Kaliumsorbat - Potassium sorbate

Kaliumsorbat
Die Struktur von Kaliumsorbat
Kaliumsorbat ball-and-stick.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Kalium (2 E ,4 E )-hexa-2,4-dienoat
Andere Namen
E202
Sorbistat-K
Sorbistat Kalium
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.042.145 Bearbeite dies bei Wikidata
E-Nummer E202 (Konservierungsstoffe)
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3 -2+,5-4+; prüfenJa
    Schlüssel: CHHHXKFHOYLYRE-STWYSWDKSA-M prüfenJa
  • InChI=1/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3 -2+,5-4+;
    Schlüssel: CHHHXKFHOYLYRE-ZCSOUONQBI
  • [K+].[O-]C(=O)\C=C\C=C\C
Eigenschaften
C 6 H 7 K O 2
Molmasse 150,218  g·mol -1
Aussehen Weiße Kristalle
Geruch Jawohl
Dichte 1,363 g / cm 3
Schmelzpunkt 270 °C (518 °F; 543 K) zersetzt sich
58,5  g/100 ml (100  °C)
Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)
2
1
0
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )
4340  mg/kg (oral, Ratte)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

Kaliumsorbat ist das Kaliumsalz von Sorbinsäure , die chemischen Formel CH 3 CH = CH-CH = CH-CO 2 K. Es ist ein weißes Salz , das in Wasser sehr löslich ist (58,2% bei 20 ° C). Es wird hauptsächlich als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet ( E-Nummer 202). Kaliumsorbat ist in einer Vielzahl von Anwendungen wirksam, darunter Lebensmittel , Wein und Körperpflegeprodukte . Während Sorbinsäure in einigen Beeren natürlich vorkommt, wird praktisch das gesamte weltweite Angebot an Sorbinsäure, aus der Kaliumsorbat gewonnen wird, synthetisch hergestellt.

Produktion

Kaliumsorbat wird industriell durch Neutralisation von Sorbinsäure mit Kaliumhydroxid hergestellt . Die Vorstufe Sorbinsäure wird in einem zweistufigen Verfahren durch Kondensation von Crotonaldehyd und Keten hergestellt .

Verwendet

Kaliumsorbat wird verwendet, um Schimmelpilze und Hefen in vielen Lebensmitteln wie Käse , Wein , Joghurt , Trockenfleisch , Apfelwein , rehydrierten Früchten , Erfrischungs- und Fruchtgetränken sowie Backwaren zu hemmen . Es wird bei der Zubereitung von Speisen wie Hotcake-Sirup und Milchshakes verwendet, die von Fast-Food- Restaurants wie McDonald's serviert werden . Es ist auch in der Zutatenliste vieler Trockenobstprodukte zu finden. Darüber hinaus enthalten pflanzliche Nahrungsergänzungsmittel im Allgemeinen Kaliumsorbat, das Schimmel und Mikroben vorbeugt und die Haltbarkeit erhöht. Es wird in Mengen verwendet, bei denen keine schädlichen Auswirkungen auf die Gesundheit bekannt sind, über kurze Zeiträume. Die Kennzeichnung dieses Konservierungsmittels auf den Angaben zu den Inhaltsstoffen lautet "Kaliumsorbat" oder "E202". Außerdem wird es in vielen Körperpflegeprodukten verwendet , um die Entwicklung von Mikroorganismen für die Lagerstabilität zu hemmen . Einige Hersteller verwenden dieses Konservierungsmittel als Ersatz für Parabene . Die Sondenernährung von Kaliumsorbat reduziert die Magenbelastung durch pathogene Bakterien.

Auch als "Weinstabilisator" bekannt, produziert Kaliumsorbat bei Zugabe zu Wein Sorbinsäure . Es dient zwei Zwecken. Wenn die aktive Gärung beendet ist und der Wein nach der Klärung zum letzten Mal abgestochen wird, macht Kaliumsorbat die überlebenden Hefen unfähig, sich zu vermehren. Hefe Leben in diesem Moment kann jeden Rest weiter gärenden Zucker in CO 2 und Alkohol , aber wenn sie sterben, keine neue Hefe wird auf Grunde Zukunft Fermentation vorliegen. Wenn ein Wein vor der Abfüllung gesüßt wird, wird Kaliumsorbat verwendet, um eine Vergärung zu verhindern, wenn es in Verbindung mit Kaliummetabisulfit verwendet wird . Es wird hauptsächlich für Süßweine , Schaumweine und einige harte Apfelweine verwendet , kann aber auch Tafelweinen zugesetzt werden , die nach der Schönung Schwierigkeiten haben, die Klarheit zu bewahren .

Einige Schimmelpilze (insbesondere einige Trichoderma- und Penicillium- Stämme ) und Hefen sind in der Lage, Sorbate durch Decarboxylierung zu entgiften , wodurch Piperylen (1,3-Pentadien) entsteht. Das Pentadien manifestiert sich als typischer Geruch von Kerosin oder Petroleum .

Toxikologie

In reiner Form ist Kaliumsorbat ein Reizmittel für Haut, Augen und Atemwege . Konzentrationen bis 0,5% sind keine signifikanten Hautreizungen.

Als Lebensmittelzusatzstoff wird Kaliumsorbat als Konservierungsmittel in Konzentrationen von 0,025–0,100% verwendet, was in einer 100-g-Portion eine Aufnahme von 25–100 mg ergibt. In den Vereinigten Staaten sind nicht mehr als 0,1% in Fruchtbutter, Gelees, Konserven und verwandten Produkten erlaubt. Bis zu 0,4 % wurden in salzarmen, natürlich fermentierten Gurken untersucht, und in Kombination mit Calciumchlorid ergaben 0,2 % "Gurken von guter Qualität". Kaliumsorbat hat etwa 74 % der antimikrobiellen Aktivität von Sorbinsäure. Als Sorbinsäure berechnet, sind 0,3% in "Kühlkäsenahrung" erlaubt. Die obere pH-Grenze für die Wirksamkeit liegt bei 6,5.

Die maximal akzeptable Tagesdosis für den menschlichen Verzehr beträgt 25 mg/kg bzw. 1750 mg täglich für einen durchschnittlichen Erwachsenen (70 kg). Unter bestimmten Bedingungen, insbesondere bei hohen Konzentrationen oder in Kombination mit Nitriten , hat Kaliumsorbat in vitro eine genotoxische Aktivität gezeigt .

Drei in den 1970er Jahren durchgeführte Studien fanden keine krebserzeugende Wirkung bei Ratten .

Siehe auch

Verweise

  1. ^ Merck-Index , 11. Auflage, 7661 .
  2. ^ Kaliumsorbat bei Sigma-Aldrich .
  3. ^ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/590-00-1 .
  4. ^ Nordische Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe archiviert 2008-05-02 an der Wayback Machine Nordic Working Group für Lebensmitteltoxikologie und Risikobewertung.
  5. ^ Erich Lück, Martin Jager und Nico Raczek "Sorbinsäure" in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a24_507.pub2
  6. ^ Patentverfahren für kommerzielles Kaliumsorbat Archiviert 2012-01-31 an der Wayback Machine
  7. ^ "Agrarmarketing-Service" . www.ams.usda.gov .
  8. ^ Erich Lück, Martin Jager und Nico Raczek "Sorbinsäure" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi : 10.1002/14356007.a24_507
  9. ^ "Zutaten - Vanille Mc Shake" . McDonalds USA. Archiviert vom Original am 30. Oktober 2017 . Abgerufen am 24. April 2014 .
  10. ^ "Ernährungsinformationen" . Mc Donalds Großbritannien . Abgerufen am 24. April 2014 .
  11. ^ a b "036. Sorbat, Kalium (FAO Nutrition Meetings Report Series 40abc)" . Inchem.org . Abgerufen 2013-02-22 .
  12. ^ Tulamait, Aiman; Laghi, Franco; Mikrut, Kathleen; et al. (2005). „Kaliumsorbat reduziert die Kolonisation des Magens bei Patienten, die eine mechanische Beatmung erhalten“. J. Krit. Pflege . 20 (3): 281–287. doi : 10.1016/j.jcrc.2005.03.002 . PMID  16253799 .
  13. ^ The Soft Drinks Companion – Ein technisches Handbuch für die Getränkeindustrie , Kapitel 10.
  14. ^ "Kaliumsorbat" (PDF) . Chem One, Ltd. 2010-06-14 . Abgerufen 2015-05-04 .
  15. ^ "Sorbinsäure - National Library of Medicine HSDB-Datenbank" . Nationales Institut für Gesundheit.
  16. ^ Ältester, RE (1988). „Abschlussbericht zur Sicherheitsbewertung von Sorbinsäure und Kaliumsorbat“ (PDF) . J Am Coll Toxicol . 7 (6): 837–880. doi : 10.3109/10915818809078711 . S2CID  5998542 . Archiviert vom Original (PDF) am 27. Mai 2018 . Abgerufen am 26. Mai 2018 .
  17. ^ a b c "Kaliumsorbat - Agricultural Marketing Service - USDA" (PDF) . US-Regierung . Abgerufen am 26. Mai 2018 . Kaliumsorbat ist wirksam gegen Hefen, Schimmelpilze und ausgewählte Bakterien und wird häufig in Mengen von 0,025 bis 0,10 % in Käse, Dips, Joghurt, Sauerrahm, Brot, Kuchen, Pasteten und Füllungen, Backmischungen, Teigen, Zuckerguss, Fudge, Toppings, Getränke, Margarine, Salate, fermentiertes und gesäuertes Gemüse, Oliven, Fruchtprodukte, Dressings, geräucherter und gesalzener Fisch, Süßwaren und Mayonnaise.
  18. ^ "21 CFR 150 - Fruchtbutter, Gelees, Konserven und verwandte Produkte" (PDF) . Druckerei der Regierung. 1. April 2011 . Abgerufen am 25. Mai 2018 .
  19. ^ Guillou, AA; Floros, JD; Cousine, MA (1992). "Calciumchlorid und Kaliumsorbat reduzieren Natriumchlorid, das während der natürlichen Gurkenfermentation und -lagerung verwendet wird". Zeitschrift für Lebensmittelwissenschaft . 57 (6): 1364–1368. doi : 10.1111/j.1365-2621.1992.tb06859.x . ISSN  0022-1147 .
  20. ^ "21 CFR 133 - Käse und verwandte Käseprodukte" (PDF) . Druckerei der Regierung. 1. April 2011 . Abgerufen am 25. Mai 2018 .
  21. ^ a b Carocho, Márcio; Barreiro, Maria Filomena; Morales, Patricia; Ferreira, Isabel CFR (2014). „Hinzufügen von Molekülen zu Lebensmitteln, Vor- und Nachteile: Ein Überblick über synthetische und natürliche Lebensmittelzusatzstoffe“. Umfassende Rezensionen in Lebensmittelwissenschaft und Lebensmittelsicherheit . 13 (4): 377–399. doi : 10.1111/1541-4337.12065 . hdl : 10198/12042 . PMID  33412697 .
  22. ^ Hendy, RJ; Hardy, J.; Gaunt, WENN; Kuss, IST; Butterworth, KR (1976). „Langzeit-Toxizitätsstudien von Sorbinsäure bei Mäusen“. Lebensmittel- und Kosmetiktoxikologie . 14 (5): 381–386. doi : 10.1016/S0015-6264(76)80173-3 . PMID  1010505 .
  23. ^ Gaunt, WENN; Butterworth, KR; Hardy, J.; Gangolli, SD (1975). „Langzeittoxizität von Sorbinsäure bei der Ratte“. Lebensmittel- und Kosmetiktoxikologie . 13 (1): 31–45. doi : 10.1016/0015-6264(75)90080-2 . PMID  1123201 .
  24. ^ Maurer, PL; Gaunt, WENN; Hardy, J.; Kuss, IST; Butterworth, KR; Gangolli, SD (1976). „Langzeittoxizität von Parasorbinsäure bei Ratten“. Lebensmittel- und Kosmetiktoxikologie . 14 (5): 387–394. doi : 10.1016/S0015-6264(76)80174-5 . PMID  1010506 .
  25. ^ Salzwiesen, Mike (2015-03-15). „Jüngste Trends bei der Verwendung von Lebensmittelzusatzstoffen im Vereinigten Königreich“. Zeitschrift für Ernährungs- und Landwirtschaftswissenschaft . 95 (4): 649–652. doi : 10.1002/jsfa.6715 . ISSN  1097-0010 . PMID  24789520 . ... das in der Studie verwendete Konservierungsmittel Natriumbenzoat wurde in den meisten Erfrischungsgetränken durch Kaliumsorbat ersetzt.