Diphthamid - Diphthamide

Diphthamid
Diphthamid.png
Namen
IUPAC-Name
2-Amino-3-[2-(3-carbamoyl-3-trimethylammonio-propyl)-3 H- imidazol-4-yl]propanoate
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C13H23N5O3/c1-18(2,3)10(12(15)19)4-5-11-16-7-8(17-11)6-9(14)13(20)21/ h7,9-10H,4-6,14H2,1-3H3,(H3-,15,16,17,19,20,21) prüfenJa
    Schlüssel: FOOBQHKMWYGHCE-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C13H23N5O3/c1-18(2,3)10(12(15)19)4-5-11-16-7-8(17-11)6-9(14)13(20)21/ h7,9-10H,4-6,14H2,1-3H3,(H3-,15,16,17,19,20,21)
    Schlüssel: FOOBQHKMWYGHCE-UHFFFAOYAN
  • C[N+](C)(C)C(CCC1=NC=C(N1)CC(C(=O)[O-])N)C(=O)N
  • [O-]C(=O)C(N)Cc1cnc([nH]1)CCC(C(=O)N)[N+](C)(C)C
Eigenschaften
C 13 H 23 N 5 O 3
Molmasse 297.354 g/mol
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Diphthamid ist eine posttranslational modifizierte Histidinaminosäure , die im archaealen und eukaryontischen Elongationsfaktor 2 (eEF-2) vorkommt.

Struktur

Diphthamid soll ein 2-[3-Carboxyamido-3-(trimethylammonio)propylhistidin sein. Obwohl diese Struktur durch Röntgenkristallographie bestätigt wurde , ist ihre Stereochemie ungewiss.

Biologische Funktion

Diphthamid sorgt für Übersetzungstreue.

Es ist bekannt, dass die Anwesenheit oder Abwesenheit von Diphthamid die NF-& kgr; B- oder Todesrezeptorwege beeinflusst.

Biosynthese

Diphthamid wird aus Histidin und S- Adenosylmethionin biosynthetisiert .

Verweise