Ethylencarbonat - Ethylene carbonate

Ethylencarbonat
Skelettformel von Ethylencarbonat
Kugel-Stab-Modell des Ethylencarbonat-Moleküls
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
1,3-Dioxolan-2-on
Andere Namen
Ethylenglykolcarbonat
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.002.283 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C3H4O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H2 prüfenJa
    Schlüssel: KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C3H4O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H2
    Schlüssel: KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYAD
  • C1COC(=O)O1
Eigenschaften
C 3 H 4 O 3
Molmasse 88,062  g·mol -1
Aussehen Weißer bis gelber Feststoff
Dichte 1,3210 g / cm 3
Schmelzpunkt 34 bis 37 °C (93 bis 99 °F; 307 bis 310 K)
Siedepunkt 243,0 °C (469,4 °F; 516,1 K)
Löslich
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Externes Sicherheitsdatenblatt
Reizend ( XI )
R-Sätze (veraltet) R41
S-Sätze (veraltet) S26 S39
Flammpunkt 150 °C (302 °F; 423 K)
465 °C (869 °F; 738 K)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
prüfenJa überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

Ethylencarbonat (manchmal abgekürzt EC ) ist die organische Verbindung mit der Formel (CH 2 O) 2 CO. Es wird als zyklischer Carbonatester von Ethylenglykol und Kohlensäure klassifiziert . Ethylencarbonat ist bei Raumtemperatur (25 °C) ein transparenter kristalliner Feststoff, praktisch geruchs- und farblos und in Wasser etwas löslich. Im flüssigen Zustand (Fp. 34-37 °C) ist es eine farblose, geruchlose Flüssigkeit.

Produktion und Reaktionen

Ethylencarbonat entsteht durch die Reaktion zwischen Ethylenoxid und Kohlendioxid . Die Reaktion wird durch eine Vielzahl von Kationen und Komplexen katalysiert:

(CH 2 ) 2 O + CO 2 → (CH 2 O) 2 CO

Im Labor lässt sich Ethylencarbonat auch aus der Reaktion von Harnstoff und Ethylenglykol mit Zinkoxid als Katalysator bei einer Temperatur von 150 °C und einem Druck von 3 kPa herstellen:

(NH 2 ) 2 CO + HO−CH 2 CH 2 −OH → (CH 2 O) 2 CO + 2 NH 3

Ethylencarbonat (und Propylencarbonat ) können durch Umesterung mit Methanol in Dimethylcarbonat (ein nützliches Lösungsmittel und ein mildes Methylierungsmittel ) umgewandelt werden :

C 2 H 4 CO 3 + 2 CH 3 OH → CH 3 OCO 2 CH 3 + HOC 2 H 4 OH

Dimethylcarbonat kann auch durch Umesterung von Ethylencarbonat und Methanol hergestellt werden, katalysiert durch ein (thermisch abgeblättertes) graphitisches Kohlenstoffnitrid (gC 3 N 4) Materialien mit großer Oberfläche . Diese Methode reduziert die Wahrscheinlichkeit einer Metall- oder Halogenidverunreinigung und kann Ausbeuten von bis zu 60 % bei einer Temperatur von 393 K bieten.

Dimethylcarbonat kann selbst in ähnlicher Weise zu Diphenylcarbonat , einem Phosgen- Ersatz, umgeestert werden :

CH 3 OCO 2 CH 3 + 2 PhOH → PhOCO 2 Ph + 2 MeOH

Anwendungen

Als polares Lösungsmittel wird Ethylencarbonat mit einem molekularen Dipolmoment von 4,9 D verwendet , das nur 0,1 D niedriger ist als das von Propylencarbonat .

Es kann als Komponente mit hoher Dielektrizitätskonstante von Elektrolyten in Lithiumbatterien und Lithium-Ionen-Batterien verwendet werden . Andere Komponenten wie Diethylcarbonat , Ethylmethylcarbonat, Dimethylcarbonat und Methylacetat können diesen Elektrolyten zugesetzt werden, um die Viskosität und den Schmelzpunkt zu senken .

Eine typische Batterie vom Natriuminterkalationstyp würde einen Elektrolyten verwenden, bestehend aus: Fluorethylencarbonat (FEC) (99%), metallischem Na (99,9%) und 1,0 M Natriumperchlorat (NaClO4)-Lösungen in Ethylencarbonat und Diethylcarbonat (EC/DEC) , 1:1 v/v% Batteriequalität, gemischt mit FEC (10 Gew.-%). Wobei eine Mischung aus Ethylen- und Diethylcarbonaten verwendet wird, während die fluorierten Carbonate ein höheres höheres Potential bis zu 2 Volt liefern.

Ethylencarbonat wird auch als Weichmacher und als Vorläufer von Vinylencarbonat verwendet , das in Polymeren und in der organischen Synthese verwendet wird .

Oxalylchlorid wird kommerziell aus Ethylencarbonat hergestellt. Photochlorierung ergibt das Tetrachlorethylencarbonat:

C 2 H 4 O 2 CO + 4 Cl 2 → C 2 Cl 4 O 2 CO + 4 HCl

Das Tetrachlorid wird durch Aminkatalysatoren zu Oxalylchlorid abgebaut.

C 2 Cl 4 O 2 CO → C 2 O 2 Cl 2 + COCl 2

Siehe auch

Externe Links

Verweise

  1. ^ "CID 7303 - PubChem-Zusammenfassung" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Abgerufen 2008-03-15 .
  2. ^ JEFFSOL ETHYLENE CARBONAT Katalogeintrag unter www.huntsman.com. Aufgerufen am 2010-02-18.
  3. ^ a b Buysch, Hans-Josef (2012). „Kohlensäureester“. Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a05_197 .
  4. ^ Comerford, James W.; Ingram, Ian DV; Norden, Michael; Wu, Xiao (2015). „Nachhaltige Katalysatoren auf Metallbasis für die Synthese von cyclischen Carbonaten mit fünfgliedrigen Ringen“. Grüne Chemie . 17 (4): 1966–1987. doi : 10.1039/C4GC01719F .
  5. ^ Bhalchandra M. Bhanage; Shin-ichiro Fujita (2003). „Umesterung von Harnstoff und Ethylenglykol zu Ethylencarbonat als wichtiger Schritt für die harnstoffbasierte Dimethylcarbonat-Synthese“. Grüne Chemie . 5 (4): 429–432. doi : 10.1039/b304182d .
  6. ^ Gan, Yu-Lin; Hu, Xiao-Qian; Wen, Lin-Zhi; Xu, Jie; Xue, Bing (24.02.2020). "Metallfreie Synthese von Dimethylcarbonat durch Umesterung von Ethylencarbonat, katalysiert durch graphitische Kohlenstoffnitridmaterialien" . Neue Zeitschrift für Chemie . 44 (8): 3215–3223. doi : 10.1039/C9NJ04530A . ISSN  1369-9261 . S2CID  213404364 .
  7. ^ Ralph S. Seward; Ernest C. Vieira (1958). „Die Dielektrizitätskonstanten von Ethylencarbonat und Lösungen von Ethylencarbonat in Wasser, Methanol, Benzol und Propylencarbonat“. J.Phys. Chem . 62 (1): 127–128. doi : 10.1021/j150559a041 .
  8. ^ Richard Payne; Ignatius E. Theodorou (1972). „Dielektrische Eigenschaften und Entspannung in Ethylencarbonat und Propylencarbonat“. J.Phys. Chem . 76 (20): 2892–2900. doi : 10.1021/j100664a019 .
  9. ^ ER Logan; JR Dahn (2018). „Eine Studie über die physikalischen Eigenschaften von Lithium-Ionen-Batterie-Elektrolyten, die Ester enthalten“. J. Elektrochem. Soz . 165 (2): A21–A30. doi : 10.1149/2.0271802jes . OSTI  1469344 .
  10. ^ Youssef Sayed, Sayed; Kalisvaart, W.Peter; Olsen, Brian; Luber, Erik; Buriak, Jillian (2020-07-13). "Stabilisieren von Zinnanoden in Natrium-Ionen-Batterien durch Legieren mit Silizium" . Feigenanteil . doi : 10.26434/chemrxiv.12642956.v1 . Abgerufen 2021-02-24 .
  11. ^ Pförtner, Karl-Heinz (2000). "Photochemie". Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_573 .