Glycyrrhizin - Glycyrrhizin

Glycyrrhizinsäure
Glycyrrhizinsäure.svg
Glycyrrhizin Zwitterion Ball-and-Stick xtal 2009.png
Klinische Daten
Namen austauschen Epigen, Glycyron
AHFS / Drugs.com Internationale Drogennamen
Wege
Verwaltung
Oral, intravenös
ATC-Code
Pharmakokinetische Daten
Stoffwechsel Leber und durch Darmbakterien
Beseitigung Halbwertszeit 6,2–10,2 Stunden
Ausscheidung Kot, Urin (0,31–0,67 %)
Bezeichner
  • (3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronsäure
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
E-Nummer E958 ( Glasurmittel , ...) Bearbeite dies bei Wikidata
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-Infokarte 100.014.350 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 42 H 62 O 16
Molmasse 822,942  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
Löslichkeit in Wasser 1–10 mg/ml (20 °C)
  • O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]( O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C( =O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4 (C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
  • InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12- 38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57- 35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44- 48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25 -,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1 prüfenJa
  • Schlüssel:LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N prüfenJa

Glycyrrhizin (oder Glycyrrhizinsäure oder Glycyrrhizinsäure ) ist der hauptsächlich süß schmeckende Bestandteil der Glycyrrhiza glabra ( Süßholz )-Wurzel. Strukturell ist es ein Saponin als verwendeter Emulgator und Gel -bildenden Mittel in Lebensmitteln und Kosmetika . Sein Aglykon ist Enoxolon .

Pharmakokinetik

Nach oraler Aufnahme wird Glycyrrhizin zunächst von Darmbakterien zu 18β-Glycyrrhetinsäure (Enoxolon) hydrolysiert . Nach vollständiger Resorption aus dem Darm wird 18β-Glycyrrhetinsäure in der Leber zu 3β-Monoglucuronyl-18β-Glycyrrhetinsäure metabolisiert. Dieser Metabolit zirkuliert dann im Blutkreislauf. Folglich ist seine orale Bioverfügbarkeit schlecht. Der Hauptteil wird über die Galle ausgeschieden und nur ein kleiner Teil (0,31–0,67 %) über den Urin. Nach oraler Aufnahme von 600 mg Glycyrrhizin trat der Metabolit nach 1,5 bis 14 Stunden im Urin auf. Maximale Konzentrationen (0,49 bis 2,69 mg/L) wurden nach 1,5 bis 39 Stunden erreicht und Metaboliten können nach 2 bis 4 Tagen im Urin nachgewiesen werden.

Aromaeigenschaften

Glycyrrhizin wird als Extrakt aus Süßholzwurzel nach Mazeration und Kochen in Wasser gewonnen. Süßholzextrakt (Glycyrrhizin) wird in den Vereinigten Staaten als Flüssigkeit, Paste oder sprühgetrocknetes Pulver verkauft. In bestimmten Mengen ist es als Geschmacks- und Aromastoff in Fertiggerichten, Getränken, Bonbons, Nahrungsergänzungsmitteln und Gewürzen zugelassen . Er ist 30- bis 50-mal so süß wie Saccharose (Haushaltszucker).

Nebenwirkungen

Die am häufigsten berichtete Nebenwirkung von Glycyrrhizin Verwendung durch den Verzehr von schwarzer Lakritze ist Senkung des Blutkaliumspiegel, die Körper beeinflussen kann Flüssigkeitshaushalt und die Funktion der Nerven . Der chronische Konsum von Schwarzer Süßholz, selbst in mäßigen Mengen, ist mit einem Anstieg des Blutdrucks verbunden , kann einen unregelmäßigen Herzrhythmus verursachen und kann nachteilige Wechselwirkungen mit verschreibungspflichtigen Medikamenten haben . Im Extremfall kann durch übermäßigen Konsum der Tod eintreten.

Siehe auch

Verweise

Externe Links

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