Natriumbenzoat - Sodium benzoate
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Kugel-Stab-Modell eines Teils der Kristallstruktur
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Kugel-Stab-Modell der Packung in der Kristallstruktur
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Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Natriumbenzoat |
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Andere Namen
E211, Benzoat von Soda
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Bezeichner | |
3D-Modell ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA-InfoCard | 100.007.760 |
E-Nummer | E211 (Konservierungsstoffe) |
PubChem- CID
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RTECS-Nummer | |
UNII | |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 7 H 5 Na O 2 | |
Molmasse | 144,105 g·mol -1 |
Das Auftreten | weißes oder farbloses kristallines Pulver |
Geruch | geruchlos |
Dichte | 1,497 g / cm 3 |
Schmelzpunkt | 410 °C (770 °F; 683 K) |
62,69 g/100 ml (0 °C) 62,78 g/100 ml (15 °C) 62,87 g/100 ml (30 °C) 71,11 g/100 ml (100 °C) |
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Löslichkeit | löslich in flüssigem Ammoniak , Pyridin |
Löslichkeit in Methanol | 8,22 g/100 g (15 °C) 7,55 g/100 g (66,2 °C) |
Löslichkeit in Ethanol | 2,3 g/100 g (25 °C) 8,3 g/100 g (78 °C) |
Löslichkeit in 1,4-Dioxan | 0,818 mg/kg (25 °C) |
Pharmakologie | |
A16AX11 ( WER ) | |
Gefahren | |
GHS-Piktogramme | |
GHS-Signalwort | Warnung |
H319 | |
P305+351+338 | |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Flammpunkt | 100 °C (212 °F; 373 K) |
500 °C (932 °F; 773 K) | |
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
LD 50 ( mediane Dosis )
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4100 mg/kg (oral, Ratte) |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
Natriumbenzoat ist das Natriumsalz der Benzoesäure und wird häufig als Konservierungsmittel und Beizmittel für Lebensmittel verwendet . Eine weiße kristalline Chemikalie mit der Formel C 6 H 5 COONa hat eine E-Nummer von E211 . Es kann durch Umsetzung von Natriumhydroxid mit Benzoesäure hergestellt werden .
Produktion
Natriumbenzoat wird durch Neutralisation von Benzoesäure hergestellt , die ihrerseits durch partielle Oxidation von Toluol mit Sauerstoff kommerziell hergestellt wird .
Natürliches Vorkommen
Viele Lebensmittel sind natürliche Quellen für Benzoesäure, ihre Salze (wie Natriumbenzoat) und ihre Ester. Obst und Gemüse können reichhaltige Quellen sein, insbesondere Beeren wie Preiselbeeren und Heidelbeeren . Andere Quellen sind Meeresfrüchte wie Garnelen und Milchprodukte.
Verwendet
Als Konservierungsmittel
Natriumbenzoat ist ein Konservierungsmittel mit der E-Nummer E211. Es wird am häufigsten in säurehaltigen Lebensmitteln wie Salatdressings (dh Essigsäure in Essig), kohlensäurehaltigen Getränken ( Kohlensäure ), Marmeladen und Fruchtsäften ( Zitronensäure ), Gurken ( Essigsäure ), Gewürzen und Frozen Yogurt Toppings verwendet. Es wird auch als Konservierungsmittel in Arzneimitteln und Kosmetika verwendet. Unter diesen Bedingungen wird es in Benzoesäure (E210) umgewandelt, die bakteriostatisch und fungistatisch wirkt . Benzoesäure wird aufgrund ihrer schlechten Wasserlöslichkeit im Allgemeinen nicht direkt verwendet. Die Konzentration als Konservierungsmittel für Lebensmittel ist von der FDA in den USA auf 0,1 Gew.-% begrenzt. Laut der Association of American Feed Control Officials ist Natriumbenzoat auch als Tierfutterzusatz mit bis zu 0,1% erlaubt. In den meisten Erfrischungsgetränken im Vereinigten Königreich wurde Natriumbenzoat durch Kaliumsorbat ersetzt .
Natriumbenzoat war eine der Chemikalien, die in der industrialisierten Nahrungsmittelproduktion des 19. Jahrhunderts verwendet wurden und die von Dr. Harvey W. Wiley mit seinem berühmten "Poison Squad" als Teil des US-Landwirtschaftsministeriums untersucht wurde . Dies führte 1906 zum Pure Food and Drug Act , einem bahnbrechenden Ereignis in der frühen Geschichte der Lebensmittelregulierung in den Vereinigten Staaten .
In der Pharmazie
Natriumbenzoat wird aufgrund seiner Fähigkeit, Aminosäuren zu binden, zur Behandlung von Störungen des Harnstoffzyklus verwendet . Dies führt zur Ausscheidung dieser Aminosäuren und zu einer Verringerung des Ammoniakspiegels. Neuere Forschungen zeigen, dass Natriumbenzoat als Zusatztherapie (1 Gramm/Tag) bei Schizophrenie von Vorteil sein kann . Die Gesamtpunktzahlen auf der positiven und negativen Syndromskala sanken im Vergleich zu Placebo um 21 %.
Natriumbenzoat wird zusammen mit Phenylbutyrat zur Behandlung von Hyperammonämie verwendet .
Natriumbenzoat wird zusammen mit Koffein zur Behandlung von postduralem Kopfschmerz , Atemdepression bei Überdosierung von Betäubungsmitteln und mit Ergotamin zur Behandlung von vaskulären Kopfschmerzen verwendet .
Sonstiges
Natriumbenzoat wird auch in Feuerwerkskörpern als Brennstoff in Pfeifenmischungen verwendet , einem Pulver, das ein pfeifendes Geräusch von sich gibt, wenn es in eine Röhre gepresst und entzündet wird.
Mechanismus der Lebensmittelkonservierung
Der Mechanismus beginnt mit der Aufnahme von Benzoesäure in die Zelle. Wenn der intrazelluläre pH-Wert auf 5 oder darunter fällt, nimmt die anaerobe Fermentation von Glukose durch Phosphofructokinase stark ab, was das Wachstum und das Überleben von Mikroorganismen, die Lebensmittelverderb verursachen, hemmt.
Gesundheit und Sicherheit
In den Vereinigten Staaten wird Natriumbenzoat von der Food and Drug Administration als allgemein als sicher anerkannt (GRAS) eingestuft . Das Internationale Programm zur Chemikaliensicherheit hat bei Dosierungen von 647–825 mg/kg Körpergewicht pro Tag keine schädlichen Wirkungen beim Menschen festgestellt.
Katzen haben eine deutlich geringere Toleranz gegenüber Benzoesäure und deren Salzen als Ratten und Mäuse .
Der menschliche Körper baut Natriumbenzoat schnell ab, indem er es mit Glycin kombiniert , um Hippursäure zu bilden , die dann ausgeschieden wird. Der Stoffwechselweg hierfür beginnt mit der Umwandlung von Benzoat durch Butyrat-CoA-Ligase in ein Zwischenprodukt, Benzoyl-CoA , das dann durch Glycin- N- Acyltransferase zu Hippursäure metabolisiert wird.
Assoziation mit Benzol in Erfrischungsgetränken
In Kombination mit Ascorbinsäure (Vitamin C, E300) können Natriumbenzoat und Kaliumbenzoat Benzol bilden . Im Jahr 2006 testete die Food and Drug Administration 100 in den USA erhältliche Getränke, die sowohl Ascorbinsäure als auch Benzoat enthielten. Vier wiesen Benzolgehalte auf, die über dem von der Umweltschutzbehörde für Trinkwasser festgelegten maximalen Schadstoffgehalt von 5 ppb lagen . Die meisten Getränke, die über dem Grenzwert getestet wurden, wurden neu formuliert und anschließend unter dem Sicherheitsgrenzwert getestet. Hitze, Licht und Haltbarkeit können die Geschwindigkeit der Benzolbildung erhöhen.
Hyperaktivität
Eine 2007 für die britische Food Standards Agency (FSA) veröffentlichte Studie legt nahe, dass bestimmte künstliche Farbstoffe in Kombination mit Natriumbenzoat mit hyperaktivem Verhalten in Verbindung gebracht werden können. Die Ergebnisse waren in Bezug auf Natriumbenzoat uneinheitlich, daher empfahl die FSA weitere Studien. Die Food Standards Agency kam zu dem Schluss, dass die beobachteten Zunahmen des hyperaktiven Verhaltens, wenn sie tatsächlich vorhanden sind, eher auf die künstlichen Farbstoffe als auf Natriumbenzoat zurückzuführen sind. Der Autor des Berichts, Jim Stevenson von der Southampton University , sagte: „Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass der Verzehr bestimmter Mischungen aus künstlichen Lebensmittelfarbstoffen und Natriumbenzoat-Konservierungsmitteln mit einer Zunahme des hyperaktiven Verhaltens bei Kindern verbunden ist zumindest kann ein Kind vermeiden."
Kompendium-Status
- Britisches Arzneibuch
- Europäische Pharmakopöe
- Kodex für Lebensmittelchemikalien
- Japanisches Arzneibuch
- Pharmakopöe der Vereinigten Staaten
Siehe auch
Verweise
Externe Links
- Internationales Programm zur Chemikaliensicherheit - Bericht über Benzoesäure und Natriumbenzoat
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Kubota K, Ishizaki T (1991). „Dosisabhängige Pharmakokinetik von Benzoesäure nach oraler Verabreichung von Natriumbenzoat an den Menschen“ . EUR. J. Clin. Pharmacol . 41 (4): 363–8. doi : 10.1007/BF00314969 . PMID 1804654 . S2CID 8196430 .
Obwohl die maximale Rate der Biotransformation von Benzoesäure in Hippursäure zwischen 17,2 und 28,8 mg.kg-1.h-1 bei den sechs Individuen variierte, lag der Mittelwert (23,0 mg.kg-1.h-1) ziemlich nahe bei diejenige, die durch die tägliche Höchstdosis (0,5 g.kg-1.Tag-1) bereitgestellt wird, die bei der Behandlung von Hyperammonämie bei Patienten mit angeborenen Fehlern der Ureagenese empfohlen wird
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