Fucose - Fucose

l- Glucose
L-Fucose.png
Chemische Struktur von L-Fucose.png
Namen
IUPAC-Name
(2 S , 3 R , 4 R , 5 S ) -6-Methyltetrahydro- 2 H -pyran-2,3,4,5-tetraol
Andere Namen
6-Desoxy- l- galactose
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / m0 / s1  prüfen Y.
    Schlüssel: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / m0 / s1
    Schlüssel: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
  • O [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @ H] (OC (O) [C @ H] 1O) C.
Eigenschaften
C 6 H 12 O 5
Molmasse 164,16
Ergänzende Datenseite
Brechungsindex ( n ),
Dielektrizitätskonstante r ) usw.
Thermodynamische
Daten
Phasenverhalten
Fest-Flüssig-Gas
UV , IR , NMR , MS
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
prüfen Y.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Fucose ist ein Hexose- Desoxyzucker mit der chemischen Formel C 6 H 12 O 5 . Es wird auf N- verknüpften Glykanen auf der Oberfläche von Säugetieren , Insekten und Pflanzenzellen gefunden . Fucose ist die grundlegende Untereinheit des Algen Polysaccharid Fucoidan . Die α (1 → 3) verknüpften Kern Fucose ist ein Verdacht auf Kohlenhydrat - Antigen für IgE -vermittelte Allergie .

Zwei Strukturmerkmale unterscheiden Fucose von anderen Zuckern mit sechs Kohlenstoffatomen, die in Säugetieren vorhanden sind: das Fehlen einer Hydroxylgruppe am Kohlenstoff an der 6-Position (C-6) (wodurch es zu einem Desoxyzucker wird ) und die L- Konfiguration . Es ist äquivalent zu 6-Desoxy - l - Galactose .

In den Fucose-haltigen Glycan-Strukturen, fucosylierten Glycanen, kann Fucose als terminale Modifikation vorliegen oder als Bindungspunkt für die Zugabe anderer Zucker dienen. In menschlichen N- verknüpften Glykanen ist Fucose am häufigsten mit α-1,6 an das reduzierende terminale β- N- Acetylglucosamin gebunden. Fucose an den nicht reduzierenden Termini, die α-1,2 an Galactose binden , bildet jedoch das H-Antigen , die Substruktur der Antigene der A- und B-Blutgruppe.

Fucose wird aus fucosehaltigen Polymeren durch ein in Lysosomen gefundenes Enzym namens α- Fucosidase freigesetzt .

l- Glucose hat mehrere potenzielle Anwendungen in Kosmetika, Pharmazeutika und Nahrungsergänzungsmitteln

Die Fucosylierung von Antikörpern wurde etabliert, um die Bindung an den Fc-Rezeptor von Natural Killer- Zellen zu verringern und dadurch die Antigen-abhängige zelluläre Zytotoxizität zu verringern. Daher wurden afucosylierte monoklonale Antikörper entwickelt, um das Immunsystem gegen Krebs zu rekrutieren. Zellen wurden in Zelllinien hergestellt, denen das Enzym für die Kernfucosylierung ( FUT8 ) fehlt , wodurch die Abtötung von Zellen in vivo verbessert wird.

Siehe auch

Verweise