Ethylenglykoldinitrat - Ethylene glycol dinitrate
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Ethan-1,2-diyldinitrat |
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| Andere Namen
Ethylenglykoldinitrat, Glykoldinitrat, Ethylendinitrat, Ethylennitrat, 1,2-Bis(nitrooxy)ethan, Nitroglykol (NGc), 1,2-Ethandioldinitrat, Dinitroglykol, EGDN, Ethan-1,2-diyldinitrat
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.010.058 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 2 H 4 N 2 O 6 | |
| Molmasse | 152,1 g/mol |
| Aussehen | Ölige, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Geruch | geruchlos |
| Dichte | 1,4918 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | −22,0 °C (−7,6 °F; 251,2 K) |
| Siedepunkt | 197,5 °C (387,5 °F; 470,6 K) |
| 5 g/l | |
| Dampfdruck | 0,05 mmHg (bei 20 °C) |
| Explosive Daten | |
| Stoßempfindlichkeit | 0,02 kpm = 0,2 Nm |
| Reibungsempfindlichkeit | 36 kp = 353 N Stempelbelastung keine Reaktion |
| Detonationsgeschwindigkeit | 7300 m/s |
| Gefahren | |
| GHS-Piktogramme |
   
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| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 215 °C; 419 °F; 488 K |
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
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PEL (zulässig)
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C 0,2 ppm (1 mg/m 3 ) [Haut] |
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REL (empfohlen)
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ST 0,1 mg/m 3 [Haut] |
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IDLH (unmittelbare Gefahr)
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75 mg / m 3 |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Ethylenglykoldinitrat , abgekürzt EGDN und NGc , auch bekannt als Nitroglykol , ist eine chemische Verbindung, eine farblose, ölige explosive Flüssigkeit, die durch Nitrieren von Ethylenglykol gewonnen wird . Es ist Nitroglycerin sowohl in der Herstellung als auch in den Eigenschaften ähnlich , obwohl es flüchtiger und weniger viskos ist . Im Gegensatz zu Nitroglycerin hat die Chemikalie ein perfektes (0) Sauerstoffgleichgewicht , was bedeutet, dass ihre ideale exotherme Zersetzung sie vollständig in CO 2 , H 2 O und N 2 mit niedriger Energie umwandeln würde , ohne überschüssiges nicht umgesetztes O 2 , H 2 , C. oder andere energiereiche Substanzen, ohne mit irgendetwas anderem reagieren zu müssen.
Geschichte und Produktion
Reines EGDN wurde erstmals 1870 vom belgischen Chemiker Louis Henry (1834–1913) hergestellt, indem eine kleine Menge Ethylenglykol in ein auf 0 °C gekühltes Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure getropft wurde . Im Vorjahr hatte August Kekulé EGDN durch die Nitrierung von Ethylen hergestellt , dieses war jedoch tatsächlich mit Beta-Nitroethylnitrat verunreinigt .
Andere Forscher, die NGc vor der Veröffentlichung von Rinkenbachs Arbeiten 1926 vorbereiteten, waren: Champion (1871), Neff (1899) & Wieland & Sakellarios (1920), Dautriche, Hough & Oehme.
Der amerikanische Chemiker William Henry Rinkenbach (1894–1965) stellte EGDN durch Nitrieren von gereinigtem Glykol her, das durch Fraktionieren des Handelsprodukts unter einem Druck von 40 mm Hg und bei einer Temperatur von 120° erhalten wurde. Dazu wurden 20 g der mittleren Fraktion von gereinigtem Glykol nach und nach zu einer Mischung aus 70 g Salpetersäure und 130 g Schwefelsäure gegeben, wobei die Temperatur bei 23° gehalten wurde. Die resultierenden 49 g Rohprodukt wurden mit 300 ml Wasser gewaschen, um 39,6 g gereinigtes Produkt zu erhalten. Die so erhaltene geringe Ausbeute konnte verbessert werden, indem eine niedrigere Temperatur beibehalten und ein anderes Nitriersäuregemisch verwendet wurde.
1) Die direkte Nitrierung von Glykol erfolgt auf genau dieselbe Weise, mit derselben Apparatur und mit denselben Mischsäuren wie die Nitrierung von Glyzerin. Im Test Nitrierung von wasserfreiem Glykol (100g) mit 625g Mischsäure HNO
340% & H
2SO
460% bei 10-12°, die Ausbeute betrug 222 g und fiel auf 218 g ab, als die Temperatur auf 29-30° erhöht wurde. Wenn 500g Mischsäure HNO
350% & H
2SO
450% wurden bei 10-12° verwendet, die Ausbeute stieg auf 229 g. Bei der kommerziellen Nitrierung werden die Ausbeuten aus 100 kg wasserfreiem Glykol und 625 kg Mischsäure mit HNO
341%, H
2SO
458% & Wasser 1% waren 222,2 kg NGc bei einer Nitriertemperatur von 10-12° und nur 218,3 kg bei 29-30°. Dies bedeutet 90,6 % der Theorie gegenüber 93,6 % bei NG.
- C 2 H 4 (OH) 2 + 2 HNO 3 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2 + 2 H 2 O
oder durch die Reaktion von Ethylenoxid und Distickstoffpentoxid :
- C 2 H 4 O + N 2 O 5 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2
2) Direkte Produktion von NGc aus gasförmigem Ethylen . 3) Herstellung von NGc aus Ethylenoxid . 4) Herstellung von NGc nach dem Messingverfahren aus Ethylen über Chlorhydrin und Ethylenoxid. 5) Herstellung von NGc durch das duPont-Verfahren .
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Ethylenglykoldinitrat ist im reinen Zustand eine farblose flüchtige Flüssigkeit, im unreinen Zustand jedoch gelblich.
Molgewicht 152,07, N 18,42 %, OB zu CO 2 0 %, OB zu CO +21%; farblose flüchtige Flüssigkeit in reinem Zustand; gelbliche Flüssigkeit im Rohzustand; spgr 1,488 bei 20/4° oder 1,480 bei 25°; n_D 1.4452 bei 25° oder 1.4472 bei 20°; Gefrierpunkt -22,75° (gegenüber +13,1° für NG); gefrorener Punkt ist -22,3°; Siedepunkt 199° bei 760 mm Hg (mit Zersetzung).
Brisanz durch Bleiblockkompression (Hess- Brechertest ) beträgt 30,0 mm gegenüber 18,5 mm für NG und 16 mm für TNT (irreführend, muss genaue Dichte und Masse des Sprengstoffs (25 oder 50 g) angeben. Brisanz durch Sandtest, bestimmt in Mischungen mit 40% Kieselgur ergaben für NGc-Mischungen etwas höhere Ergebnisse als für solche, die NG enthielten.
Chemische Eigenschaften
Wenn Ethylenglykoldinitrat schnell auf 215 °C erhitzt wird, explodiert es; dieser geht eine partielle Zersetzung ähnlich der von Nitroglycerin voraus. EGDN hat eine etwas höhere Brisanz als Nitroglycerin.
Ethylenglykoldinitrat reagiert heftig mit Kaliumhydroxid unter Bildung von Ethylenglykol und Kaliumnitrat :
- C 2 H 2 (ONO 2 ) 2 + 2 KOH → C 2 H 2 (OH) 2 + 2 KNO 3
Andere
EGDN wurde bei der Herstellung von Sprengstoffen verwendet, um den Gefrierpunkt von Nitroglycerin zu senken, um Dynamit für den Einsatz bei kälterem Wetter herzustellen . Aufgrund seiner Flüchtigkeit wurde es als Erkennungsmarker in einigen Plastiksprengstoffen , zB Semtex , verwendet, um eine zuverlässigere Sprengstoffdetektion zu ermöglichen , bis es 1995 durch Dimethyldinitrobutan ersetzt wurde . Es ist wesentlich stabiler als Glyceroltrinitrat Aufgrund der fehlenden sekundären Hydroxylgruppen in dem Precursor Polyol .
Wie andere organische Nitrate ist Ethylenglykoldinitrat ein Vasodilatator .