Dimethylallylpyrophosphat - Dimethylallyl pyrophosphate

Dimethylallylpyrophosphat
Skelettformel
Ball-and-Stick-Modell
Namen
IUPAC-Name
3-Methylbut-2-en-1-yldiphosphat
Andere Namen
Dimethylallyldiphosphat; Isoprenylpyrophosphat; Isoprenyldiphosphat
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
Gittergewebe 3,3-Dimethylallyl + Pyrophosphat
Eigenschaften
C 5 H 9 O 7 P 2
Molmasse 243.07
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
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Infobox-Referenzen

Dimethylallylpyrophosphat ( DMAPP ; oder alternativ Dimethylallyldiphosphat ( DMADP ); auch Isoprenylpyrophosphat ) ist eine Isoprenoidvorstufe. Es ist ein Produkt sowohl des Mevalonat-Weges als auch des MEP- Weges der Isoprenoid-Vorläufer-Biosynthese. Es ist ein Isomer von Isopentenylpyrophosphat (IPP) und kommt in praktisch allen Lebensformen vor. Das Enzym Isopentenylpyrophosphat-Isomerase katalysiert die Isomerisierung zwischen DMAPP und IPP.

Im Mevalonatweg wird DMAPP aus Mevalonsäure synthetisiert . Im Gegensatz dazu wird DMAPP aus HMBPP im MEP-Weg synthetisiert .

Gegenwärtig wird angenommen, dass es eine Überkreuzung zwischen den beiden Wegen in Organismen gibt, die beide Wege verwenden, um Terpene und Terpenoide zu erzeugen , wie in Pflanzen, und dass DMAPP das Überkreuzungsprodukt ist.

Mevalonat-Weg
Vereinfachte Version des Steroidsynthesewegs mit den gezeigten Zwischenprodukten Isopentenylpyrophosphat (IPP), Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP), Geranylpyrophosphat (GPP) und Squalen. Einige Zwischenprodukte werden weggelassen.

Verweise

  1. ^ Wang, W.; Oldfield, E. (2014). "Bioorganometallchemie mit Ispg und Isph: Struktur, Funktion und Hemmung der an der Isoprenoidbiosynthese beteiligten [Fe4s4] -Proteine" . Angew. Chem. Int. Ed . 53 (17): 4294–4310. doi : 10.1002 / anie.201306712 . PMC  3997630 . PMID  24481599 .CS1-Wartung: Verwendet den Autorenparameter ( Link )

Externe Links