Epigallocatechingallat - Epigallocatechin gallate
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| Namen | |
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IUPAC-Name
(2 R ,3 R )-3′,4′,5,5′,7-Pentahydroxyflavan-3-yl-3,4,5-trihydroxybenzoate
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Bevorzugter IUPAC-Name
(2 R , 3 R ) -5,7-Dihydroxy-2- (3,4,5-trihydroxyphenyl) -3,4-dihydro-2 H -1-benzopyran-3-yl - 3,4,5-trihydroxybenzoat |
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| Andere Namen
(-)-Epigallocatechingallat
(2 R ,3 R )-3′,4′,5,5′,7-Pentahydroxyflavan-3-yl-Gallat |
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-Infokarte |
100.111.017 
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| Gittergewebe | Epigallocatechin+Gallat |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 22 H 18 O 11 | |
| Molmasse | 458.372 g/mol |
| löslich (5 g/L) | |
| Löslichkeit | löslich in Ethanol, DMSO, Dimethylformamid bei ca. 20 g/l |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Epigallocatechin-Gallat ( EGCG ), auch bekannt als Epigallocatechin-3-Gallat , ist der Ester von Epigallocatechin und Gallussäure und ist eine Art von Katechin .
EGCG – das am häufigsten vorkommende Katechin im Tee – ist ein Polyphenol, das in der Grundlagenforschung wegen seines Potenzials, die menschliche Gesundheit und Krankheit zu beeinflussen, untersucht wird. EGCG wird in vielen Nahrungsergänzungsmitteln verwendet .
Nahrungsquellen
Tee
Es ist in hohen Anteilen in den getrockneten Blättern von grünem Tee (7380 mg pro 100 g), weißem Tee (4245 mg pro 100 g) und in kleineren Mengen von schwarzem Tee (936 mg pro 100 g) enthalten. Bei der Schwarztee-Herstellung werden die Katechine meist über Polyphenoloxidasen in Theaflavine und Thearubigine umgewandelt .
Sonstiges
Spurenmengen finden sich in Apfelschalen , Pflaumen , Zwiebeln , Haselnüssen , Pekannüssen und Johannisbrotkernmehl (bei 109 mg pro 100 g).
Bioverfügbarkeit
Bei oraler Einnahme hat EGCG selbst bei einer täglichen Einnahme von 8–16 Tassen grünem Tee eine schlechte Absorption, eine Menge, die Nebenwirkungen wie Übelkeit oder Sodbrennen verursacht . Nach der Einnahme erreicht der EGCG-Blutspiegel innerhalb von 1,7 Stunden seinen Höchststand. Die resorbierte Plasmahalbwertszeit beträgt ~5 Stunden, wobei jedoch der Großteil des unveränderten EGCG über 0 bis 8 Stunden in den Urin ausgeschieden wird . Methylierte Metaboliten scheinen längere Halbwertszeiten zu haben und treten beim 8–25-fachen der Plasmaspiegel von nicht metabolisiertem EGCG auf.
Forschung
In der Grundlagenforschung gut untersucht , hat EGCG in Laborstudien verschiedene biologische Wirkungen . EGCG ist ein Modulator des GABA A -Rezeptors .
Eine Analyse der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit aus dem Jahr 2011 ergab , dass für einen Zusammenhang zwischen Teecatechinen und der Aufrechterhaltung einer normalen LDL-Cholesterinkonzentration im Blut kein Ursache-Wirkungs-Zusammenhang nachgewiesen werden konnte. Eine Überprüfung aus dem Jahr 2016 ergab, dass hohe Tagesdosen (107 bis 856 mg/Tag), die von menschlichen Probanden über vier bis 14 Wochen eingenommen wurden, eine geringfügige Senkung des LDL-Cholesterins bewirkten .
Potenzielle Toxizität
Eine Überprüfung aus dem Jahr 2018 zeigte, dass eine übermäßige Einnahme von EGCG Lebertoxizität verursachen kann . Im Jahr 2018 erklärte die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit , dass eine tägliche Einnahme von 800 mg oder mehr das Risiko von Leberschäden erhöhen könnte. Der Grad der Toxizität variiert von Person zu Person, was darauf hindeutet, dass er durch genetische Veranlagung und die während der Einnahme eingenommene Ernährung oder andere Faktoren verstärkt wird.
Studien an Ratten haben gezeigt, dass die EGCG-Konzentration in der Leber etwa viermal höher ist als im Blutplasma. Toxische Wirkungen können in der Leber ohne toxische Wirkungen in anderen Organen oder Geweben beobachtet werden. Antioxidantien können die toxischen Wirkungen von EGCG reduzieren.
Als Kapsel oder Tablette eingenommen gelten 338 mg EGCG pro Tag als sicher, während 704 mg pro Tag sicher sind, wenn sie als Teegetränk konsumiert werden. 100 ml grüner Tee enthalten etwa 70,2 mg EGCG (etwa 165 mg pro Tasse).
Verordnung
In den Jahren 2008 bis 2017 hat die US-amerikanische Food and Drug Administration mehrere Abmahnungen an Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln mit EGCG wegen Verstößen gegen den Federal Food, Drug, and Cosmetic Act herausgegeben . Die meisten dieser Schreiben informierten die Unternehmen darüber, dass ihre Werbematerialien Nahrungsergänzungsmittel auf EGCG-Basis zur Behandlung oder Vorbeugung von Krankheiten oder Zuständen bewarben, die dazu führen, dass sie nach dem US-amerikanischen Code als Arzneimittel eingestuft werden , während sich ein anderes auf unzureichende Qualitätssicherungsverfahren und Kennzeichnungen konzentrierte Verstöße. Die Warnhinweise wurden ausgegeben, weil die Produkte für ihre vermarkteten Anwendungen nicht als sicher und wirksam erwiesen waren und als „ neue Arzneimittel “ ohne die gesetzlich vorgeschriebene Zulassung beworben wurden .
Siehe auch
- Gesundheitliche Auswirkungen von Tee
- Tannin
- Phenolgehalt im Tee
- Liste der sekundären Pflanzenstoffe in Lebensmitteln