oral, Kaninchen) 3280 mg/kg (oral, Ratte) 1900 mg/kg (oral, Maus) 2400 mg/kg (oral, Ratte) |
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
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PEL (zulässig)
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TWA 1 mg/m 3 (0,2 ppm) |
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REL (empfohlen)
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TWA 1 mg/m 3 (0,2 ppm) |
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IDLH (unmittelbare Gefahr)
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100 mg / m 3 |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Biphenyl (auch bekannt als Diphenyl , Phenylbenzol , 1,1′-Biphenyl , Lemonen oder BP ) ist eine organische Verbindung , die farblose Kristalle bildet. Insbesondere in der älteren Literatur können Verbindungen, die die funktionelle Gruppe enthalten, die aus Biphenyl abzüglich eines Wasserstoffs (der Stelle, an der sie gebunden ist) besteht, die Präfixe Xenyl oder Diphenylyl verwenden .
Es hat einen ausgesprochen angenehmen Geruch. Biphenyl ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel (C 6 H 5 ) 2 . Es ist bekannt als Ausgangsmaterial für die Herstellung von polychlorierten Biphenylen (PCBs), die einst weit verbreitet als dielektrische Flüssigkeiten und Wärmeübertragungsmittel verwendet wurden.
Biphenyl ist auch ein Zwischenprodukt für die Herstellung einer Vielzahl anderer organischer Verbindungen wie Emulgatoren , optische Aufheller , Pflanzenschutzmittel und Kunststoffe . Biphenyl ist in Wasser unlöslich , aber in typischen organischen Lösungsmitteln löslich . Das Biphenylmolekül besteht aus zwei verbundenen Phenylringen .
Eigenschaften und Vorkommen
Biphenyl kommt natürlicherweise in Steinkohlenteer , Erdöl und Erdgas vor und kann aus diesen Quellen durch Destillation isoliert werden . Es wird industriell als Nebenprodukt der Dealkylierung von Toluol zu Methan hergestellt :
- C 6 H 5 CH 3 + C 6 H 6 → C 6 H 5 –C 6 H 5 + CH 4
Der andere Hauptweg führt über die oxidative Dehydrierung von Benzol :
- 2 C 6 H 6 + 1 ⁄ 2 O 2 → C 6 H 5 −C 6 H 5 + H 2 O
Auf diesen Wegen werden jährlich 40 000 000 kg produziert.
Im Labor kann Biphenyl auch durch Behandlung von Phenylmagnesiumbromid mit Kupfer(II)-Salzen synthetisiert werden .
Reaktionen und Verwendungen
Ohne funktionelle Gruppen ist Biphenyl ziemlich nicht reaktiv, was die Grundlage seiner Hauptanwendung ist. Im Labor wird Biphenyl als Wärmeträger hauptsächlich als eutektische Mischung mit Diphenylether eingesetzt . Diese Mischung ist bis 400 °C stabil.
Biphenyl unterliegt einer Sulfonierung, die, gefolgt von einer basischen Hydrolyse, p- Hydroxybiphenyl und p , p -′-Dihydroxybiphenyl erzeugt, die nützliche Fungizide sind. Bei anderen Substitutionsreaktionen wird es halogeniert. Polychlorierte Biphenyle waren einst beliebte Pestizide.
Lithiumbiphenyl enthält das Radikalanion , das stark reduzierend ist (-3,1 V vs. Fc +/0 ). Mehrere Solvate von Alkalimetallsalzen von Biphenylanionen wurden durch Röntgenkristallographie charakterisiert . Diese üblicherweise in situ hergestellten Salze sind vielseitige Reduktionsmittel. Lithiumbiphenyl bietet gegenüber dem verwandten Lithiumnaphthen einige Vorteile . Mit Li/Biphenyl verwandt ist das Derivat mit zwei tert-Butylgruppen am Biphenyl.
Stereochemie
Die Drehung um die Einfachbindung in Biphenyl und insbesondere in seinen ortho-substituierten Derivaten ist sterisch gehindert . Aus diesem Grund zeigen einige substituierte Biphenyle Atropisomerie ; Das heißt, die einzelnen C 2 - symmetrische -Isomere sind optisch stabil . Einige Derivate sowie verwandte Moleküle wie BINAP finden Anwendung als Liganden in der asymmetrischen Synthese . Im Fall von unsubstituiertem Biphenyl beträgt der Gleichgewichts-Torsionswinkel 44,4° und die Torsionsbarrieren sind ziemlich klein, 6,0 kJ/mol bei 0° und 6,5 kJ/mol bei 90°. Die Zugabe von ortho-Substituenten erhöht die Barriere stark: Beim 2,2'-Dimethylderivat beträgt die Barriere 17,4 kcal/mol (72,8 kJ/mol).
Biologische Aspekte
Biphenyl verhindert das Wachstum von Schimmel und Pilzen und wird daher als Konservierungsmittel ( E230 , in Kombination mit E231, E232 und E233) verwendet, insbesondere bei der Konservierung von Zitrusfrüchten während des Transports. Es ist in der Europäischen Union nicht mehr als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.
Es ist schwach toxisch, kann aber durch Umwandlung in ungiftige Verbindungen biologisch abgebaut werden. Einige Bakterien sind in der Lage, Biphenyl und seine polychlorierten Biphenyle (PCBs) zu hydroxylieren .
Es gehört zur Wirkstoffgruppe des Antibiotikums Oritavancin .
Biphenylverbindungen
Substituierte Biphenyle haben viele Verwendungen. Sie werden durch verschiedene Kupplungsreaktionen einschließlich der Suzuki-Miyaura-Reaktion und der Ullmann-Reaktion hergestellt . Früher wurden polychlorierte Biphenyle als Kühl- und Isolierflüssigkeiten verwendet und polybromierte Biphenyle sind Flammschutzmittel . Das Biphenyl-Motiv kommt auch in Medikamenten wie Diflunisal und Telmisartan vor . Die Abkürzung E7 steht für eine Flüssigkristallmischung bestehend aus mehreren Cyanobiphenylen mit langen aliphatischen Schwänzen, die kommerziell in Flüssigkristallanzeigen ( 5CB , 7CB , 8OCB und 5CT ) verwendet werden. In Farbstoffen und Polymeren werden verschiedene Benzidinderivate verwendet. Die Forschung an Biphenyl-Flüssigkristallkandidaten konzentriert sich hauptsächlich auf Moleküle mit hochpolaren Köpfen (zum Beispiel Cyano- oder Halogenidgruppen) und aliphatischen Schwänzen.
Siehe auch
- Naphthalin , wo die Ringe verschmolzen sind
- Terphenyl , dreiringiges Analogon
- Bithiophen
Anmerkungen
Verweise
- „Isolierung und Identifizierung von Biphenylen aus West Edmond Crude Oil“. NG Adams und DM Richardson. Analytische Chemie 1953 25 (7), 1073–1074.
- Biphenyl (1,1-Biphenyl) . Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7 .