Chloroformiat - Chloroformate
Chlorformate sind eine Klasse organischer Verbindungen mit der Formel ROC (O) Cl. Sie sind formal Ester der Chloroformsäure . Die meisten sind farblose, flüchtige Flüssigkeiten, die sich in feuchter Luft zersetzen. Ein einfaches Beispiel ist Methylchlorformiat , das im Handel erhältlich ist.
Chlorformate werden als Reagenzien in der organischen Chemie verwendet. Zum Beispiel Benzylchlorformiat wird verwendet , um die Cbz (Carboxybenzyl) einzuführen Schutzgruppe und Fmoc-Schutzgruppe der Fmoc - Schutzgruppe verwendet wird , einzuführen. Chlorformate sind auf dem Gebiet der Chromatographie als Derivatisierungsmittel beliebt. Sie wandeln polare Verbindungen in weniger polare, flüchtigere Derivate um. Auf diese Weise ermöglichen Chloroformate eine relativ einfache Umwandlung einer großen Anzahl von Metaboliten (Aminosäuren, Amine, Carbonsäuren, Phenole) zur Analyse durch Gaschromatographie / Massenspektrometrie.
Reaktionen
Die Reaktivität von Chloroformiaten und Acylchloriden ist ähnlich. Repräsentative Reaktionen sind:
- Reaktion mit Aminen zu Carbamaten :
- ROC (O) Cl + H 2 NR '→ ROC (O) -N (H) R' + HCl
- Reaktion mit Alkoholen unter Bildung von Carbonatestern :
- ROC (O) Cl + HOR '→ ROC (O) -OR' + HCl
- Reaktion mit Carbonsäuren unter Bildung gemischter Anhydride :
- ROC (O) Cl + HO 2 CR '→ ROC (O) -OC (O) R' + HCl
Typischerweise würden diese Reaktionen in Gegenwart einer Base durchgeführt, die zur Absorption der HCl dient.
Verweise
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