Ethylbromacetat - Ethyl bromoacetate
|
|
|
|
| Namen | |
|---|---|
|
Bevorzugter IUPAC-Name
Ethylbromacetat |
|
| Andere Namen
Ethyl - 2-bromacetat
Bromessigsäure, Ethylester Antol Ethoxycarbonylmethyl bromide |
|
| Bezeichner | |
|
3D-Modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.002.992 
|
|
PubChem- CID
|
|
| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
|
CompTox-Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Eigenschaften | |
| C 4 H 7 Br O 2 | |
| Molmasse | 167.002 g·mol -1 |
| Das Auftreten | Farblose bis gelbe Flüssigkeit |
| Dichte | 1,51 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | −38 °C (−36 °F; 235 K) |
| Siedepunkt | 158 °C (316 °F; 431 K) |
| Unlöslich | |
| -82,8·10 -6 cm 3 /mol | |
| Gefahren | |
|
EU-Klassifizierung (DSD) (veraltet)
|
Sehr giftig ( T+ ), Starker Tränenfluss, Äußerst schädlich, |
| R-Sätze (veraltet) | R26/27/28 |
| S-Sätze (veraltet) | (S1/2) , S7/9 , S26 , S45 |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 47 °C (117 °F; 320 K) |
| Verwandte Verbindungen | |
|
Andere Anionen
|
Ethylacetoacetat Ethyliodacetat |
|
Verwandte Ester
|
Methylbromacetat |
|
Verwandte Verbindungen
|
Pfefferspray Chloropicrin |
|
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 überprüfen ( was ist ?)
  |
|
| Infobox-Referenzen | |
Ethylbromacetat ist die chemische Verbindung mit der Formel CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . Es ist die ethyl ester von Bromessigsäure und wird in zwei Schritten hergestellt aus Essigsäure . Es ist ein Tränenfluss und hat einen fruchtigen, stechenden Geruch. Es ist auch ein hochgiftiges Alkylierungsmittel und kann beim Einatmen tödlich sein.
Anwendungen
Ethylbromacetat ist von der Weltgesundheitsorganisation als Mittel zur Bekämpfung von Unruhen gelistet und wurde erstmals 1912 von der französischen Polizei zu diesem Zweck eingesetzt. Die französische Armee setzte ab August 1914 mit diesem Gas gefüllte Gewehrgranaten 'Grenades lacrymogènes' gegen die Deutschen ein. die Waffen waren jedoch weitgehend wirkungslos, obwohl Bromessigsäureethylester doppelt so giftig ist wie Chlor. In den ersten Kriegsmonaten nutzten die Briten auch den waffenfähigen Einsatz von Tränengasmitteln und giftigeren Gasen wie Schwefeldioxid . Mit diesen Angriffen rechtfertigte die Bundeswehr dann 1915 ihren späteren Einsatz als Geruchs- oder Warnmittel in geruchlosen, giftigen Gasen und Chemiewaffen unter dem deutschen Code Weißkreuz .
In der organischen Synthese ist es ein vielseitiges Alkylierungsmittel . Seine Hauptanwendung ist die Reformatsky-Reaktion , bei der es mit Zink reagiert , um ein Zinkenolat zu bilden . Das resultierende BrZnCH 2 CO 2 Et kondensiert mit Carbonylverbindungen , um einen β-Hydroxyester zu ergeben.
Es ist auch der Ausgangspunkt für die Herstellung mehrerer anderer Reagenzien. Zum Beispiel wird das verwandte Wittig-Reagenz (hergestellt durch Reaktion mit Triphenylphosphin ) häufig verwendet, um alpha,beta- ungesättigte Ester aus Carbonylverbindungen wie Benzaldehyd herzustellen :
