Ethanol - Ethanol

Probe von absolutem Ethanol.jpg
Vollständige Strukturformel von Ethanol
Skelettformel von Ethanol
Kugel-Stab-Modell von Ethanol
Raumfüllendes Modell von Ethanol
Namen
Aussprache / Ɛ & thgr; ə n ɒ l /
Bevorzugter IUPAC-Name
Ethanol
Andere Namen
absoluter Alkohol
Alkohol
Köln spirit
Trinkalkohol
Ethylalkohol
EtOH
Ethylalkohol
ethyl - Hydrat
Ethyl - Hydroxid
Ethylolgruppe
Getreidealkohol
Hydroxyethan
methylcarbinol
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
3DMet
1718733
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-Infokarte 100.000.526 Bearbeite dies bei Wikidata
E-Nummer E1510 (zusätzliche Chemikalien)
787
UNII
UN-Nummer UN 1170
  • InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 prüfenJa
    Schlüssel: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
    Schlüssel: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
  • OCC
Eigenschaften
C 2 H 6 O
Molmasse 46,069  g·mol -1
Aussehen Farblose Flüssigkeit
Geruch Methanol-ähnlich
Dichte 0,78945 g/cm 3 (bei 20 °C)
Schmelzpunkt −114,14 ± 0,03 °C (−173,45 ± 0,05 °F; 159,01 ± 0,03 K)
Siedepunkt 78,23 ± 0,09 °C (172,81 ± 0,16 °F; 351,38 ± 0,09 K)
Mischbar
log P −0,18
Dampfdruck 5,95 kPa (bei 20 °C)
Säure (p K a ) 15,9 (H 2 O), 29,8 (DMSO)
−33,60·10 −6 cm 3 /mol
1.3611
Viskosität 1,2 mPa·s (bei 20 °C), 1,074 mPa·s (bei 25 °C)
1,69 D
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Siehe: Datenseite
GHS-Piktogramme GHS02: Entzündlich GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Achtung
H225 , H319
P210 , P280 , P305+351+338
NFPA 704 (Feuerdiamant)
2
3
0
Flammpunkt 14 °C (absolut)
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )
7340  mg/kg (oral, Ratte)
7300  mg/kg (Maus)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
TWA 1000 ppm (1900  mg/m 3 )
REL (empfohlen)
TWA 1000 ppm (1900  mg/m 3 )
IDLH (unmittelbare Gefahr)
ND
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen
Ethan
Methanol
Ergänzende Datenseite
Brechungsindex ( n ),
Dielektrizitätskonstanter ) usw.
Thermodynamische
Daten
Phasenverhalten
fest-flüssig-gas
UV , IR , NMR , MS
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Ethanol (auch Ethylalkohol , Getreidealkohol , Trinkalkohol oder einfach Alkohol genannt ) ist eine organische chemische Verbindung . Es ist ein einfacher Alkohol mit der chemischen Formel C 2 H 6 O. Seine Formel kann auch als CH . geschrieben werden
3
CH
2
OH oder C
2
h
5
OH (eine mit einer Hydroxylgruppe verbundene Ethylgruppe ) und wird oft als EtOH abgekürzt . Ethanol ist eine flüchtige , brennbare , farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen weinähnlichen Geruch und scharfem Geschmack. Es ist eine psychoaktive Droge , eine Freizeitdroge und der Wirkstoff in alkoholischen Getränken .

Ethanol wird durch die natürlich hergestellt Fermentation von Zucker durch Hefen oder über petrochemische Prozesse, wie Ethylen Hydratation. Es hat medizinische Anwendungen als Antiseptikum und Desinfektionsmittel . Es wird als ein verwendeten chemischen Lösungsmittel und in der Synthese von organischen Verbindungen . Ethanol ist eine Kraftstoffquelle .

Etymologie

Ethanol ist der systematische Name definiert durch die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) , für eine Verbindung , bestehend aus einer Alkylgruppe mit zwei Kohlenstoffatomen (prefix „ETH“), eine Einfachbindung zwischen ihnen (Infix „mit -an- ") und eine angehängte funktionelle Gruppe -OH-Gruppe (Suffix "-ol").

Das Präfix "eth-" und der Qualifizierer "ethyl" in "Ethylalkohol" stammen ursprünglich von dem Namen "ethyl", der 1834 der Gruppe C . zugeordnet wurde
2
h
5
− von Justus Liebig . Er prägte das Wort aus dem deutschen Namen Äther der Verbindung C
2
h
5
−O− C
2
h
5
(im Englischen allgemein „Ether“ genannt , genauer „ Diethylether “ genannt). Laut dem Oxford English Dictionary ist Ethyl eine Kontraktion des Altgriechischen αἰθήρ ( aithḗr , „obere Luft“) und des griechischen Wortes ὕλη ( hýlē , „Substanz“).

Der Name Ethanol wurde als Ergebnis einer Resolution geprägt, die auf der Internationalen Konferenz für chemische Nomenklatur im April 1892 in Genf, Schweiz, angenommen wurde.

Der Begriff „ Alkohol “ bezieht sich heute auf eine breitere Stoffklasse in der chemischen Nomenklatur, bleibt aber im allgemeinen Sprachgebrauch der Name Ethanol. Es ist eine mittelalterliche Entlehnung aus dem Arabischen al-kuḥl , einem pulverisierten Antimonerz, das seit der Antike als Kosmetik verwendet wird und diese Bedeutung im Mittellatein beibehalten hat . Die Verwendung von "Alkohol" für Ethanol (vollständig "Alkohol von Wein") ist modern und wurde erstmals 1753 erwähnt, während sich der Begriff "Alkohol" vor dem späten 18. Jahrhundert im Allgemeinen auf jede sublimierte Substanz bezog.

Verwendet

Medizinisch

Antiseptikum

Ethanol wird in medizinischen Tüchern und am häufigsten in antibakteriellen Händedesinfektionsgelen als Antiseptikum wegen seiner bakteriziden und antimykotischen Wirkung verwendet. Ethanol tötet Mikroorganismen durch ihre Membran Auflösen Lipiddoppelschicht und denaturierenden ihre Proteine , und ist wirksam gegen die meisten Bakterien , Pilze und Viren . Es ist jedoch unwirksam gegen Bakteriensporen , aber das kann durch die Verwendung gelindert wird Wasserstoffperoxid . Eine Lösung aus 70 % Ethanol ist wirksamer als reines Ethanol, da Ethanol für eine optimale antimikrobielle Aktivität auf Wassermoleküle angewiesen ist. Absolutes Ethanol kann Mikroben inaktivieren, ohne sie zu zerstören, da der Alkohol die Membran der Mikroben nicht vollständig durchdringen kann. Ethanol kann auch als Desinfektionsmittel und Antiseptikum verwendet werden, da es eine Dehydration der Zellen verursacht, indem es das osmotische Gleichgewicht über die Zellmembran stört, so dass Wasser die Zelle verlässt und zum Zelltod führt.

Gegenmittel

Ethanol kann als Gegenmittel gegen Ethylenglykolvergiftung und Methanolvergiftung verabreicht werden .

Medizinisches Lösungsmittel

Ethanol, oft in hohen Konzentrationen, wird verwendet, um viele wasserunlösliche Medikamente und verwandte Verbindungen aufzulösen. Flüssige Zubereitungen von Schmerzmitteln , Husten- und Erkältungsmitteln sowie Mundspülungen können zum Beispiel bis zu 25 % Ethanol enthalten und müssen bei Personen mit unerwünschten Reaktionen auf Ethanol wie alkoholinduzierten Atemwegsreaktionen möglicherweise vermieden werden . Ethanol ist hauptsächlich als antimikrobielles Konservierungsmittel in über 700 flüssigen Arzneimittelzubereitungen enthalten, darunter Paracetamol , Eisenpräparate , Ranitidin , Furosemid , Mannit , Phenobarbital , Trimethoprim/Sulfamethoxazol und rezeptfreie Hustenmittel .

Pharmakologie

Bei Säugetieren wird Ethanol hauptsächlich in Leber und Magen durch die Enzyme Alkoholdehydrogenase (ADH) metabolisiert. Diese Enzyme katalysieren die Oxidation von Ethanol zu Acetaldehyd (Ethanal):

CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +

Wenn es in signifikanten Konzentrationen vorhanden ist, wird dieser Stoffwechsel von Ethanol beim Menschen zusätzlich durch das Cytochrom-P450- Enzym CYP2E1 unterstützt , während Spurenmengen auch durch Katalase metabolisiert werden .

Das resultierende Zwischenprodukt, Acetaldehyd, ist ein bekanntes Karzinogen und für den Menschen wesentlich toxischer als Ethanol selbst. Viele der Symptome, die typischerweise mit einer Alkoholvergiftung verbunden sind – sowie viele der Gesundheitsgefahren, die typischerweise mit dem langfristigen Konsum von Ethanol verbunden sind – können der Acetaldehyd-Toxizität beim Menschen zugeschrieben werden.

Die anschließende Oxidation von Acetaldehyd zu Acetat erfolgt durch Enzyme der Aldehyd-Dehydrogenase (ALDH). Eine Mutation im ALDH2-Gen, das für eine inaktive oder dysfunktionale Form dieses Enzyms kodiert, betrifft etwa 50 % der ostasiatischen Bevölkerung und trägt zu der charakteristischen Alkohol-Flush-Reaktion bei , die vorübergehende Hautrötungen sowie eine Reihe verwandter und oft unangenehm, Symptome einer Acetaldehyd-Toxizität. Diese Mutation wird typischerweise bei etwa 80 % der Ostasiaten von einer weiteren Mutation im Alkoholdehydrogenase- Enzym ADH1B begleitet , die die katalytische Effizienz der Umwandlung von Ethanol in Acetaldehyd verbessert.

Freizeit

Als Beruhigungsmittel des zentralen Nervensystems ist Ethanol eine der am häufigsten konsumierten Psychopharmaka .

Trotz der psychoaktiven Eigenschaften von Alkohol ist er in den meisten Ländern leicht erhältlich und legal zum Verkauf. Es gibt jedoch Gesetze, die den Verkauf, die Ausfuhr/Einfuhr, die Besteuerung, die Herstellung, den Konsum und den Besitz von alkoholischen Getränken regeln. Die häufigste Regelung ist das Verbot für Minderjährige.

Kraftstoff

Motorkraftstoff

Energiegehalt einiger Kraftstoffe im Vergleich zu Ethanol. Eine höhere Oktanzahl bedeutet eine geringere Energiedichte und weniger Leistung pro gegebener verbrannter Menge.
Treibstoffart MJ/L MJ/kg Forschungsoktanzahl

Trockenes Holz (20% Feuchtigkeit) ~19,5
Methanol 17.9 19,9 108,7
Ethanol 21,2 26,8 108,6
E85
(85% Ethanol, 15% Benzin)
25,2 33,2 105
Verflüssigtes Erdgas 25,3 ~55
Autogas ( LPG )
(60% Propan + 40% Butan )
26,8 50

Flugbenzin ( Benzin mit hoher Oktanzahl, kein Kerosin)
33,5 46,8 100/130 (mager/reich)
Gasohol
(90% Benzin + 10% Ethanol)
33,7 47,1 93/94
Normalbenzin/Benzin 34.8 44,4 Mindest. 91
Superbenzin/Benzin max. 104
Diesel 38,6 45,4 25
Holzkohle , extrudiert 50 23

Die größte Einzel Verwendung von Ethanol ist als Motorkraftstoff und Kraftstoffadditiv . Insbesondere Brasilien stützt sich stark auf die Verwendung von Ethanol als Motorkraftstoff, zum Teil aufgrund seiner Rolle als einer der weltweit führenden Hersteller von Ethanol. In Brasilien verkauftes Benzin enthält mindestens 25 % wasserfreies Ethanol. Wasserhaltiges Ethanol (ca. 95 % Ethanol und 5 % Wasser) kann in mehr als 90 % der im Land verkauften neuen benzinbetriebenen Autos als Kraftstoff verwendet werden. Brasilianisches Ethanol wird aus Zuckerrohr hergestellt und ist bekannt für seine hohe Kohlenstoffbindung . Die USA und viele andere Länder verwenden hauptsächlich E10 (10% Ethanol, manchmal auch als Gasohol bekannt) und E85 (85% Ethanol) Ethanol/Benzin-Gemische.

Ethanol in USP-Qualität für den Laborgebrauch.

Ethanol wurde als Raketentreibstoff verwendet und befindet sich derzeit in leichten raketengetriebenen Rennflugzeugen .

Das australische Gesetz beschränkt die Verwendung von reinem Ethanol aus Zuckerrohrabfällen auf 10 % in Autos. Bei älteren Autos (und Oldtimern, die einen langsamer verbrennenden Kraftstoff verwenden) sollten die Motorventile aufgerüstet oder ersetzt werden.

Laut einer Interessenvertretung der Industrie reduziert Ethanol als Kraftstoff die schädlichen Auspuffemissionen von Kohlenmonoxid, Feinstaub, Stickoxiden und anderen ozonbildenden Schadstoffen. Das Argonne National Laboratory analysierte die Treibhausgasemissionen vieler verschiedener Motor- und Kraftstoffkombinationen und stellte fest, dass das Biodiesel /Petrodiesel-Gemisch ( B20 ) eine Reduzierung um 8 %, das konventionelle E85- Ethanolgemisch um 17 % und Zellulose-Ethanol um 64 % im Vergleich zu reinem Benzin. Ethanol hat eine viel höhere Forschungsoktanzahl (ROZ) als Benzin, was bedeutet, dass es weniger anfällig für Vorzündungen ist, was eine bessere Zündverstellung ermöglicht, was neben den geringeren Kohlenstoffemissionen mehr Drehmoment und Effizienz bedeutet.

Die Ethanolverbrennung in einem Verbrennungsmotor liefert viele der Produkte der unvollständigen Verbrennung, die durch Benzin erzeugt werden, und signifikant größere Mengen an Formaldehyd und verwandten Spezies wie Acetaldehyd. Dies führt zu einer deutlich größeren photochemischen Reaktivität und mehr bodennahem Ozon . Diese Daten wurden in The Clean Fuels Report zum Vergleich der Kraftstoffemissionen zusammengefasst und zeigen, dass Ethanolabgase 2,14-mal so viel Ozon erzeugen wie Benzinabgase. Wenn dies in den benutzerdefinierten Localized Pollution Index (LPI) des Clean Fuels Report aufgenommen wird, wird die lokale Verschmutzung durch Ethanol (Verschmutzung, die zu Smog beiträgt) mit 1,7 bewertet, wobei Benzin 1,0 und höhere Zahlen eine größere Verschmutzung bedeuten. Das California Air Resources Board hat dieses Thema im Jahr 2008 formalisiert, indem es Kontrollstandards für Formaldehyd als Gruppe zur Emissionskontrolle anerkannt hat, ähnlich wie die herkömmlichen NOx und reaktiven organischen Gase (ROGs).

Die Weltproduktion von Ethanol im Jahr 2006 betrug 51 Gigaliter (1,3 × 10 10  US-Gal.), wobei 69 % des Weltangebots aus Brasilien und den Vereinigten Staaten stammten . Mehr als 20 % der brasilianischen Autos können 100 % Ethanol als Kraftstoff verwenden, einschließlich reiner Ethanolmotoren und Flex-Fuel- Motoren. Flex-Fuel-Motoren in Brasilien können mit allem Ethanol, allem Benzin oder einer Mischung aus beidem arbeiten. In den USA können Flex-Fuel-Fahrzeuge mit 0% bis 85% Ethanol (15% Benzin) betrieben werden, da höhere Ethanolmischungen noch nicht erlaubt oder effizient sind. Brasilien unterstützt diese Flotte von Ethanol verbrennenden Autos mit einer großen nationalen Infrastruktur, die Ethanol aus im Inland angebautem Zuckerrohr produziert . Zuckerrohr hat nicht nur eine höhere Saccharosekonzentration als Mais (um etwa 30%), sondern ist auch viel einfacher zu extrahieren. Die dabei entstehende Bagasse wird nicht verschwendet, sondern in Kraftwerken zur Stromerzeugung genutzt.

In den Vereinigten Staaten basiert die Ethanolkraftstoffindustrie hauptsächlich auf Mais . Nach Angaben der Renewable Fuels Association haben zum 30. Oktober 2007 131 Bioraffinerien für Getreideethanol in den Vereinigten Staaten eine Produktionskapazität von 7,0 Milliarden US-Gallonen (26.000.000 m 3 ) Ethanol pro Jahr. Bei weiteren 72 laufenden Bauprojekten (in den USA) können in den nächsten 18 Monaten 6,4 Milliarden US-Gallonen (24.000.000 m 3 ) neue Kapazität hinzugefügt werden . Es wird davon ausgegangen, dass im Laufe der Zeit ein wesentlicher Teil des Marktes für Benzin von 150 Milliarden US-Gallone (570.000.000 m 3 ) pro Jahr durch Ethanol ersetzt werden wird.

Süßes Sorghum ist eine weitere potenzielle Ethanolquelle und eignet sich für den Anbau in Trockengebieten. Das International Crops Research Institute for the Semi-Arid Tropics ( ICRISAT ) untersucht die Möglichkeit des Anbaus von Sorghum als Treibstoff-, Nahrungs- und Futtermittelquelle in trockenen Teilen Asiens und Afrikas . Süßes Sorghum hat im gleichen Zeitraum ein Drittel des Wasserbedarfs von Zuckerrohr. Außerdem benötigt er etwa 22% weniger Wasser als Mais (auch bekannt als Mais). Die weltweit erste süße Sorghum-Ethanol-Destillerie nahm 2007 in Andhra Pradesh, Indien, die kommerzielle Produktion auf.

Die hohe Mischbarkeit von Ethanol mit Wasser macht es für den Transport durch moderne Pipelines wie flüssige Kohlenwasserstoffe ungeeignet . Mechaniker haben vermehrt Schäden an Kleinmotoren (insbesondere am Vergaser ) festgestellt und führen die Schäden auf die erhöhte Wassereinlagerung durch Ethanol im Kraftstoff zurück.

Ethanol-Pumpstation
Ethanol-Pumpstation in São Paulo, Brasilien
Ford Taurus-Foto
Ein mit Ethanol betriebener Ford Taurus in New York City
Postdienstfoto
USPS- Truck fährt auf E85 in Minnesota

Raketentreibstoff

Ethanol wurde als Brennstoff in der frühen häufig verwendeten bipropellant Rakete (Flüssigantrieb) Fahrzeugen, in Verbindung mit einem Oxidationsmittel wie flüssiger Sauerstoff. Die deutsche ballistische A-4-Rakete, besser bekannt unter ihrem Propagandanamen V-2-Rakete des Zweiten Weltkriegs , der als Beginn des Weltraumzeitalters zugeschrieben wird, verwendete Ethanol als Hauptbestandteil von B-Stoff . Unter dieser Nomenklatur wurde das Ethanol mit 25 % Wasser gemischt, um die Brennkammertemperatur zu senken. Das Designteam der V-2 half bei der Entwicklung von US-Raketen nach dem Zweiten Weltkrieg, einschließlich der mit Ethanol betriebenen Redstone-Rakete, die den ersten US-Satelliten startete. Alkohole wurden im Allgemeinen nicht mehr verwendet, als energiedichtere Raketentreibstoffe entwickelt wurden.

Brennstoffzellen

Kommerzielle Brennstoffzellen arbeiten mit reformiertem Erdgas, Wasserstoff oder Methanol . Ethanol ist aufgrund seiner breiten Verfügbarkeit, seiner geringen Kosten, seiner hohen Reinheit und seiner geringen Toxizität eine attraktive Alternative. Es gibt eine Vielzahl von Brennstoffzellenkonzepten, die in der Erprobung sind, darunter Direkt-Ethanol-Brennstoffzellen , autotherme Reformierungssysteme und thermisch integrierte Systeme. Die meisten Arbeiten werden auf Forschungsebene durchgeführt, obwohl eine Reihe von Organisationen am Anfang der Kommerzialisierung von Ethanol-Brennstoffzellen stehen.

Haushalt heizen und kochen

Ethanolkamine können zum Heizen oder zur Dekoration verwendet werden. Ethanol kann auch als Ofenbrennstoff zum Kochen verwendet werden.

Ausgangsmaterial

Ethanol ist ein wichtiger industrieller Inhaltsstoff. Es hat weit verbreitete Verwendung als Vorstufe für andere organische Verbindungen wie Ethyl - Halogeniden , Ethyl Ester , Diethylether, Essigsäure und Ethyl Amine .

Lösungsmittel

Ethanol gilt als universelles Lösungsmittel , da seine molekulare Struktur das Auflösen sowohl polarer , hydrophiler als auch unpolarer , hydrophober Verbindungen ermöglicht. Da Ethanol auch einen niedrigen Siedepunkt hat , lässt es sich leicht aus einer Lösung entfernen, die zum Auflösen anderer Verbindungen verwendet wurde, was es zu einem beliebten Extraktionsmittel für Pflanzenöle macht. Cannabis Ölextraktionsverfahren häufig Ethanol als Extraktions verwenden Lösungsmittel , und auch als ein Nachverarbeitungsschritt Lösungsmittel Öle, Wachse zu entfernen, und Chlorophyll aus der Lösung in einem Verfahren , wie bekannt Winterisierung .

Ethanol kommt in Farben , Tinkturen , Markern und Körperpflegeprodukten wie Mundwässern, Parfums und Deodorants vor. Jedoch Polysaccharide auszufällen aus wässriger Lösung in Gegenwart von Alkohol, und Ethanolausfällung wird aus diesem Grunde bei der Reinigung verwendet DNA und RNA .

Niedertemperaturflüssigkeit

Aufgrund seiner niedrigen Gefrierpunktes -173,20 ° F (-114,14 ° C) und eine geringe Toxizität wird Ethanol manchmal in Laboratorien verwendet (mit Trockeneis oder andere Kühlmittel) als ein Kühlbad Gefäße bei Temperaturen unterhalb des Gefrierpunkts von Wasser zu halten. Aus dem gleichen Grund wird es auch als aktive Flüssigkeit in Alkoholthermometern verwendet .

Chemie

Chemische Formel

Ethanol ist ein 2-Kohlenstoff-Alkohol. Seine Summenformel ist CH 3 CH 2 OH. Eine alternative Schreibweise ist CH 3 -CH 2 -OH, was darauf hinweist, dass der Kohlenstoff einer Methylgruppe (CH 3 -) an den Kohlenstoff einer Methylengruppe (-CH 2 –) gebunden ist, die an den Sauerstoff von a . gebunden ist Hydroxylgruppe (–OH) . Es ist ein konstitutionelles Isomer von Dimethylether . Ethanol wird manchmal als EtOH abgekürzt , wobei die übliche Notation der organischen Chemie verwendet wird, die Ethylgruppe (C 2 H 5 −) mit Et darzustellen .

Physikalische Eigenschaften

Ethanol brennt mit seinem abgebildeten Spektrum

Ethanol ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch. Es brennt mit einer rauchlosen blauen Flamme, die bei normalem Licht nicht immer sichtbar ist. Die physikalischen Eigenschaften von Ethanol beruhen hauptsächlich auf der Anwesenheit seiner Hydroxylgruppe und der Kürze seiner Kohlenstoffkette. Die Hydroxylgruppe von Ethanol kann an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen, wodurch es viskoser und weniger flüchtig als weniger polare organische Verbindungen mit ähnlichem Molekulargewicht wie Propan wird .

Ethanol ist mit einem Brechungsindex von 1,36242 (bei λ = 589,3 nm und 18,35 °C oder 65,03 °F) etwas brechender als Wasser . Der Tripelpunkt für Ethanol beträgt 150 K bei einem Druck von 4,3 × 10 −4 Pa .

Lösungsmitteleigenschaften

Ethanol ist ein vielseitiges Lösungsmittel, mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln, einschließlich Essigsäure , Aceton , Benzol , Tetrachlorkohlenstoff , Chloroform , Diethylether , Ethylenglykol , Glycerin , Nitromethan , Pyridin und Toluol . Seine Hauptverwendung als Lösungsmittel ist die Herstellung von Jodtinktur, Hustensäften usw. Es ist auch mit leichten aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Pentan und Hexan und mit aliphatischen Chloriden wie Trichlorethan und Tetrachlorethylen mischbar .

Die Mischbarkeit von Ethanol mit Wasser steht im Gegensatz zur Unmischbarkeit von längerkettigen Alkoholen (fünf oder mehr Kohlenstoffatome), deren Wassermischbarkeit mit zunehmender Kohlenstoffzahl stark abnimmt. Die Mischbarkeit von Ethanol mit Alkanen ist auf Alkane bis Undecan beschränkt : Mischungen mit Dodecan und höheren Alkanen zeigen unterhalb einer bestimmten Temperatur (ca. 13 °C für Dodecan) eine Mischungslücke . Die Mischungslücke wird bei höheren Alkanen tendenziell größer und die Temperatur für eine vollständige Mischbarkeit steigt.

Ethanol-Wasser-Gemische haben bei den angegebenen Fraktionen weniger Volumen als die Summe ihrer Einzelkomponenten. Das Mischen gleicher Volumina von Ethanol und Wasser ergibt nur 1,92 Volumina der Mischung. Das Mischen von Ethanol und Wasser ist exotherm , wobei bei 298 K bis zu 777 J/mol freigesetzt werden.

Gemische aus Ethanol und Wasser bilden bei Normaldruck ein Azeotrop mit etwa 89 Mol-% Ethanol und 11 Mol-% Wasser oder ein Gemisch aus 95,6 Massenprozent Ethanol (oder etwa 97 Vol .- % Alkohol ) bei Normaldruck, das bei 351 K (78 ° .) siedet C). Diese azeotrope Zusammensetzung ist stark temperatur- und druckabhängig und verschwindet bei Temperaturen unter 303 K.

Wasserstoffbrückenbindung in festem Ethanol bei −186 °C

Durch Wasserstoffbrückenbindung ist reines Ethanol so hygroskopisch , dass es leicht Wasser aus der Luft aufnimmt. Die polare Natur der Hydroxylgruppe bewirkt, dass Ethanol viele ionische Verbindungen auflöst, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxide , Magnesiumchlorid , Calciumchlorid , Ammoniumchlorid , Ammoniumbromid und Natriumbromid . Natrium- und Kaliumchlorid sind in Ethanol schwer löslich. Da das Ethanolmolekül auch ein unpolares Ende hat, löst es auch unpolare Substanzen auf, darunter die meisten ätherischen Öle und zahlreiche Geschmacks-, Farb- und Arzneimittel.

Die Zugabe von nur wenigen Prozent Ethanol zu Wasser reduziert die Oberflächenspannung des Wassers stark. Diese Eigenschaft erklärt teilweise das Phänomen der " Weinträne ". Wenn Wein in einem Glas geschwenkt wird, verdunstet Ethanol schnell aus dem dünnen Weinfilm an der Glaswand. Wenn der Ethanolgehalt des Weins abnimmt, nimmt seine Oberflächenspannung zu und der dünne Film "perlt nach oben" und läuft eher in Kanälen als als glattes Blatt über das Glas.

Entflammbarkeit

Eine Ethanol-Wasser-Lösung fängt Feuer, wenn sie über eine Temperatur erhitzt wird, die als Flammpunkt bezeichnet wird, und dann wird eine Zündquelle darauf angewendet. Bei 20 Masse-% Alkohol (etwa 25 Volumen-%) tritt dies bei etwa 25 °C (77 °F) auf. Der Flammpunkt von reinem Ethanol beträgt 13 °C (55 °F), kann jedoch durch die atmosphärische Zusammensetzung wie Druck und Feuchtigkeit sehr geringfügig beeinflusst werden. Ethanolgemische können sich unter der durchschnittlichen Raumtemperatur entzünden. Ethanol gilt in Konzentrationen über 2,35 Masse-% (3,0 Volumen-%; 6 Nachweis ) als brennbare Flüssigkeit (Gefahrgutklasse 3 ).

Flammpunkte von Ethanol-Wasser-Gemischen
Ethanol-
Massenanteil , %
Temperatur
°C °F
1 84,5 184.1
2 64 147
2.35 60 140
3 51,5 124,7
5 43 109
6 39,5 103,1
10 31 88
20 25 77
30 24 75
40 21,9 71,4
50 20 68
60 17.9 64,2
70 16 61
80 15,8 60,4
90 14 57
100 12,5 54,5

Gerichte, die brennenden Alkohol für kulinarische Effekte verwenden, werden flambiert genannt .

Natürliches Vorkommen

Ethanol ist ein Nebenprodukt des Stoffwechselprozesses der Hefe. Als solches wird Ethanol in jedem Hefelebensraum vorhanden sein. Ethanol ist häufig in überreifen Früchten zu finden. Ethanol, das durch symbiotische Hefen hergestellt wird, findet sich in den Blüten der Bertam-Palme . Obwohl einige Tierarten, wie die Dreispitzmaus, ein ethanolsuchendes Verhalten zeigen, zeigen die meisten kein Interesse an ethanolhaltigen Nahrungsquellen oder meiden sie . Auch bei der Keimung vieler Pflanzen entsteht durch die natürliche Anaerobiose Ethanol . Im Weltraum wurde Ethanol entdeckt , das in interstellaren Wolken eine eisige Schicht um Staubkörner bildet . In der Ausatemluft gesunder Probanden wurden winzige Mengen (durchschnittlich 196 ppb ) von endogenem Ethanol und Acetaldehyd gefunden. Das Auto-Brauerei-Syndrom , auch bekannt als Darmfermentationssyndrom, ist eine seltene Erkrankung, bei der durch endogene Fermentation im Verdauungssystem berauschende Mengen an Ethanol produziert werden .

Produktion

94% denaturiertes Ethanol, verkauft in einer Flasche für den Haushaltsgebrauch

Ethanol wird sowohl als Petrochemikalie durch die Hydratation von Ethylen als auch durch biologische Prozesse durch Vergärung von Zuckern mit Hefe hergestellt . Welches Verfahren wirtschaftlicher ist, hängt von den vorherrschenden Preisen für Erdöl- und Getreiderohstoffe ab. In den 1970er Jahren wurde das meiste industrielle Ethanol in den Vereinigten Staaten als Petrochemikalie hergestellt, aber in den 1980er Jahren führten die Vereinigten Staaten Subventionen für Ethanol auf Maisbasis ein und heute wird fast alles aus dieser Quelle hergestellt.

Ethylenhydratation

Ethanol für den Einsatz als industrielles Ausgangsmaterial oder Lösungsmittel (manchmal als synthetisches Ethanol bezeichnet) wird aus aus petrochemischen Beschickungsmaterialien, vor allem durch die Säure - katalysierten Hydratisierung von Ethylen :

C
2
h
4
+ H
2
O
CH
3
CH
2
OH

Der Katalysator ist am häufigsten Phosphorsäure , die auf einem porösen Träger wie Kieselgel oder Diatomeenerde adsorbiert ist . Dieser Katalysator wurde erstmals 1947 von der Shell Oil Company für die großtechnische Ethanolproduktion verwendet gepflegt. Dieses Verfahren wurde im industriellen Maßstab von der Union Carbide Corporation und anderen in den USA verwendet, aber jetzt verwendet es nur noch LyondellBasell kommerziell.

In einem älteren Verfahren, das erstmals 1930 von Union Carbide im industriellen Maßstab praktiziert wurde, aber mittlerweile fast vollständig veraltet ist, wurde Ethylen indirekt hydratisiert, indem es mit konzentrierter Schwefelsäure zu Ethylsulfat umgesetzt wurde , das zu Ethanol hydrolysiert und die Schwefelsäure regeneriert wurde :

C
2
h
4
+ H
2
SO
4
CH
3
CH
2
SO
4
h
CH
3
C
H
2
SO
4
H
+ H
2
O
CH
3
C
H
2
O
H + H
2
SO
4

Aus CO 2

Ethanol wurde im Labor durch Umwandlung von Kohlendioxid durch biologische und elektrochemische Reaktionen hergestellt.

Fermentation

Ethanol in alkoholischen Getränken und Kraftstoffen wird durch Fermentation hergestellt. Bestimmte Hefearten (zB Saccharomyces cerevisiae ) verstoffwechseln Zucker und produzieren Ethanol und Kohlendioxid. Die folgenden chemischen Gleichungen fassen die Umrechnung zusammen:

C
6
h
12
Ö
6
→ 2 CH
3
CH
2
O
H + 2 CO 2
C
12
h
22
Ö
11
+ H
2
O
→ 4 CH
3
CH
2
O
H + 4 CO 2

Fermentation ist der Prozess der Kultivierung von Hefe unter günstigen thermischen Bedingungen zur Herstellung von Alkohol. Dieser Prozess wird bei etwa 35–40 °C (95–104 °F) durchgeführt. Die Toxizität von Ethanol gegenüber Hefe begrenzt die durch das Brauen erhältliche Ethanolkonzentration; höhere Konzentrationen sind daher erhalten Anreicherung oder Destillation . Die ethanoltolerantesten Hefestämme können bis zu etwa 18 Vol.-% Ethanol überleben.

Um aus stärkehaltigen Materialien wie Getreide Ethanol herzustellen , muss die Stärke zunächst in Zucker umgewandelt werden. In Brau Bier hat dies traditionell , indem man das Korn zu keimen erreicht worden, oder Malz , der das produziert Enzym Amylase . Wenn das gemälzte Getreide wird püriert , wandelt die Amylase die restlichen Stärke in Zucker.

Zellulose

Zucker für die Ethanolfermentation kann aus Cellulose gewonnen werden . Der Einsatz dieser Technologie könnte eine Reihe von zellulosehaltigen landwirtschaftlichen Nebenprodukten wie Maiskolben , Stroh und Sägemehl in erneuerbare Energiequellen umwandeln. Andere landwirtschaftliche Reststoffe wie Zuckerrohr-Bagasse und Energiepflanzen wie Rutenhirse können ebenfalls fermentierbare Zuckerquellen sein.

Testen

Infrarotreflexionsspektren von flüssigem Ethanol, die die −OH-Bande nahe 3300 cm −1 und C-H-Banden nahe 2950 cm −1 . zeigen
Nahinfrarotspektrum von flüssigem Ethanol

Brauereien und Biokraftstoffanlagen verwenden zwei Methoden zur Messung der Ethanolkonzentration. Infrarot-Ethanolsensoren messen die Schwingungsfrequenz von gelöstem Ethanol unter Verwendung der C-H-Bande bei 2900 cm -1 . Diese Methode verwendet einen relativ kostengünstigen Festkörpersensor, der die C-H-Bande mit einer Referenzbande vergleicht, um den Ethanolgehalt zu berechnen. Bei der Berechnung wird das Lambert-Beer-Gesetz verwendet . Alternativ kann durch Messung der Dichte des Ausgangsmaterials und der Dichte des Produkts mit einem Hydrometer die Änderung des spezifischen Gewichts während der Fermentation den Alkoholgehalt anzeigen. Dieses kostengünstige und indirekte Verfahren hat eine lange Geschichte in der Bierbrauindustrie.

Reinigung

Destillation

Ethylenhydratation oder Brauen erzeugt ein Ethanol-Wasser-Gemisch. Für die meisten Industrie- und Kraftstoffanwendungen muss das Ethanol gereinigt werden. Durch fraktionierte Destillation bei Atmosphärendruck kann Ethanol auf 95,6 Gew.-% (89,5 Mol-%) konzentriert werden. Diese Mischung ist ein Azeotrop mit einem Siedepunkt von 78,1 ° C (172,6 ° F) und kann nicht durch Destillation weiter gereinigt werden. Die Zugabe eines Schleppmittels, wie Benzol , Cyclohexan oder Heptan , ermöglicht die Bildung eines neuen ternären Azeotrops, das Ethanol, Wasser und das Schleppmittel umfasst. Dieses niedriger siedende ternäre Azeotrop wird bevorzugt entfernt, was zu wasserfreiem Ethanol führt.

Molekularsiebe und Trockenmittel

Abgesehen von der Destillation kann Ethanol durch Zugabe eines Trockenmittels wie Molekularsieb , Zellulose oder Maismehl getrocknet werden . Die Trockenmittel können getrocknet und wiederverwendet werden. Molekularsiebe können verwendet werden, um das Wasser aus der 95,6%igen Ethanollösung selektiv zu absorbieren. Molekularsiebe mit einer Porengröße von 3  ngström , eine Art Zeolith , sequestrieren effektiv Wassermoleküle, während sie Ethanolmoleküle ausschließen. Durch das Erhitzen der Nasssiebe wird das Wasser ausgetrieben und die Trockenmittelfähigkeit regeneriert.

Membranen und Umkehrosmose

Membranen können auch verwendet werden, um Ethanol und Wasser zu trennen. Trennungen auf Membranbasis unterliegen nicht den Beschränkungen des Wasser-Ethanol-Azeotrops, da die Trennungen nicht auf Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewichten basieren. Membranen werden häufig im sogenannten Hybridmembran-Destillationsverfahren verwendet. Dieses Verfahren verwendet als ersten Trennschritt eine Vorkonzentrierungs-Destillationskolonne. Die weitere Trennung erfolgt dann mit einer Membran, die entweder im Dampfpermeations- oder im Pervaporationsmodus betrieben wird. Die Dampfpermeation verwendet eine Dampfmembraneinspeisung und die Pervaporation verwendet eine flüssige Membraneinspeisung.

Andere Techniken

Eine Vielzahl anderer Techniken wurde diskutiert, darunter die folgenden:

Sorten von Ethanol

Brennspiritus

Reines Ethanol und alkoholische Getränke werden als psychoaktive Drogen stark besteuert , aber Ethanol hat viele Verwendungen, die nicht mit seinem Konsum verbunden sind. Um die Steuerlast für diese Verwendungen zu verringern, verzichten die meisten Jurisdiktionen auf die Steuer, wenn dem Ethanol ein Mittel zugesetzt wurde, um es trinkbar zu machen. Dazu gehören Bitterstoffe wie Denatoniumbenzoat und Toxine wie Methanol , Naphtha und Pyridin . Produkte dieser Art werden als Brennspiritus bezeichnet.

Absoluter Alkohol

Absoluter oder wasserfreier Alkohol bezieht sich auf Ethanol mit einem geringen Wassergehalt. Es gibt verschiedene Qualitäten mit maximalen Wassergehalten von 1% bis zu einigen Teilen pro Million (ppm). Wird Wasser durch azeotrope Destillation entfernt, enthält es Spuren des Stofftrennmittels (zB Benzol). Absoluter Alkohol ist nicht für den menschlichen Verzehr bestimmt. Absolutes Ethanol wird als Lösungsmittel für Labor- und Industrieanwendungen, bei denen Wasser mit anderen Chemikalien reagiert, und als Kraftstoffalkohol verwendet. Spektroskopisches Ethanol ist ein absolutes Ethanol mit einer geringen Absorption im ultravioletten und sichtbaren Licht, geeignet zur Verwendung als Lösungsmittel in der UV-sichtbaren Spektroskopie .

Reines Ethanol wird in den USA als 200- Proof eingestuft , was im britischen System einem 175-Grad-Proof entspricht.

Gleichgerichtete Geister

Rektifizierter Spiritus, eine azeotrope Zusammensetzung aus 96% Ethanol mit 4% Wasser, wird für verschiedene Zwecke anstelle von wasserfreiem Ethanol verwendet. Spirituosen von Wein bestehen zu etwa 94% aus Ethanol (188 Proof ). Die Verunreinigungen unterscheiden sich von denen in 95 % (190 Proof) Laborethanol.

Reaktionen

Ethanol wird als primärer Alkohol klassifiziert, was bedeutet, dass der Kohlenstoff, an den seine Hydroxylgruppe gebunden ist, auch mindestens zwei Wasserstoffatome enthält. Viele Ethanolreaktionen finden an seiner Hydroxylgruppe statt .

Esterbildung

In Gegenwart von sauren Katalysatoren, Ethanol reagiert mit Carbonsäuren ethyl herzustellen Ester und Wasser:

RCOOH + HOCH 2 CH 3RCOOCH 2 CH 3 + H 2 O

Diese großtechnisch durchgeführte Reaktion erfordert die Entfernung des Wassers aus dem entstehenden Reaktionsgemisch. Ester reagieren in Gegenwart einer Säure oder Base, um den Alkohol und ein Salz zurückzugeben. Diese Reaktion wird als Verseifung bezeichnet, da sie bei der Herstellung von Seife verwendet wird. Ethanol kann auch mit anorganischen Säuren Ester bilden. Diethylsulfat und Triethylphosphat werden durch Behandeln von Ethanol mit Schwefeltrioxid bzw. Phosphorpentoxid hergestellt . Diethylsulfat ist ein nützliches Ethylierungsmittel in der organischen Synthese . Ethylnitrit , hergestellt aus der Reaktion von Ethanol mit Natriumnitrit und Schwefelsäure, wurde früher als Diuretikum verwendet .

Dehydration

In Gegenwart von sauren Katalysatoren wandelt sich Ethanol in Ethylen um . Typischerweise werden feste Säuren wie Kieselsäure verwendet:

   CH 3 CH 2 OH → H 2 C=CH 2 + H 2 O

Auf diese Weise hergestelltes Ethylen konkurriert mit Ethylen aus Ölraffinerien und Fracking.

Unter alternativen Bedingungen ergibt Diethylether :

2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2 O

Verbrennung

Bei vollständiger Verbrennung von Ethanol entstehen Kohlendioxid und Wasser :

C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (l); −ΔH c = 1371 kJ/mol = 29,8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7,1 kcal/g
C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (g); −ΔH c = 1236 kJ/mol = 26,8 kJ/g = 295,4 kcal/mol = 6,41 kcal/g

Spezifische Wärme = 2,44 kJ/(kg·K)

Säure-Basen-Chemie

Ethanol ist ein neutrales Molekül und der pH-Wert einer Ethanollösung in Wasser beträgt fast 7,00. Ethanol kann durch Reaktion mit einem Alkalimetall wie Natrium quantitativ in seine konjugierte Base , das Ethoxid- Ion (CH 3 CH 2 O ), umgewandelt werden :

2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2

oder eine sehr starke Base wie Natriumhydrid :

CH 3 CH 2 OH + NaH → CH 3 CH 2 ONa + H 2

Die Acidität von Wasser und Ethanol ist nahezu gleich, wie durch ihre pKa- Werte von 15,7 bzw. 16 angezeigt . So befinden sich Natriumethoxid und Natriumhydroxid in einem Gleichgewicht, das eng ausbalanciert ist:

CH 3 CH 2 OH + NaOH CH 3 CH 2 ONa + H 2 O

Halogenierung

Ethanol wird industriell nicht als Vorläufer von Ethylhalogeniden verwendet, aber die Reaktionen sind veranschaulichend. Ethanol reagiert mit Halogenwasserstoffen zu Ethylhalogeniden wie Ethylchlorid und Ethylbromid über eine S N 2 -Reaktion :

CH 3 CH 2 OH + HCl → CH 3 CH 2 Cl + H 2 O

Diese Reaktionen erfordern einen Katalysator wie Zinkchlorid . HBr erfordert ein Erhitzen unter Rückfluss mit einem Schwefelsäurekatalysator . Ethylhalogenide können grundsätzlich auch durch Behandlung von Ethanol mit spezielleren Halogenierungsmitteln wie Thionylchlorid oder Phosphortribromid hergestellt werden .

CH 3 CH 2 OH + SOCl 2 → CH 3 CH 2 Cl + SO 2 + HCl

Bei Behandlung mit Halogenen in Gegenwart einer Base ergibt Ethanol die entsprechende Halogenform (CHX 3 , wobei X = Cl, Br, I). Diese Umwandlung wird als Haloformreaktion bezeichnet . "Zwischenprodukt bei der Umsetzung mit Chlor das Aldehyd genannt Chloral , die bildet Chloralhydrat mit Wasser bei der Reaktion:

4 Cl 2 + CH 3 CH 2 OH → CCl 3 CHO + 5 HCl
CCl 3 CHO + H 2 O → CCl 3 C(OH) 2 H

Oxidation

Ethanol kann je nach Reagenzien und Bedingungen zu Acetaldehyd und weiter zu Essigsäure oxidiert werden. Diese Oxidation hat industriell keine Bedeutung, aber im menschlichen Körper werden diese Oxidationsreaktionen durch das Enzym Leberalkoholdehydrogenase katalysiert . Das Oxidationsprodukt von Ethanol, Essigsäure, ist ein Nährstoff für den Menschen, da es eine Vorstufe von Acetyl-CoA ist , wobei die Acetylgruppe als Energie verbraucht oder für die Biosynthese verwendet werden kann.

Stoffwechsel

Ethanol ähnelt Makronährstoffen wie Proteinen, Fetten und Kohlenhydraten, da es Kalorien liefert. Wenn es konsumiert und metabolisiert wird, trägt es über den Ethanolstoffwechsel 7 Kalorien pro Gramm bei .

Sicherheit

Reines Ethanol reizt Haut und Augen. Übelkeit, Erbrechen und Vergiftung sind Symptome einer Einnahme. Eine langfristige Einnahme durch Verschlucken kann zu schweren Leberschäden führen. Atmosphärische Konzentrationen über eins von Tausend liegen über den Arbeitsplatzgrenzwerten der Europäischen Union .

Geschichte

Die Vergärung von Zucker zu Ethanol ist eine der frühesten vom Menschen eingesetzten Biotechnologien . Ethanol wurde in der Vergangenheit unterschiedlich als Weingeist oder brennende Spirituosen und als Aqua vitae oder Aqua Vita identifiziert . Die berauschende Wirkung seines Konsums ist seit der Antike bekannt. Ethanol wird seit der Urgeschichte von Menschen als berauschender Inhaltsstoff alkoholischer Getränke verwendet . Getrocknete Rückstände auf 9.000 Jahre alter Keramik, die in China gefunden wurden, deuten darauf hin, dass die Menschen der Jungsteinzeit alkoholische Getränke konsumierten.

Die brennbaren Natur der Ausdünstungen von Wein wurde schon zu den alten Naturphilosophen bekannt sind, wie Aristoteles (384-322 BCE), Theophrastus (c. 371-287 BCE), und Plinius der Ältere (23 / 24-79 CE). Dies führte jedoch nicht sofort zur Isolierung von Ethanol, auch wenn im römischen Ägypten des zweiten und dritten Jahrhunderts fortschrittlichere Destillationstechniken entwickelt wurden . Eine wichtige Anerkennung, zuerst in einen der Schriften zugeschrieben gefunden Jābir ibn Ḥayyān (neunte Jahrhundert CE), das durch war die Zugabe von Salz zum Kochen Wein, der der Weines erhöht relative Flüchtigkeit kann die Entflammbarkeit der resultierenden Dämpfe verbessert. Die Destillation von Wein wird in Arabisch attestiert Werke zugeschrieben al-Kindi und (c 801-873 CE.) Al-Farabi , und in der 28. Buch von (c 872-950.) Albucasis ‚s (lateinisch: Abulcasis , 936–1013) Kitāb al-Taṣrīf (später als Liber servatoris ins Lateinische übersetzt ). Im 12. Jahrhundert tauchten in einer Reihe von lateinischen Werken Rezepte für die Herstellung von aqua ardens ("brennendes Wasser", dh Ethanol) durch Destillieren von Wein mit Salz auf, und bis zum Ende des 13. Jahrhunderts wurde es zu einem weit verbreiteten bekannte Substanz unter westeuropäischen Chemikern. Seine medizinischen Eigenschaften wurden durch sucht Arnald von Villanova (1240-1311 CE) und John von Rupescissa (c. 1310-1366), von denen der letztere betrachtet es als lebenserhaltende Substanz in der Lage , alle Krankheiten zu verhindern (die aqua vitae oder " Wasser des Lebens", von Johannes auch die Quintessenz des Weines genannt).

In China deuten archäologische Beweise darauf hin, dass die wahre Destillation von Alkohol während der Jin- oder Südlichen Song- Dynastie im 12. Jahrhundert begann . Ein noch wurde bei einer archäologischen Stätte in Qinglong, gefunden Hebei , aus dem 12. Jahrhundert. In Indien wurde die echte Destillation von Alkohol aus dem Nahen Osten eingeführt und war im 14. Jahrhundert im Sultanat von Delhi weit verbreitet .

1796 erhielt der deutsch-russische Chemiker Johann Tobias Lowitz reines Ethanol, indem er teilweise gereinigtes Ethanol (das Alkohol-Wasser-Azeotrop) mit einem Überschuss an wasserfreiem Alkali mischte und die Mischung dann bei schwacher Hitze destillierte. Der französische Chemiker Antoine Lavoisier beschrieb Ethanol als eine Verbindung von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, und 1807 bestimmte Nicolas-Théodore de Saussure die chemische Formel von Ethanol. Fünfzig Jahre später veröffentlichte Archibald Scott Couper die Strukturformel von Ethanol. Sie war eine der ersten ermittelten Strukturformeln.

Ethanol wurde erstmals 1825 von Michael Faraday synthetisch hergestellt . Er fand heraus, dass Schwefelsäure große Mengen Kohlegas absorbieren kann . Er gab die resultierende Lösung zu Henry Hennell , einem britischen Chemiker, der im Jahr 1826 festgestellt , dass es „sulphovinic Säure“ (enthielt Ethyl Hydrogensulfat ). 1828 entdeckten Hennell und der französische Chemiker Georges-Simon Serullas unabhängig voneinander, dass Sulfovinsäure in Ethanol zersetzt werden kann. So hatte Faraday 1825 unwissentlich entdeckt, dass Ethanol aus Ethylen (einem Bestandteil von Kohlegas) durch säurekatalysierte Hydratation hergestellt werden kann, ein Prozess, der der gegenwärtigen industriellen Ethanolsynthese ähnelt.

Ethanol wurde in den Vereinigten Staaten bereits 1840 als Lampenbrennstoff verwendet, aber eine Steuer, die während des Bürgerkriegs auf Industriealkohol erhoben wurde, machte diese Verwendung unwirtschaftlich. Die Steuer wurde 1906 abgeschafft. Die Verwendung als Autokraftstoff geht auf das Jahr 1908 zurück, wobei der Ford Model T mit Benzin (Benzin) oder Ethanol betrieben werden konnte. Es treibt einige Spirituslampen an .

Ethanol für industrielle Zwecke wird häufig aus Ethylen hergestellt . Ethanol wird weit verbreitet als Lösungsmittel von Substanzen verwendet, die für den menschlichen Kontakt oder Verzehr bestimmt sind, einschließlich Duftstoffen, Aromen, Farbstoffen und Arzneimitteln. In der Chemie ist es sowohl Lösungsmittel als auch Ausgangsstoff für die Synthese anderer Produkte. Es hat eine lange Geschichte als Kraftstoff für Wärme und Licht und in jüngerer Zeit als Kraftstoff für Verbrennungsmotoren .

Siehe auch

Verweise

Weiterlesen

Externe Links