Hofmann-Martius-Umlagerung - Hofmann–Martius rearrangement

Die Hofmann-Umlagerung Martius in der organischen Chemie ist eine Umlagerungsreaktion eines N-alkylierten Umwandeln Anilin zum entsprechenden ortho und / oder para aryl -alkylierten Anilin. Die Reaktion erfordert Wärme und der Katalysator ist eine Säure wie Salzsäure .

Die Hofmann-Martius-Umlagerung

Wenn der Katalysator ein Metallhalogenid ist, wird die Reaktion auch als Reilly-Hickinbottom-Umlagerung bezeichnet .

Die Reaktion ist auch für Arylether bekannt, und zwei konzeptionell verwandte Reaktionen sind die Fries-Umlagerung und die Fischer-Hepp-Umlagerung . Sein Reaktionsmechanismus dreht sich um die Dissoziation des Reaktanten mit dem positiv geladenen organischen Rest R, der den Anilinring in einer Friedel-Crafts-Alkylierung angreift .

In einer Studie wurde diese Umlagerung auf ein 3-N(CH 3 )(C 6 H 5 )-2-Oxindol angewendet :

Hofmann-Martius-Umlagerung von 3-N-Aryl-2-oxindolen

Die Reaktion ist nach den deutschen Chemikern August Wilhelm von Hofmann und Carl Alexander von Martius benannt. JEE ADVANCED AIR 999 VANSH KHANDELWAL 2021

Siehe auch

Verweise