Inositol - Inositol

myo -Inositol
myo-Inositol
myo-Inositol
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(1 R ,2 S ,3 r ,4 R ,5 S ,6 s )-Cyclohexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Andere Namen
cis -1,2,3,5- trans -4,6-Cyclohexanhexol
Cyclohexanhexol
Maus-Antilopeziefaktor
Nucit
Phaseomannit
Phaseomannitol
Ratten- Antibrillen- Augenfaktor
Scyllit (für das Isomer scyllo -Inositol)
Vitamin B 8
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.027.295 Bearbeite dies bei Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5- ,6- prüfenJa
    Schlüssel: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N prüfenJa
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    Schlüssel: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGBG
  • [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O)O)O )Ö
Eigenschaften
C 6 H 12 O 6
Molmasse 180,16 g/mol
Dichte 1,752 g / cm 3
Schmelzpunkt 225 bis 227 °C (437 bis 441 °F; 498 bis 500 K)
Pharmakologie
A11HA07 ( WER )
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
0
0
Flammpunkt 143 °C (289 °F; 416 K)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Inosit , oder genauer gesagt myo- Inosit , ist ein carbozyklischer Zucker , der im Gehirn und anderen Säugetiergeweben reichlich vorhanden ist; es vermittelt Zellsignaltransduktion als Reaktion auf eine Vielzahl von Hormonen , Neurotransmittern und Wachstumsfaktoren und ist an der Osmoregulation beteiligt . Es ist ein Zuckeralkohol mit der halben Süße von Saccharose (Haushaltszucker). Es wird beim Menschen auf natürliche Weise aus Glukose hergestellt . Eine menschliche Niere produziert etwa zwei Gramm pro Tag. Andere Gewebe synthetisieren es auch, und die höchste Konzentration befindet sich im Gehirn, wo es eine wichtige Rolle spielt, indem es andere Neurotransmitter und einige Steroidhormone an ihre Rezeptoren binden lässt. Inositol wird als Nahrungsergänzungsmittel bei der Behandlung des polyzystischen Ovarialsyndroms ( PCOS ) beworben . Es gibt jedoch nur Evidenz von sehr geringer Qualität für seine Wirksamkeit bei der Steigerung der Fertilität bei Frauen mit PCOS.

Überblick

myo- Inositol spielt eine wichtige Rolle als strukturelle Basis für eine Reihe von sekundären Botenstoffen in eukaryontischen Zellen , den verschiedenen Inositolphosphaten . Darüber hinaus dient Inositol als wichtiger Bestandteil der Strukturlipide Phosphatidylinositol (PI) und seiner verschiedenen Phosphate, den Phosphatidylinositolphosphat (PIP)-Lipiden.

Inositol bzw. seine Phosphate und damit verbundene Lipide kommen in vielen Lebensmitteln vor, insbesondere in Obst, insbesondere in Melonen und Orangen . In Pflanzen dienen das Hexaphosphat des Inosits, Phytinsäure oder deren Salze, die Phytate, als Phosphatspeicher im Saatgut, beispielsweise in Nüssen und Bohnen. Phytinsäure kommt auch in Getreide mit hohem Kleiegehalt vor . Phytat ist für den Menschen jedoch nicht direkt bioverfügbar in der Nahrung, da es nicht verdaulich ist. Einige Techniken der Lebensmittelzubereitung bauen Phytate teilweise ab, um dies zu ändern. Inosit in Form von Glycerophospholipiden , wie es in bestimmten pflanzlichen Substanzen wie Lecithinen vorkommt , wird jedoch gut resorbiert und ist relativ bioverfügbar.

myo - Inositol (phosphatfrei) wurde einmal ein Mitglied der als Vitamin - B - Komplexes, genannt Vitamin B 8 in diesem Zusammenhang. Da es jedoch vom menschlichen Körper aus Glukose hergestellt wird , ist es kein essentieller Nährstoff .

Isomere und Struktur

Das Isomer myo- Inositol ist eine meso-Verbindung und daher optisch inaktiv , da es eine Symmetrieebene hat . Aus diesem Grund ist meso- Inositol ein veralteter Name für diese Verbindung. Neben Myo - Inositol, ist die andere natürlich vorkommenden Stereoisomere scyllo -, schleimig -, D - chiro - und neo - Inositol , obwohl sie in geringen Mengen in der Natur vorkommen. Die anderen möglichen Isomere L - chiro -, allo -, epi - und cis - Inositol . Wie ihre Namen bezeichnen, L - und D - chiro Inositol ist das einzige Paar von Inositol Enantiomere , aber sie sind Enantiomere voneinander, nicht von Myo - Inositol.

Myo-inositol.svg Scyllo-inositol.svg Muco-inositol.svg Chiro-inositol.svg
myo - scyllo - Schleim - chiro -
Neo-inositol.svg Allo-inositol.svg Epi-inositol.svg
Cis-inositol.svg
neu - allo - epi - cis -

In seiner stabilsten Konformation nimmt das myo- Inositol-Isomer die Sesselkonformation an , die die maximale Anzahl von Hydroxylen in die äquatoriale Position verschiebt, wo sie am weitesten voneinander entfernt sind. In dieser Konformation hat das natürliche myo- Isomer eine Struktur, in der fünf der sechs Hydroxylgruppen (die erste, dritte, vierte, fünfte und sechste) äquatorial sind , während die zweite Hydroxylgruppe axial ist .

Biosynthese

myo- Inositol wird aus Glucose-6-Phosphat (G6P) in zwei Schritten synthetisiert . Zuerst wird G6P isomerisiert durch eine Inositol-3-phosphat - Synthase - Enzym (beispielsweise ISYNA1 ) an myo - Inositol - 1-phosphat, welches dann durch ein dephosphoryliert wird Inositolmonophosphatase Enzym (beispielsweise IMPA1 ) ergeben freie myo - Inositol. Beim Menschen wird das meiste Inositol in den Nieren synthetisiert, gefolgt von den Hoden, typischerweise in Mengen von wenigen Gramm pro Tag. an der peripheren Ebene, myo wird -Inositol umgewandelt D - chiro - Inositol durch eine spezifische Epimerase. Die Aktivität dieser Epimerase ist insulinabhängig. Bemerkenswert, nur eine geringe Menge von Myo wird Inositol - in konvertiert D - chiro - Inositol und die Umwandlung ist irreversibel.

Inositol, Phosphatidylinositol und einige ihrer Mono- und Polyphosphate fungieren als sekundäre Botenstoffe in einer Reihe von intrazellulären Signaltransduktionswegen . Sie sind an einer Reihe von biologischen Prozessen beteiligt, darunter:

In einer wichtigen Familie von Stoffwechselwegen wird Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphat (PIP 2 ) in Zellmembranen gespeichert, bis es von einem von einer Reihe von Signalproteinen freigesetzt und in verschiedene sekundäre Botenstoffe, beispielsweise Diacylglycerol und Inositoltriphosphat, umgewandelt wird .

Phytinsäure in Pflanzen

2D-Struktur der Phytinsäure
Inositolhexaphosphat oder Phytinsäure.

Inositolhexaphosphat, die auch als Phytinsäure oder IP6, ist die Hauptspeicherform von Phosphor in vielen Pflanzengeweben , insbesondere Kleie und Samen . Phosphor und Inosit in Phytat Form ist im Allgemeinen nicht bioverfügbar zu nicht - wiederkäuenden Tieren , weil diese Tiere des Verdauungs fehlen Enzym Phytase erforderlich , um die Phosphatgruppen zu entfernen. Wiederkäuer sind aufgrund der von Pansen- Mikroorganismen produzierten Phytase leicht in der Lage, Phytat zu verdauen . Darüber hinaus bindet Phytinsäure auch wichtige Mineralien wie Kalzium , Magnesium , Eisen und Zink , wodurch sie nicht resorbierbar sind und bei Menschen, deren Ernährung stark auf Kleie und Samen für die Mineralstoffaufnahme angewiesen ist, zu einem Mineralstoffmangel beiträgt, wie es in Entwicklungsländern der Fall ist .

Inositol Penta- (IP5), Tetra- (IP4) und Triphosphat (IP3) werden auch als "Phytate" bezeichnet.

Verwendung in der Sprengstoffherstellung

Auf der Tagung der American Chemical Society im Jahr 1936 präsentierte Professor Edward Bartow von der University of Iowa ein kommerziell praktikables Verfahren zur Extraktion großer Mengen Inositol aus der natürlich in Maisabfällen vorhandenen Phytinsäure. Als mögliche Verwendung der Chemikalie schlug er „Inositolnitrat“ als stabilere Alternative zu Nitroglycerin vor . Heute wird Inositolnitrat zur Gelatinierung von Nitrocellulose verwendet und ist daher in vielen modernen Sprengstoffen und festen Raketentreibstoffen enthalten.

Gegen Streusalz

Wenn Pflanzen zunehmenden Streusalzkonzentrationen ausgesetzt werden , werden die Pflanzenzellen dysfunktional und unterliegen der Apoptose , was zu einer Wachstumshemmung führt. Die Vorbehandlung mit Inositol könnte diese Wirkungen umkehren.

Forschung und klinische Anwendungen

Psychiatrie

Bipolare Störung

Inositol wurde als mögliche Verstärkungsstrategie für depressive Episoden bei bipolarer Störung umfunktioniert . Trotz seiner Verbindung mit Serotonin-, Dopamin- und Glutamatrezeptoren gab es jedoch nur sehr wenige Studien, und metaanalytische Beweise zeigten keine signifikante Überlegenheit gegenüber Placebo in Bezug auf die Wirksamkeit bei bipolarer Depression.

Depression

Große Dosen von Inositol wurden zur Behandlung von Depressionen untersucht , aber es sind weitere Studien erforderlich, um festzustellen, ob dies eine wirksame Behandlung ist.

Panikstörung und Zwangsstörung

Es wurde festgestellt, dass Inositol bei Patienten mit Panikstörung oder Zwangsstörung mäßige Wirkungen hat .

Andere Krankheiten

Inositol sollte nicht routinemäßig zur Behandlung von Frühgeborenen eingesetzt werden, die an einem Säuglings-Atemnotsyndrom (RDS) leiden oder ein Risiko dafür haben . Myo- Inositol hilft mit besonderer Wirksamkeit in Kombination mit Folsäure, Neuralrohrdefekten vorzubeugen .

Inositol gilt als sichere und wirksame Behandlung des polyzystischen Ovarialsyndroms (PCOS). Es wirkt, indem es die Insulinsensitivität erhöht, was dazu beiträgt, die Eierstockfunktion zu verbessern und Hyperandrogenismus zu reduzieren . Es wird auch gezeigt, dass es das Risiko von Stoffwechselerkrankungen bei Menschen mit PCOS verringert. Darüber hinaus ist myo- Inositol dank seiner Rolle als zweiter Botenstoff von FSH wirksam bei der Wiederherstellung des FSH/LH-Verhältnisses und der Regularisierung des Menstruationszyklus. Die Rolle von myo -Inositol als zweiter Botenstoff von FSH führt zu einer korrekten Reifung der Eierstockfollikel und folglich zu einer höheren Eizellenqualität. Zur Verbesserung der Eizellenqualität bei Frauen mit oder ohne PCOS kann myo- Inositol als ein möglicher Ansatz zur Erhöhung der Erfolgschancen bei assistierten Reproduktionstechnologien angesehen werden. Im Gegensatz dazu D - chiro kann Inositol - Oozytenqualität in einer dosisabhängigen Art und Weise beeinträchtigt. Der hohe DCI-Spiegel scheint mit erhöhten Insulinspiegeln in Zusammenhang zu stehen, die bei etwa 70 % der PCOS-Frauen gefunden wurden. In diesem Zusammenhang regt Insulin die irreversible Umwandlung von Myo - Inositol zu D - chiro - Inositol eine drastische Reduzierung der Verursachung Myo - Inositol. Die myo- Inositol-Verarmung ist für die Follikel der Eierstöcke besonders schädlich, da sie an der FSH-Signalübertragung beteiligt ist, die durch die myo- Inositol-Verarmung beeinträchtigt wird . Neuere Erkenntnisse berichten von einer schnelleren Verbesserung der metabolischen und hormonellen Parameter, wenn diese beiden Isomere in ihrem physiologischen Verhältnis verabreicht werden. Das plasmatische Verhältnis von myo - Inositol und D - chiro - Inositol in gesunden Personen beträgt 40: 1 von myo - und D - chiro - Inositol ist. Die Verwendung des 40:1-Verhältnisses zeigt die gleiche Wirksamkeit von myo- Inositol allein, jedoch in kürzerer Zeit. Darüber hinaus beeinträchtigt das physiologische Verhältnis die Eizellenqualität nicht.

Die Verwendung von Inositolen bei PCOS gewinnt an Bedeutung, und es wird eine Wirksamkeit von mehr als 70 % mit einem starken Sicherheitsprofil berichtet. Andererseits könnten sich etwa 30 % der Patienten als Inositol-resistent erweisen. Neue Erkenntnisse zur PCOS-Ätiopathogenese beschreiben eine Veränderung der Spezies und der Menge jedes Stammes, die die normale Magen-Darm-Flora charakterisieren. Diese Veränderung könnte zu einer chronisch niedrigen Entzündung und Malabsorption führen. Eine mögliche Lösung könnte die Kombination von myo- Inositol und α-Lactalbumin darstellen . Diese Kombination zeigt eine synergische Wirkung bei der Erhöhung der Myo-Inositol-Absorption. Eine kürzlich durchgeführte Studie berichtete, dass die Kombination von myo- Inositol und α-Lactalbumin in der Lage ist, den Plasmagehalt von myo- Inositol bei Inositol-resistenten Patienten mit einer relativen Verbesserung der hormonellen und metabolischen Parameter zu erhöhen . 

Trotz ihrer nährstoffhemmenden Wirkung hat Phytinsäure eine potenzielle Verwendung in der Endodontie, adhäsiven, präventiven und regenerativen Zahnheilkunde und bei der Verbesserung der Eigenschaften und Leistung von Dentalmaterialien.

Verwendung als Schneidmittel

Inositol wurde als Verfälschungsmittel oder Schneidmittel für viele illegale Drogen wie Kokain , Methamphetamin und manchmal Heroin verwendet , wahrscheinlich wegen seiner Löslichkeit, pudrigen Textur oder reduzierten Süße (50 %) im Vergleich zu üblicheren Zuckern.

Inositol wird auch als Filmrequisite für Kokain beim Filmemachen verwendet .

Nahrungsquellen

myo- Inositol kommt natürlicherweise in einer Vielzahl von Lebensmitteln vor, obwohl Tabellen zur Lebensmittelzusammensetzung nicht immer zwischen Lecithin , der relativ bioverfügbaren Lipidform und der biounverfügbaren Phytat-/Phosphatform unterscheiden. Zu den Lebensmitteln mit den höchsten Konzentrationen an myo- Inositol und seinen Verbindungen gehören Früchte, Bohnen, Getreide und Nüsse. Insbesondere Früchte, insbesondere Orangen und Melonen, enthalten die höchsten Mengen an myo- Inositol. Es ist auch in Bohnen, Nüsse und Körner enthalten jedoch diese große Mengen von Myo - Inositol in der Phytat Form, die ohne Umwandlung von nicht bioverfügbar ist Phytase - Enzym. Bacillus subtilis , der Mikroorganismus, der das fermentierte Nahrungsmittel Natto produziert, produziert Phytaseenzyme, die Phytinsäure im Darm in eine bioverfügbarere Form von Inositolpolyphosphat umwandeln können . Darüber hinaus sezernieren Bacteroides- Spezies im Darm Vesikel, die ein aktives Enzym enthalten, das das Phytatmolekül in bioverfügbares Phosphor und Inositolpolyphosphat umwandelt, das ein wichtiges Signalmolekül im menschlichen Körper ist.

myo- Inositol kann auch als Zutat in Energy-Drinks gefunden werden , entweder in Verbindung mit oder als Ersatz für Glukose, angeblich um den Serotoninspiegel und die Wachsamkeit zu erhöhen.

Beim Menschen wird myo-Inositol auf natürliche Weise aus Glucose-6-Phosphat durch enzymatische Dephosphorylierung hergestellt.

Verweise

Externe Links