Fluoranthen - Fluoranthene
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Fluoranthen |
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Andere Namen
Benzo [ jk ]
fluoren Tetracyclo [7.6.1.0 5,16 .0 10,15 ] hexadeca-1,3,5,7,9 (16), 10,12,14-octaen |
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Kennungen | |
3D-Modell ( JSmol )
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1907918 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.005.376 |
EG-Nummer | |
262216 | |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
UN-Nummer | 1325, 3082 |
CompTox Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 16 H 10 | |
Molmasse | 202,256 g · mol –1 |
Aussehen | Gelbe bis grüne Nadeln |
Dichte | 1,252 g / cm 3 (0 ° C), fest |
Schmelzpunkt | 110,8 ° C (231,4 ° F; 383,9 K) |
Siedepunkt | 375 ° C (707 ° F; 648 K) |
265 μg / l (25 ° C) | |
-138,0 · 10 –6 cm 3 / mol | |
Viskosität | 0,652 cP bei 20 ° C. |
Struktur | |
Planar | |
0,34 D. | |
Gefahren | |
Flammpunkt | 210 ° C (410 ° F; 483 K) |
Verwandte Verbindungen | |
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
Fluoranthen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK). Das Molekül kann als Fusion von Naphthalin und Benzol angesehen werden, die durch einen fünfgliedrigen Ring verbunden sind. Obwohl die Proben oft hellgelb sind, ist die Verbindung farblos. Es ist in unpolaren organischen Lösungsmitteln löslich. Es gehört zur Klasse der PAK, die als nicht alternative PAK bekannt sind, da es andere Ringe als solche mit sechs Kohlenstoffatomen aufweist. Es ist ein Strukturisomer des alternativen PAK- Pyren . Es ist nicht so thermodynamisch stabil wie Pyren. Sein Name leitet sich von seiner Fluoreszenz unter UV-Licht ab.
Auftreten
Kohlenteer
Fluoranthen wurde ursprünglich aus Kohlenteerpech isoliert. Es wird immer noch aus der hochsiedenden Fraktion von Kohlenteer gewonnen, die einige Gewichtsprozent darstellt.
Schadstoff
Fluoranthen ist in vielen Verbrennungsprodukten zusammen mit anderen PAK enthalten. Sein Vorhandensein ist ein Indikator für eine weniger effiziente Verbrennung oder Verbrennung bei niedrigerer Temperatur, da nicht alternative PAK bei der Bildung weniger bevorzugt sind als alternative PAK. Fluoranthen ist eines der 16 vorrangigen Schadstoff-PAK der US- Umweltschutzbehörde . Fluoranthen wurde von der Internationalen Agentur für Krebsforschung als krebserzeugend der Gruppe 3 eingestuft , " hinsichtlich seiner Kanzerogenität für den Menschen nicht klassifizierbar" [1], es wurde jedoch festgestellt, dass es bei neugeborenen Mäusen kurzfristig krebserzeugende Eigenschaften besitzt Lungentumor-Assay (Busby et al., 1984). Im Jahr 2019 wurde Fluoranthen aufgrund seiner persistenten, bioakkumulativen und toxischen (PBT) und sehr persistenten und sehr bioakkumulativen (vPvB) Eigenschaften in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Substanzen (SVHCs) aufgenommen.
Verweise
- ^ Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 (Blue Book) . Cambridge: Die Royal Society of Chemistry . 2014. S. 206, 503. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke „Kohlenwasserstoffe“ in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227
- ^ "Archivierte Kopie" (PDF) . Archiviert vom Original (PDF) am 11.09.2012 . Abgerufen am 30.07.2012 . CS1-Wartung: Archivierte Kopie als Titel ( Link )
- ^ "Sechs neue Substanzen wurden in die Kandidatenliste ECHA / PR / 19/01 aufgenommen" . Abgerufen am 17.01.2019 .