Involutin - Involutin

Involutin
Involutin.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(4 S ,5 R )-5-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)cyclopent-2-en-1-on
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C17H14O6/c18-10-4-1-8(2-5-10)13-15(21)14(17(23)16(13)22)9-3-6-11(19) 12(20)7-9/h1-7,13,16,18-20,22-23H
    Schlüssel: JDHDWVVITVZZFY-UHFFFAOYSA-N
  • O[C@H]1[C@H](C(=O)C(=C1O)C1=CC=C(O)C=C1)C1=CC=C(O)C(O)=C1
Eigenschaften
C 17 H 14 O 6
Molmasse 314,293  g·mol -1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
Infobox-Referenzen

Involutin ist eine organische Verbindung , die in Pilzen der Gattung Paxillus vorkommt . Es gehört zu einer Klasse von Verbindungen, die als Diarylcyclopentenone bekannt sind. Es ist aus der abgeleiteten atromentin , die aus 3 ', 3 ", 5', 5" gezeigt wurde - d4 -atromentin (deuteriertes atromentin) Einspeisen Studien und Beobachten der deuterierten Inkorporation in zwei atromentin Derivate (dh eine Zunahme der monoisotopische Masse von 4 Massen- Einheiten), Gyrocyanin und sein Oxidationsprodukt Gyroporin. Es wurde gezeigt, dass es ein Fe 3+ -Reduktionsmittel ist und es wird angenommen, dass es in der Fenton-Chemie für den anfänglichen Angriff auf totes Pflanzenmaterial beteiligt ist.

Verweise

  1. ^ Braesel, J; Götze, S; Schah, F; Heine, D; Tauber, J; Hertweck, C; Tunlid, A; Stallforth, P; Hoffmeister, D (2015). "Drei redundante Synthetasen sichern die redoxaktive Pigmentproduktion im Basidiomyceten Paxillus involutus" . Chemie & Biologie . 22 (10): 1325–34. doi : 10.1016/j.chembiol.2015.08.016 . PMID  26496685 .
  2. ^ Schah, F; Schwenk, D; Nicolas, C; Person, P; Hoffmeister, D; Tunlid, A (2015). „Involutin ist ein Fe3+-Reduktionsmittel, das vom Ektomykorrhiza-Pilz Paxillus involutus während der Fenton-basierten Zersetzung organischer Stoffe sezerniert wird“ . Angewandte und Umweltmikrobiologie . 81 (24): 8427–8433. doi : 10.1128/AEM.02312-15 . PMC  4644656 . PMID  26431968 .


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