Chromophor - Chromophore

Blätter ändern im Herbst ihre Farbe, weil ihre Chromophore ( Chlorophyllmoleküle ) abgebaut werden und kein rotes und blaues Licht mehr absorbieren.

Ein Chromophor ist der Teil eines Moleküls, der für seine Farbe verantwortlich ist . Die von unseren Augen wahrgenommene Farbe ist die Farbe, die nicht vom reflektierenden Objekt innerhalb eines bestimmten Wellenlängenspektrums des sichtbaren Lichts absorbiert wird . Der Chromophor ist eine Region im Molekül, in der die Energiedifferenz zwischen zwei getrennten Molekülorbitalen in den Bereich des sichtbaren Spektrums fällt. Sichtbares Licht, das auf den Chromophor trifft, kann somit absorbiert werden, indem ein Elektron aus seinem Grundzustand in einen angeregten Zustand angeregt wird . In biologischen Molekülen, die dazu dienen, Lichtenergie einzufangen oder zu detektieren, ist der Chromophor die Einheit , die bei Lichteinfall eine Konformationsänderung des Moleküls verursacht .

Gesunde Pflanzen werden als grün wahrgenommen, weil Chlorophyll hauptsächlich die blauen und roten Wellenlängen absorbiert, aber grünes Licht, das von Pflanzenstrukturen wie Zellwänden reflektiert wird, wird weniger absorbiert.
Die elf konjugierten Doppelbindungen, die den Chromophor des β-Carotin- Moleküls bilden, sind rot hervorgehoben.

Konjugierte pi-Bindungssystem-Chromophore

Die Porphyrin- Einheiten in unseren roten Blutkörperchen, deren Hauptfunktion darin besteht, Eisenatome zu binden, die Sauerstoff einfangen, führen zu den Häm- Chromophoren, die dem menschlichen Blut seine rote Farbe verleihen. Häm wird vom Körper zu Biliverdin (das Blutergüssen ihre blaugrüne Farbe verleiht) abgebaut, das wiederum zu Bilirubin (das Patienten mit Gelbsucht eine gelbe Hautfarbe verleiht) abgebaut wird .
Im menschlichen Auge ist das Molekül Retinal ein konjugierter Chromophor . Retinal beginnt in einer 11-cis-retinalen Konformation, die sich beim Einfangen eines Photons γ (Licht) der richtigen Wellenlänge in eine all-trans-retinale Konformation ausrichtet. Diese Konformationsänderung drückt gegen ein Opsin- Protein in der Netzhaut , das eine chemische Signalkaskade auslöst, die zur Wahrnehmung von Licht oder Bildern durch das menschliche Gehirn führen kann.

So wie zwei benachbarte p-Orbitale in einem Molekül eine pi-Bindung bilden , können drei oder mehr benachbarte p-Orbitale in einem Molekül ein konjugiertes pi-System bilden . In einem konjugierten Pi-System sind Elektronen in der Lage, bestimmte Photonen einzufangen, wenn die Elektronen entlang einer bestimmten Strecke von p-Orbitalen mitschwingen - ähnlich wie eine Radioantenne Photonen entlang ihrer Länge erkennt. Je stärker konjugiert (länger) das pi-System ist, desto länger kann die Wellenlänge des Photons eingefangen werden. Mit anderen Worten, mit jeder hinzugefügten benachbarten Doppelbindung, die wir in einem Moleküldiagramm sehen, können wir vorhersagen, dass das System in unseren Augen mit zunehmender Wahrscheinlichkeit gelb erscheint, da es weniger wahrscheinlich gelbes Licht absorbiert und eher rotes Licht absorbiert. ("Konjugierte Systeme mit weniger als acht konjugierten Doppelbindungen absorbieren nur im ultravioletten Bereich und sind für das menschliche Auge farblos", "Verbindungen, die blau oder grün sind, beruhen typischerweise nicht allein auf konjugierten Doppelbindungen.")

In den konjugierten Chromophoren springen die Elektronen zwischen Energieniveaus , die ausgedehnte Pi-Orbitale sind , die durch eine Reihe alternierender Einfach- und Doppelbindungen erzeugt werden , oft in aromatischen Systemen. Gängige Beispiele sind Retinal (wird im Auge verwendet, um Licht zu erkennen), verschiedene Lebensmittelfarben , Textilfarbstoffe ( Azoverbindungen ), pH-Indikatoren , Lycopin , β-Carotin und Anthocyane . Verschiedene Faktoren in der Struktur eines Chromophors bestimmen, in welchem ​​Wellenlängenbereich in einem Spektrum der Chromophor absorbiert. Das Verlängern oder Verlängern eines konjugierten Systems mit mehr ungesättigten (mehrfachen) Bindungen in einem Molekül wird dazu neigen, die Absorption zu längeren Wellenlängen zu verschieben. Woodward-Fieser-Regeln können verwendet werden, um die Wellenlänge der maximalen Absorption im ultravioletten - sichtbaren Bereich in organischen Verbindungen mit konjugierten Pi-Bindungssystemen anzunähern.

Einige davon sind Metallkomplexchromophore, die ein Metall in einem Koordinationskomplex mit Liganden enthalten. Beispiele sind Chlorophyll , das von Pflanzen zur Photosynthese genutzt wird und Hämoglobin , der Sauerstofftransporter im Blut von Wirbeltieren. In diesen beiden Beispielen ist ein Metall im Zentrum eines Tetrapyrrol- Makrocyclusrings komplexiert : das Metall ist Eisen in der Hämgruppe (Eisen in einem Porphyrinring ) von Hämoglobin oder Magnesium komplexiert in einem Chlorin- Ring im Fall von Chlorophyll . Das hochkonjugierte pi-Bindungssystem des Makrocyclusrings absorbiert sichtbares Licht. Die Natur des Zentralmetalls kann auch das Absorptionsspektrum des Metall-Makrocyclus-Komplexes oder Eigenschaften wie die Lebensdauer des angeregten Zustands beeinflussen. Die Tetrapyrrol-Einheit in organischen Verbindungen, die nicht makrocyclisch ist, aber immer noch ein konjugiertes pi-Bindungssystem aufweist, wirkt immer noch als Chromophor. Beispiele solcher Verbindungen umfassen Bilirubin und Urobilin , die eine gelbe Farbe aufweisen.

Auxochrom

Ein Auxochrom ist eine funktionelle Gruppe von Atomen, die an den Chromophor gebunden ist und die die Fähigkeit des Chromophors modifiziert, Licht zu absorbieren, wodurch die Wellenlänge oder Intensität der Absorption verändert wird.

Halochromie

Halochromie tritt auf, wenn eine Substanz die Farbe ändert, wenn sich der pH-Wert ändert. Dies ist eine Eigenschaft von pH-Indikatoren , deren Molekülstruktur sich bei bestimmten Änderungen des umgebenden pH-Werts ändert. Diese Strukturänderung beeinflusst einen Chromophor im pH-Indikatormolekül. Beispielsweise Phenolphthalein ist ein pH - Indikator , deren Struktur ändert , wie pH - Veränderungen , wie in der folgenden Tabelle dargestellt:

Struktur Phenolphthalein-low-pH-2D-skelett.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skelett.svg
pH 0-8.2 8.2-12
Bedingungen sauer oder nahezu neutral Basic
Farbname farblos rosa bis fuchsia
Farbe

In einem pH-Bereich von etwa 0–8 hat das Molekül drei aromatische Ringe, die alle an ein tetraedrisches sp 3 hybridisiertes Kohlenstoffatom in der Mitte gebunden sind, was die π-Bindung in den aromatischen Ringen nicht konjugiert. Aufgrund ihrer begrenzten Ausdehnung absorbieren die aromatischen Ringe nur Licht im ultravioletten Bereich, so dass die Verbindung im pH-Bereich von 0-8 farblos erscheint. Wenn der pH jedoch über 8.2 ansteigt, wird dieser zentrale Kohlenstoff Teil einer Doppelbindung, die sp 2 hybridisiert und das p-Orbital überlappt mit der π-Bindung in den Ringen. Dadurch konjugieren die drei Ringe miteinander, um einen ausgedehnten Chromophor zu bilden, der sichtbares Licht längerer Wellenlänge absorbiert, um eine fuchsiafarbene Farbe zu zeigen. Bei pH-Bereichen außerhalb von 0-12 führen andere Veränderungen der Molekülstruktur zu anderen Farbänderungen; siehe Einzelheiten zu Phenolphthalein .

Gemeinsame Wellenlängen der Chromophor-Absorption

Funktionelle Gruppe oder Verbindung Absorptionswellenlänge
Bromphenolblau (gelbe Form) 591 nm


Siehe auch

Verweise

Externe Links