Ethylencarbonat - Ethylene carbonate
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Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
1,3-Dioxolan-2-on |
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Andere Namen
Ethylenglykolcarbonat
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Bezeichner | |||
3D-Modell ( JSmol )
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ChemSpider | |||
ECHA-InfoCard | 100.002.283 | ||
PubChem- CID
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UNII | |||
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |||
C 3 H 4 O 3 | |||
Molmasse | 88,062 g·mol -1 | ||
Aussehen | Weißer bis gelber Feststoff | ||
Dichte | 1,3210 g / cm 3 | ||
Schmelzpunkt | 34 bis 37 °C (93 bis 99 °F; 307 bis 310 K) | ||
Siedepunkt | 243,0 °C (469,4 °F; 516,1 K) | ||
Löslich | |||
Gefahren | |||
Sicherheitsdatenblatt | Externes Sicherheitsdatenblatt | ||
EU-Klassifizierung (DSD) (veraltet)
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Reizend ( XI ) | ||
R-Sätze (veraltet) | R41 | ||
S-Sätze (veraltet) | S26 S39 | ||
Flammpunkt | 150 °C (302 °F; 423 K) | ||
465 °C (869 °F; 738 K) | |||
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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überprüfen ( was ist ?) | |||
Infobox-Referenzen | |||
Ethylencarbonat (manchmal abgekürzt EC ) ist die organische Verbindung mit der Formel (CH 2 O) 2 CO. Es wird als zyklischer Carbonatester von Ethylenglykol und Kohlensäure klassifiziert . Ethylencarbonat ist bei Raumtemperatur (25 °C) ein transparenter kristalliner Feststoff, praktisch geruchs- und farblos und in Wasser etwas löslich. Im flüssigen Zustand (Fp. 34-37 °C) ist es eine farblose, geruchlose Flüssigkeit.
Produktion und Reaktionen
Ethylencarbonat entsteht durch die Reaktion zwischen Ethylenoxid und Kohlendioxid . Die Reaktion wird durch eine Vielzahl von Kationen und Komplexen katalysiert:
- (CH 2 ) 2 O + CO 2 → (CH 2 O) 2 CO
Im Labor lässt sich Ethylencarbonat auch aus der Reaktion von Harnstoff und Ethylenglykol mit Zinkoxid als Katalysator bei einer Temperatur von 150 °C und einem Druck von 3 kPa herstellen:
- (NH 2 ) 2 CO + HO−CH 2 CH 2 −OH → (CH 2 O) 2 CO + 2 NH 3
Ethylencarbonat (und Propylencarbonat ) können durch Umesterung mit Methanol in Dimethylcarbonat (ein nützliches Lösungsmittel und ein mildes Methylierungsmittel ) umgewandelt werden :
- C 2 H 4 CO 3 + 2 CH 3 OH → CH 3 OCO 2 CH 3 + HOC 2 H 4 OH
Dimethylcarbonat kann auch durch Umesterung von Ethylencarbonat und Methanol hergestellt werden, katalysiert durch ein (thermisch abgeblättertes) graphitisches Kohlenstoffnitrid (gC 3 N 4) Materialien mit großer Oberfläche . Diese Methode reduziert die Wahrscheinlichkeit einer Metall- oder Halogenidverunreinigung und kann Ausbeuten von bis zu 60 % bei einer Temperatur von 393 K bieten.
Dimethylcarbonat kann selbst in ähnlicher Weise zu Diphenylcarbonat , einem Phosgen- Ersatz, umgeestert werden :
- CH 3 OCO 2 CH 3 + 2 PhOH → PhOCO 2 Ph + 2 MeOH
Anwendungen
Als polares Lösungsmittel wird Ethylencarbonat mit einem molekularen Dipolmoment von 4,9 D verwendet , das nur 0,1 D niedriger ist als das von Propylencarbonat .
Es kann als Komponente mit hoher Dielektrizitätskonstante von Elektrolyten in Lithiumbatterien und Lithium-Ionen-Batterien verwendet werden . Andere Komponenten wie Diethylcarbonat , Ethylmethylcarbonat, Dimethylcarbonat und Methylacetat können diesen Elektrolyten zugesetzt werden, um die Viskosität und den Schmelzpunkt zu senken .
Eine typische Batterie vom Natriuminterkalationstyp würde einen Elektrolyten verwenden, bestehend aus: Fluorethylencarbonat (FEC) (99%), metallischem Na (99,9%) und 1,0 M Natriumperchlorat (NaClO4)-Lösungen in Ethylencarbonat und Diethylcarbonat (EC/DEC) , 1:1 v/v% Batteriequalität, gemischt mit FEC (10 Gew.-%). Wobei eine Mischung aus Ethylen- und Diethylcarbonaten verwendet wird, während die fluorierten Carbonate ein höheres höheres Potential bis zu 2 Volt liefern.
Ethylencarbonat wird auch als Weichmacher und als Vorläufer von Vinylencarbonat verwendet , das in Polymeren und in der organischen Synthese verwendet wird .
Oxalylchlorid wird kommerziell aus Ethylencarbonat hergestellt. Photochlorierung ergibt das Tetrachlorethylencarbonat:
- C 2 H 4 O 2 CO + 4 Cl 2 → C 2 Cl 4 O 2 CO + 4 HCl
Das Tetrachlorid wird durch Aminkatalysatoren zu Oxalylchlorid abgebaut.
- C 2 Cl 4 O 2 CO → C 2 O 2 Cl 2 + COCl 2
Siehe auch
Externe Links
Verweise
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