Halogenkohlenwasserstoff - Halocarbon

Halogenkohlenstoff - Verbindungen sind Chemikalien , in denen ein oder mehrere Kohlenstoffatome verbunden sind durch kovalente Bindungen mit einem oder mehreren Halogenatomen ( Fluor , Chlor , Brom oder Iod  - Gruppe 17 ) , was zur Bildung von fluororganische Verbindungen , Organochlor - Verbindungen , Organobromverbindungen und Organoiod Verbindungen . Chlorhalogenkohlenwasserstoffe sind die häufigsten und werden als Organochloride bezeichnet .

Viele synthetische organische Verbindungen, wie Kunststoffpolymere und einige natürliche diejenigen enthalten Halogenatome; sie sind als halogenierte Verbindungen oder Organohalogene bekannt . Organochloride sind die am häufigsten industriell verwendeten Organohalogenide, obwohl die anderen Organohalogenide häufig in der organischen Synthese verwendet werden. Abgesehen von extrem seltenen Fällen werden Organohalogenide nicht biologisch hergestellt, aber viele Pharmazeutika sind Organohalogenide. Viele Pharmazeutika wie insbesondere, Prozac haben trifluormethyl - Gruppen.

Informationen zur Chemie anorganischer Halogenide finden Sie unter Halogenid .

Chemische Familien

Beispiele für Organohalogen-Chloride

Halogenierte Kohlenwasserstoffe werden in der Regel in der gleichen Weise wie die ähnlich klassifiziert strukturierte organische Verbindungen , die noch Wasserstoffatome besetzen die Molekülstellen der Halogenatome in halogenierten Kohlenwasserstoffen. Zu den chemischen Familien gehören:

Die Halogenatome in Halogenkohlenwasserstoff - Moleküle werden oft als „ Substituenten “ , als ob diese Atome für substituierte worden Wasserstoffatome. Allerdings sind halogenierte Kohlenwasserstoffe in vielerlei Hinsicht vorbereitet , die nicht direkte Substitution beinhalten keine Halogene für Wasserstoff .

Geschichte und Kontext

Einige wenige Halogenkohlenwasserstoffe werden von Mikroorganismen in großen Mengen produziert. Beispielsweise werden schätzungsweise mehrere Millionen Tonnen Methylbromid jährlich von Meeresorganismen produziert. Die meisten im täglichen Leben vorkommenden Halogenkohlenwasserstoffe – Lösungsmittel, Medikamente, Kunststoffe – werden von Menschenhand hergestellt. Die erste Synthese von Halogenkohlenwasserstoffen wurde im frühen 19. Jahrhundert erreicht. Die Produktion begann sich zu beschleunigen, als ihre nützlichen Eigenschaften als Lösungsmittel und Anästhetika entdeckt wurden. Die Entwicklung von Kunststoffen und synthetischen Elastomeren hat zu einem stark erweiterten Produktionsumfang geführt. Ein wesentlicher Prozentsatz der Medikamente sind Halogenkohlenwasserstoffe.

Natürliche Halogenkohlenwasserstoffe

Ein Großteil der natürlich vorkommenden Halogenkohlenwasserstoffe entsteht durch Holzfeuer, zB Dioxin , oder vulkanische Aktivitäten. Eine zweite große Quelle sind Meeresalgen, die mehrere chloriertes Methan und ethanhaltige Verbindungen produzieren. Es sind mehrere Tausend komplexe Halogenkohlenwasserstoffe bekannt, die hauptsächlich von Meerestieren produziert werden. Obwohl Chlorverbindungen die Mehrheit der entdeckten Verbindungen sind, wurden auch Bromide, Jodide und Fluoride gefunden. Die tyrian lila , der ein Dibromindigo ist, ist repräsentativ für die Bromide, während die Thyroxin aus der sekretierten Schilddrüse , ein Iodid ist, und die hochtoxischen Fluoracetat ist eine der seltenen organofluorides. Diese drei Vertreter, Thyroxin aus dem Menschen, Tyrian Purple aus Schnecken und Fluoracetat aus Pflanzen, zeigen auch, dass nicht verwandte Arten Halogenkohlenwasserstoffe für mehrere Zwecke verwenden.

Organojodverbindungen, einschließlich biologischer Derivate

Organojodverbindungen, die als organische Jodide bezeichnet werden, ähneln in ihrer Struktur den Organochlor- und Organobromverbindungen, aber die CI-Bindung ist schwächer. Viele organische Jodide sind bekannt, aber nur wenige sind von großer industrieller Bedeutung. Jodidverbindungen werden hauptsächlich als Nahrungsergänzungsmittel hergestellt.

Die Thyroxinhormone sind für die menschliche Gesundheit unerlässlich, daher die Nützlichkeit von Jodsalz .

Sechs mg Jodid pro Tag können zur Behandlung von Patienten mit Schilddrüsenüberfunktion eingesetzt werden, da es den Organisationsprozess der Schilddrüsenhormonsynthese, den sogenannten Wolff-Chaikoff-Effekt , hemmen kann . Vor 1940 waren Jodide die vorherrschenden Antithyreose-Wirkstoffe. In hohen Dosen hemmen Jodide die Proteolyse von Thyreoglobulin , wodurch TH synthetisiert und in Kolloid gespeichert , aber nicht in den Blutkreislauf freigesetzt wird.

Diese Behandlung wird heute trotz der schnellen Besserung der Patienten unmittelbar nach der Verabreichung selten als eigenständige Therapie eingesetzt. Der Hauptnachteil der Jodidbehandlung liegt darin, dass sich übermäßige TH-Speicher ansammeln, wodurch der Wirkungseintritt von Thioamiden (TH-Syntheseblockern) verlangsamt wird . Darüber hinaus lässt die Funktionalität von Jodiden nach der anfänglichen Behandlungszeit nach. Ein „Flucht aus der Blockade“ ist ebenfalls ein Problem, da zusätzlich gespeicherter TH nach Absetzen der Behandlung ansteigen kann.

Verwendet

Der erste kommerziell verwendete Halocarbon war Tyrian Purple , ein natürliches Organobromid der Meeresschnecke Murex brandaris .

Halogenkohlenwasserstoffe werden häufig als Lösungsmittel , Pestizide , Kühlmittel , feuerbeständige Öle, Bestandteile von Elastomeren , Kleb- und Dichtstoffen, elektrisch isolierende Beschichtungen, Weichmacher und Kunststoffe verwendet . Viele Halogenkohlenwasserstoffe haben spezielle Anwendungen in der Industrie. Ein Halogenkohlenstoff, Sucralose , ist ein Süßstoff.

Bevor sie streng reguliert wurden, stieß die breite Öffentlichkeit häufig auf Halogenalkane als Lack- und Reinigungslösungsmittel wie Trichlorethan (1,1,1-Trichlorethan) und Tetrachlorkohlenstoff (Tetrachlormethan), Pestizide wie 1,2-Dibromethan (EDB, Ethylendibromid), und Kühlmittel wie Freon -22 ( duPont- Warenzeichen für Chlordifluormethan). Einige Halogenalkane werden immer noch häufig für die industrielle Reinigung verwendet, wie Methylenchlorid (Dichlormethan) und als Kühlmittel, wie R-134a ( 1,1,1,2-Tetrafluorethan ).

Halogenalkene wurden auch als Lösungsmittel verwendet , darunter Perchlorethylen (Perc, Tetrachlorethen), das in der chemischen Reinigung weit verbreitet ist, und Trichlorethylen (TCE, 1,1,2-Trichlorethen). Andere Halogenalkene sind chemische Bausteine ​​von Kunststoffen wie Polyvinylchlorid ("Vinyl" oder PVC, polymerisiertes Chlorethen) und Teflon ( DuPont- Warenzeichen für polymerisiertes Tetrafluorethen, PTFE ).

Zu den Haloaromaten gehören die ehemaligen Aroclors ( Marke der Monsanto Company für polychlorierte Biphenyle , PCBs), die einst weit verbreitet in Leistungstransformatoren und Kondensatoren und in Bauabdichtungen verwendet wurden, die ehemaligen Halowaxes ( Marke von Union Carbide für polychlorierte Naphthaline , PCNs), die einst zur elektrischen Isolierung verwendet wurden, und die Chlorbenzole und ihre Derivate, die für Desinfektionsmittel verwendet werden , Pestizide wie Dichlor-diphenyl-trichlorethan ( DDT , 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(p-chlorphenyl)ethan), Herbizide wie 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsäure), Askarel- Dielektrika (gemischt mit PCBs, in den meisten Ländern nicht mehr verwendet) und chemische Rohstoffe.

Einige Halogenkohlenwasserstoffe, darunter Säurehalogenide wie Acetylchlorid , sind hochreaktiv ; diese werden selten außerhalb der chemischen Verarbeitung gefunden. Die weit verbreitete Verwendung von Halogenkohlenwasserstoffen wurde oft durch Beobachtungen vorangetrieben, dass die meisten von ihnen stabiler waren als andere Substanzen. Sie können durch Säuren oder Laugen weniger angegriffen werden; sie brennen möglicherweise nicht so leicht; sie dürfen nicht von Bakterien oder Schimmelpilzen befallen werden ; oder sie werden möglicherweise nicht so stark durch Sonneneinstrahlung beeinträchtigt.

Gefahren

Die Stabilität von Halogenkohlenwasserstoffen führte zu der Annahme, dass sie größtenteils harmlos seien, obwohl Ärzte Mitte der 1920er Jahre berichteten, dass Arbeiter in der Herstellung von polychloriertem Naphthalin (PCN) an Chlorakne litten ( Teleky 1927 ), und Ende der 1930er Jahre war bekannt, dass Arbeiter* PCNs könnten an Lebererkrankungen sterben ( Flinn & Jarvik 1936 ) und DDT würde Mücken und andere Insekten töten ( Müller 1948 ). In den 1950er Jahren gab es mehrere Berichte und Untersuchungen zu Gefahren am Arbeitsplatz. 1956 stellte die US Navy beispielsweise nach dem Testen von Hydraulikölen mit polychlorierten Biphenylen (PCB) fest, dass Hautkontakt bei Tieren tödliche Lebererkrankungen verursachte , und lehnte sie als „zu giftig für die Verwendung in einem U-Boot “ ab ( Owens v. Monsanto 2001 .). ).

Atmosphärische Konzentration mehrerer Halogenkohlenwasserstoffe, Jahre 1978-2015.

1962 löste ein Buch der US-Biologin Rachel Carson ( Carson 1962 ) einen Sturm der Besorgnis über die Umweltverschmutzung aus , der sich zunächst auf DDT und andere Pestizide konzentrierte , darunter auch Halogenkohlenwasserstoffe. Diese Bedenken wurden noch verstärkt, als 1966 der schwedische Chemiker Soren Jensen über weit verbreitete Rückstände von PCB bei arktischen und subarktischen Fischen und Vögeln berichtete ( Jensen 1966 ). 1974 sagten der mexikanische Chemiker Mario Molina und der US-Chemiker Sherwood Rowland voraus, dass sich übliche Halogenkohlenwasserstoff- Kältemittel , die Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW), in der oberen Atmosphäre anreichern und schützendes Ozon zerstören würden ( Molina & Rowland 1974 ). Innerhalb weniger Jahre, Ozon wurde Verarmungs oben beobachtet Antarktis , was zu Verbote für Produktion und Verwendung von Fluorchlor in vielen Ländern. Im Jahr 2007 erklärte der Zwischenstaatliche Ausschuss für Klimaänderungen (IPCC), dass Halogenkohlenwasserstoffe eine direkte Ursache für die globale Erwärmung seien .

Seit den 1970er Jahren gibt es seit langem ungelöste Kontroversen über potenzielle Gesundheitsgefahren von Trichlorethylen (TCE) und anderen Halogenkohlenwasserstoff- Lösungsmitteln , die weithin für die industrielle Reinigung verwendet wurden ( Anderson v. Grace 1986 ) ( Scott & Cogliano 2000 ) ( US National Academies of Science 2004 ) ( USA 2004 ). In jüngerer Zeit wurde Perfluoroctansäure (PFOA), ein Vorläufer des gängigsten Herstellungsverfahrens für Teflon, der auch zur Herstellung von Beschichtungen für Stoffe und Lebensmittelverpackungen verwendet wird, ab 2006 zu einem Gesundheits- und Umweltproblem ( USA & 2010 (beginnt 2006) ) , was darauf hindeutet, dass Halogenkohlenwasserstoffe, obwohl sie zu den inertsten gehören, auch Gefahren darstellen können.

Halogenkohlenwasserstoffe, auch solche, die an sich keine Gefahren darstellen, können zu Problemen bei der Abfallentsorgung führen . Da sie in natürlichen Umgebungen nicht leicht abgebaut werden, neigen Halogenkohlenwasserstoffe dazu, sich anzureichern. Bei Verbrennung und versehentlichen Bränden können korrosive Nebenprodukte wie Salzsäure und Flusssäure sowie Gifte wie halogenierte Dioxine und Furane entstehen . Desulfitobacterium-Arten werden auf ihr Potenzial bei der Bioremediation von halogenierten organischen Verbindungen untersucht.

Siehe auch

Anmerkungen

Verweise

Externe Links