Epichlorhydrin - Epichlorohydrin

(±)-Epichlorhydrin
Epichlorhydrin-Skelettstruktur
R-Epichlorhydrin-berechnet-MP2-3D-balls.png
( R )-Epichlorhydrin
S-Epichlorhydrin-berechnet-MP2-3D-balls.png
( S )-Epichlorhydrin
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
2-(Chlormethyl)oxiran
Andere Namen
(Chlormethyl)oxiran
Epichlorhydrin
1-Chlor-2,3-epoxypropan
γ-Chlorpropylenoxid
Glycidylchlorid
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
79785
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.003.128 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
164180
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 2023
  • InChI=1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 prüfenJa
    Schlüssel: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2
    Schlüssel: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY
  • ClCC1CO1
Eigenschaften
C 3 H 5 ClO
Molmasse 92,52 g/mol
Aussehen farblose Flüssigkeit
Geruch Knoblauch oder Chloroform- ähnlich
Dichte 1,1812 g / cm 3
Schmelzpunkt −25,6 °C (−14,1 °F; 247,6 K)
Siedepunkt 117,9 °C (244,2 °F; 391,0 K)
7% (20 °C)
Dampfdruck 13 mmHg (20 °C)
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Externes Sicherheitsdatenblatt
GHS-Piktogramme GHS02: EntzündlichGHS05: ÄtzendGHS06: GiftigGHS07: GesundheitsschädlichGHS08: Gesundheitsgefahr
GHS-Signalwort Achtung
H226 , H301 , H311 , H314 , H317 , H331 , H350
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304+340 , P305+351+338 , P308+313 , P310 , P311
NFPA 704 (Feuerdiamant)
3
3
2
Flammpunkt 32 °C (90 °F; 305 K)
Explosionsgrenzen 3,8–21 %
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
3617 ppm (Ratte, 1 Std.)
2165 ppm (Ratte, 1 Std.)
250 ppm (Ratte, 8 Std.)
244 ppm (Ratte, 8 Std.)
360 ppm (Ratte, 6 Std.)
250 ppm (Ratte, 4 Std.)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
 TWA 5 ppm (19 mg/m 3 ) [Haut]
REL (empfohlen)
 Karzinogen
IDLH (unmittelbare Gefahr)
 Ca [75 ppm]
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Epichlorhydrin (abgekürzt ECH ) ist eine chlororganische Verbindung und ein Epoxid . Trotz seines Namens ist es kein Halohydrin . Es ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem, knoblauchähnlichem Geruch, die in Wasser mäßig löslich ist, aber mit den meisten polaren organischen Lösungsmitteln mischbar ist . Es ist ein chirales Molekül, das im Allgemeinen als racemisches Gemisch von rechts- und linkshändigen Enantiomeren existiert . Epichlorhydrin ist eine hochreaktive elektrophile Verbindung und wird bei der Herstellung von Glycerin , Kunststoffen, Epoxidklebern und -harzen , Epoxidverdünnern und Elastomeren verwendet .

Produktion

Epichlorhydrin wird traditionell aus Allylchlorid in zwei Schritten hergestellt, beginnend mit der Zugabe von hypochloriger Säure , die ein Gemisch aus zwei isomeren Alkoholen ergibt :

Epichlorhydrin-Herstellungsschritt1-2D-skelett.png

Im zweiten Schritt wird diese Mischung mit Base behandelt, um das Epoxid zu erhalten :

Epichlorhydrin-Herstellungsschritt2-2D-skelett.png

Auf diese Weise werden jährlich mehr als 800.000 Tonnen (1997) Epichlorhydrin produziert.

Glycerin-Routen

Epichlorhydrin wurde erstmals 1848 von Marcellin Berthelot beschrieben . Die Verbindung wurde während Studien zu Reaktionen zwischen Glycerin und gasförmigem Chlorwasserstoff isoliert .

In Anlehnung an Berthelots Experiment wurden Glycerin-zu-Epichlorhydrin (GTE)-Pflanzen kommerzialisiert. Diese Technologie nutzt die Verfügbarkeit von billigem Glycerin aus der Verarbeitung von Biokraftstoffen . Bei dem von Dow Chemical entwickelten Verfahren geht Glycerin zwei Substitutionsreaktionen ein, wenn es mit Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Carbonsäurekatalysators behandelt wird . Dies ist das gleiche Zwischenprodukt, das beim Allylchlorid/unterchlorige Säure-Verfahren gebildet wird und wird dann ebenfalls mit Base behandelt, um Epichlorhydrin zu bilden.

GTE-Prozess.svg

Andere Routen

Routen, die weniger chlorierte Zwischenprodukte beinhalten, haben weiterhin Interesse geweckt. Ein solches Verfahren beinhaltet die Epoxidierung von Allylchlorid.

Anwendungen

Synthese von Glycerin und Epoxidharzen

Epichlorhydrin wird hauptsächlich in Bisphenol-A-diglycidylether umgewandelt , ein Baustein bei der Herstellung von Epoxidharzen . Es ist auch ein Vorläufer von Monomeren für andere Harze und Polymere. Eine weitere Verwendung ist die Umwandlung in synthetisches Glycerin . Der rasante Anstieg der Biodieselproduktion , bei der Glycerin ein Abfallprodukt ist, hat jedoch zu einem Überangebot an Glycerin auf dem Markt geführt, was dieses Verfahren unwirtschaftlich macht. Synthetisches Glycerin wird heute nur noch in sensiblen pharmazeutischen und biotechnologischen Anwendungen eingesetzt, bei denen die Qualitätsstandards sehr hoch sind.

Kleinere und Nischenanwendungen

Epichlorhydrin ist ein vielseitiger Vorläufer bei der Synthese vieler organischer Verbindungen. Zum Beispiel wird es in Glycidylnitrat umgewandelt , ein energetisches Bindemittel, das in Sprengstoff- und Treibmittelzusammensetzungen verwendet wird. Das Epichlorhydrin wird mit einem Alkalinitrat, wie Natriumnitrat , umgesetzt, wodurch Glycidylnitrat und Alkalichlorid erzeugt werden. Es wird als Lösungsmittel für Zellulose , Harze und Farben verwendet und hat als Insektenbegasungsmittel Verwendung gefunden.

Polymere aus Epichlorhydrin, zB Polyamid-Epichlorhydrin-Harze, werden in der Papierverstärkung und in der Lebensmittelindustrie zur Herstellung von Teebeuteln , Kaffeefiltern und Wurst-/Salamihüllen sowie bei der Wasseraufbereitung eingesetzt .

Eine wichtige biochemische Anwendung von Epichlorhydrin ist seine Verwendung als Vernetzungsmittel für die Herstellung von Sephadex -Größenausschluss-Chromatographieharzen aus Dextranen .

Sicherheit

Epichlorhydrin wird von mehreren internationalen Gesundheitsforschungsinstituten und -gruppen als wahrscheinlich oder wahrscheinlich krebserregend beim Menschen eingestuft. Eine längere orale Einnahme hoher Epichlorhydrinspiegel kann zu Magenproblemen und einem erhöhten Krebsrisiko führen. Berufliche Exposition gegenüber Epichlorhydrin durch Inhalation kann zu Lungenreizungen und einem erhöhten Lungenkrebsrisiko führen.

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