Milchsäure -Lactic acid

Milchsäure
7 Milchsäure.svg
L-Milchsäuremolekül spacefill.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
2-Hydroxypropansäure
Andere Namen
Milchsäure
Milchsäure
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
3DMet
1720251
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.000.017 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
E-Nummer E270 (Konservierungsstoffe)
362717
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 3265
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 überprüfenY
    Schlüssel: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N überprüfenY
  • CC(O)C(=O)O
Eigenschaften
C 3 H 6 O 3
Molmasse 90,078  g·mol −1
Schmelzpunkt 18 ° C (64 ° F; 291 K)
Siedepunkt 122 ° C (252 ° F; 395 K) bei 15  mmHg
Mischbar
Säure (p K a ) 3.86, 15.1
Thermochemie
Std
Verbrennungsenthalpie
c H 298 )
1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g
Pharmakologie
G01AD01 ( WER ) QP53AG02 ( WER )
Gefahren
GHS- Kennzeichnung :
GHS05: Ätzend
H315 , H318
P280 , P305+P351+P338
Verwandte Verbindungen
Andere Anionen
Laktat
Verwandte Carbonsäuren
Essigsäure
Glykolsäure
Propionsäure
3-Hydroxypropansäure
Malonsäure
Buttersäure
Hydroxybuttersäure
Verwandte Verbindungen
1-Propanol
2-Propanol
Propionaldehyd
Acrolein
Natriumlactat
Ethyllactat
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Milchsäure ist eine organische Säure . Es hat die Summenformel CH 3 CH(OH)COOH. Es ist im festen Zustand weiß und mit Wasser mischbar . Im gelösten Zustand bildet es eine farblose Lösung. Die Produktion umfasst sowohl künstliche Synthese als auch natürliche Quellen. Milchsäure ist aufgrund des Vorhandenseins einer Hydroxylgruppe neben der Carboxylgruppe eine Alpha-Hydroxysäure (AHA) . Es wird als synthetisches Zwischenprodukt in vielen organischen Syntheseindustrien und in verschiedenen biochemischen Industrien verwendet. Die konjugierte Base der Milchsäure wird Laktat genannt .

In Lösung kann es durch Abgabe eines Protons zum Lactation CH ionisieren
3
CH(OH)CO
2
. Im Vergleich zu Essigsäure ist sein pK a um 1 Einheit geringer, was bedeutet, dass Milchsäure zehnmal saurer ist als Essigsäure. Diese höhere Acidität ist die Folge der intramolekularen Wasserstoffbindung zwischen der α-Hydroxyl- und der Carboxylatgruppe.

Milchsäure ist chiral und besteht aus zwei Enantiomeren . Die eine ist bekannt als L -Milchsäure, ( S )-Milchsäure oder (+)-Milchsäure, und die andere, ihr Spiegelbild, ist D -Milchsäure, ( R )-Milchsäure oder (−)- Milchsäure. Eine Mischung der beiden in gleichen Mengen wird als DL -Milchsäure oder racemische Milchsäure bezeichnet. Milchsäure ist hygroskopisch . DL -Milchsäure ist oberhalb ihres Schmelzpunktes, der bei etwa 16 bis 18 °C liegt, mit Wasser und mit Ethanol mischbar . D -Milchsäure und L -Milchsäure haben einen höheren Schmelzpunkt. Milchsäure, die durch Fermentation von Milch produziert wird, ist oft racemisch, obwohl bestimmte Bakterienarten ausschließlich D -Milchsäure produzieren. Andererseits hat Milchsäure, die durch anaerobe Atmung in tierischen Muskeln produziert wird, das ( L )-Enantiomer und wird manchmal als "Sarkolactic"-Säure bezeichnet, vom griechischen "sarx" für Fleisch.

L -Laktat wird bei Tieren während des normalen Stoffwechsels und bei körperlicher Betätigung ständig über das Enzym Laktatdehydrogenase (LDH) in einem Fermentationsprozess aus Pyruvat hergestellt . Die Konzentration steigt erst, wenn die Laktatproduktionsrate die Laktatabbaurate übersteigt, die von einer Reihe von Faktoren bestimmt wird, darunter Monocarboxylattransporter , Konzentration und Isoform von LDH sowie die oxidative Kapazität von Geweben. Die Laktatkonzentration im Blut beträgt normalerweise 1–2 mM in Ruhe, kann aber bei intensiver Anstrengung auf über 20 mM und danach auf bis zu 25 mM ansteigen. Zusätzlich zu anderen biologischen Rollen ist L -Milchsäure der primäre endogene Agonist des Hydroxycarbonsäurerezeptors 1 (HCA 1 ), der ein G i/o -gekoppelter G-Protein-gekoppelter Rezeptor (GPCR) ist.  

In der Industrie wird die Milchsäuregärung von Milchsäurebakterien durchgeführt , die einfache Kohlenhydrate wie Glukose , Saccharose oder Galaktose in Milchsäure umwandeln. Diese Bakterien können auch im Mund wachsen ; die Säure , die sie produzieren, ist verantwortlich für die als Karies bekannte Karies . Laktat ist in der Medizin einer der Hauptbestandteile von Ringer-Laktatlösung und Hartmann-Lösung . Diese intravenösen Flüssigkeiten bestehen aus Natrium- und Kaliumkationen zusammen mit Laktat- und Chloridanionen in Lösung mit destilliertem Wasser , im Allgemeinen in mit menschlichem Blut isotonischen Konzentrationen . Es wird am häufigsten zur Wiederbelebung von Flüssigkeiten nach einem Blutverlust aufgrund von Traumata , Operationen oder Verbrennungen eingesetzt .

Geschichte

Der schwedische Chemiker Carl Wilhelm Scheele isolierte 1780 als erster Milchsäure aus Sauermilch . Der Name spiegelt die milchverbindende Form wider, die sich vom lateinischen Wort lac , was Milch bedeutet, ableitet. 1808 entdeckte Jöns Jacob Berzelius , dass Milchsäure (eigentlich L - Laktat) auch bei Anstrengung in den Muskeln gebildet wird. Seine Struktur wurde 1873 von Johannes Wislicenus gegründet.

1856 wurde die Rolle von Lactobacillus bei der Synthese von Milchsäure von Louis Pasteur entdeckt . Dieser Weg wurde 1895 von der deutschen Apotheke Boehringer Ingelheim kommerziell genutzt .

Im Jahr 2006 erreichte die weltweite Produktion von Milchsäure 275.000 Tonnen mit einem durchschnittlichen jährlichen Wachstum von 10 %.

Produktion

Milchsäure wird industriell durch bakterielle Fermentation von Kohlenhydraten oder durch chemische Synthese aus Acetaldehyd hergestellt . Milchsäure wurde 2009 überwiegend (70–90 %) durch Fermentation hergestellt. Die Herstellung von racemischer Milchsäure, die aus einer 1:1-Mischung von D- und L - Stereoisomeren oder aus Mischungen mit bis zu 99,9 % L -Milchsäure besteht, ist durch mikrobielle Fermentation möglich. Die Produktion von D -Milchsäure im industriellen Maßstab durch Fermentation ist möglich, aber viel anspruchsvoller.

Fermentative Produktion

Sauermilchprodukte werden industriell durch Fermentation von Milch oder Molke durch Lactobacillus- Bakterien gewonnen: Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis und Streptococcus salivarius subsp. thermophilus ( Streptococcus thermophilus ).

Als Ausgangsmaterial für die industrielle Produktion von Milchsäure kann fast jede Kohlenhydratquelle verwendet werden, die C 5 - und C 6 -Zucker enthält . Häufig werden reine Saccharose, Glucose aus Stärke, Rohzucker und Rübensaft verwendet. Milchsäure produzierende Bakterien können in zwei Klassen eingeteilt werden: homofermentative Bakterien wie Lactobacillus casei und Lactococcus lactis , die zwei Mol Laktat aus einem Mol Glucose produzieren, und heterofermentative Arten, die ein Mol Laktat aus einem Mol Glucose sowie Kohlendioxid und Kohlendioxid produzieren Essigsäure / Ethanol .

Chemische Produktion

Racemische Milchsäure wird industriell durch Umsetzung von Acetaldehyd mit Blausäure und Hydrolyse des entstehenden Milchsäurenitrils synthetisiert . Bei der Hydrolyse mit Salzsäure bildet sich als Nebenprodukt Ammoniumchlorid ; Das japanische Unternehmen Musashino ist einer der letzten großen Hersteller von Milchsäure auf diesem Weg. Die Synthese von sowohl racemischen als auch enantiomerenreinen Milchsäuren ist auch aus anderen Ausgangsmaterialien ( Vinylacetat , Glycerin usw.) durch Anwendung katalytischer Verfahren möglich.

Biologie

Molekularbiologie

L -Milchsäure ist der primäre endogene Agonist des Hydroxycarbonsäurerezeptors 1 (HCA 1 ), eines G i/o -gekoppelten G-Protein-gekoppelten Rezeptors (GPCR).

Training und Laktat

Bei Kraftübungen wie Sprinten , wenn der Energiebedarf hoch ist, wird Glukose abgebaut und zu Pyruvat oxidiert , und aus dem Pyruvat wird dann schneller Laktat produziert, als der Körper es verarbeiten kann, wodurch die Laktatkonzentrationen ansteigen. Die Produktion von Laktat ist vorteilhaft für die NAD + -Regeneration (Pyruvat wird zu Laktat reduziert, während NADH zu NAD + oxidiert wird ), das bei der Oxidation von Glycerinaldehyd-3-phosphat während der Produktion von Pyruvat aus Glucose verbraucht wird, und dies gewährleistet, dass die Energieproduktion ist beibehalten und das Training kann fortgesetzt werden. Bei intensivem Training kann die Atmungskette nicht mit der Menge an Wasserstoffionen Schritt halten, die sich zu NADH verbinden, und kann NAD + nicht schnell genug regenerieren.

Das entstehende Laktat kann auf zwei Arten verwendet werden:

Laktat wird jedoch kontinuierlich in Ruhe und bei allen Belastungsintensitäten gebildet. Mit der Verwendung von stabilen Isotopen-Tracern beobachteten George Brooks und Kollegen von der University of California, Berkeley, dass Laktat als metabolischer Brennstoff diente, der in ruhenden und trainierten Muskeln produziert und oxidativ abgebaut wird. Einige Ursachen dafür sind der Stoffwechsel in roten Blutkörperchen , denen Mitochondrien fehlen , und Einschränkungen, die sich aus der Enzymaktivität ergeben, die in Muskelfasern mit hoher glykolytischer Kapazität auftritt.

Im Jahr 2004 haben Robergs et al. behauptete, dass Laktatazidose während des Trainings ein „Konstrukt“ oder Mythos sei, und wies darauf hin, dass ein Teil des H + aus der ATP-Hydrolyse stammt (ATP 4– + H 2 O → ADP 3– + HPO2−
4
+ H + ) und dass die Reduktion von Pyruvat zu Laktat (Pyruvat + NADH + H + → Laktat + NAD + ) tatsächlich H + verbraucht . Lindingeret al . entgegnete, dass sie die ursächlichen Faktoren des Anstiegs von [H + ] ignoriert hätten. Schließlich muss die Produktion von Laktat aus einem neutralen Molekül [H + ] erhöhen, um die Elektroneutralität aufrechtzuerhalten. Der Punkt von Robergs' Arbeit war jedoch, dass Laktat aus Pyruvat hergestellt wird, das die gleiche Ladung hat. Es ist die Produktion von Pyruvat aus neutraler Glukose, die H + erzeugt :

    C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2−
4
CH
3
KOKOS
2
+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O
Die nachfolgende Laktat Produktion absorbiert diese Protonen:
CH
3
KOKOS
2
+ 2 H + + 2 NADH
CH
3
CH(OH)CO
2
+ 2 NAD +
Gesamt:
C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2−
4
CH
3
KOKOS
2
+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O
CH
3
CH(OH)CO
2
+ 2 NAD + + 2 ATP 4− + 2 H 2 O

Obwohl die Reaktion Glukose → 2 Laktat + 2 H + für sich betrachtet zwei H + freisetzt , werden die H + bei der Produktion von ATP aufgenommen. Andererseits wird die absorbierte Säure bei der anschließenden Hydrolyse von ATP freigesetzt: ATP 4– + H 2 O → ADP 3– + HPO2−
4
+ H + . Sobald also die Verwendung von ATP enthalten ist, ist die Gesamtreaktion

C 6 H 12 O 6 → 2  CH
3
KOKOS
2
+ 2 H +

Die Erzeugung von CO 2 während der Atmung verursacht auch einen Anstieg von [H + ].

Energiequelle für Nervengewebe

Obwohl normalerweise angenommen wird, dass Glukose die Hauptenergiequelle für lebendes Gewebe ist, gibt es einige Berichte, die darauf hindeuten, dass Laktat und nicht Glukose bevorzugt von Neuronen im Gehirn mehrerer Säugetierarten (die bemerkenswertesten sind Mäuse ) metabolisiert wird , Ratten und Menschen ). Nach der Laktat-Shuttle-Hypothese sind Gliazellen für die Umwandlung von Glukose in Laktat und für die Bereitstellung von Laktat für die Neuronen verantwortlich. Aufgrund dieser lokalen Stoffwechselaktivität von Gliazellen unterscheidet sich die extrazelluläre Flüssigkeit , die Neuronen unmittelbar umgibt, in ihrer Zusammensetzung stark von Blut oder Liquor , da sie viel reicher an Laktat ist, wie in Mikrodialysestudien festgestellt wurde .

Stoffwechsel der Gehirnentwicklung

Einige Hinweise deuten darauf hin, dass Laktat in frühen Entwicklungsstadien für den Gehirnstoffwechsel bei pränatalen und frühen postnatalen Personen wichtig ist , wobei Laktat in diesen Stadien höhere Konzentrationen in Körperflüssigkeiten aufweist und vom Gehirn bevorzugt gegenüber Glukose verwendet wird. Es wurde auch die Hypothese aufgestellt, dass Laktat eine starke Wirkung auf GABAerge Netzwerke im sich entwickelnden Gehirn ausüben könnte , wodurch sie hemmender werden als bisher angenommen, entweder durch eine bessere Unterstützung von Metaboliten oder durch Veränderungen der intrazellulären pH - Werte oder beides.

Studien an Gehirnschnitten von Mäusen zeigen, dass β-Hydroxybutyrat , Laktat und Pyruvat als oxidative Energiesubstrate wirken, was zu einer Erhöhung der NAD(P)H-Oxidationsphase führt, dass Glukose als Energieträger während intensiver synaptischer Aktivität unzureichend war und schließlich , dass Laktat ein effizientes Energiesubstrat sein kann , das in der Lage ist , den aeroben Energiestoffwechsel des Gehirns in vitro aufrechtzuerhalten und zu verbessern . Die Studie "liefert neue Daten zu biphasischen NAD(P)H-Fluoreszenztransienten, einer wichtigen physiologischen Reaktion auf neurale Aktivierung, die in vielen Studien reproduziert wurde und von der angenommen wird, dass sie hauptsächlich auf aktivitätsinduzierte Konzentrationsänderungen in den zellulären NADH-Pools zurückzuführen ist."

Laktat kann auch als wichtige Energiequelle für andere Organe, einschließlich Herz und Leber, dienen. Bei körperlicher Aktivität stammen bis zu 60 % des Energieumsatzes des Herzmuskels aus der Laktatoxidation.

Bluttest

Referenzbereiche für Bluttests zum Vergleich des Laktatgehalts (in der Mitte rechts in Violett dargestellt) mit anderen Bestandteilen im menschlichen Blut

Blutuntersuchungen auf Laktat werden durchgeführt, um den Status der Säure-Basen-Homöostase im Körper zu bestimmen. Die Blutentnahme zu diesem Zweck erfolgt häufig arteriell (auch wenn sie schwieriger als eine Venenpunktion ist ), da sich die Laktatwerte zwischen arteriell und venös stark unterscheiden und die arterielle Ebene für diesen Zweck repräsentativer ist.

Referenzbereiche
Untere Grenze Obergrenze Einheit
Venös 4.5 19.8 mg/dl
0,5 2.2 mmol/l
Arteriell 4.5 14.4 mg/dl
0,5 1.6 mmol/l

Während der Geburt kann der Laktatspiegel im Fötus durch Blutuntersuchung der fötalen Kopfhaut quantifiziert werden .

Polymervorläufer

Zwei Moleküle Milchsäure können zum Lacton Lactid dehydriert werden . In Gegenwart von Katalysatoren polymerisiert Lactid entweder zu ataktischem oder syndiotaktischem Polylactid (PLA), das biologisch abbaubare Polyester sind . PLA ist ein Beispiel für einen Kunststoff, der nicht aus Petrochemikalien gewonnen wird .

Pharmazeutische und kosmetische Anwendungen

Milchsäure wird auch in der pharmazeutischen Technologie verwendet , um aus ansonsten unlöslichen Wirkstoffen wasserlösliche Laktate herzustellen. Es findet weitere Verwendung in topischen Präparaten und Kosmetika zur Regulierung des Säuregehalts und wegen seiner desinfizierenden und keratolytischen Eigenschaften.

Lebensmittel

Milchsäure kommt vor allem in Sauermilchprodukten wie Kumis , Laban , Joghurt , Kefir und einigen Hüttenkäsen vor . Das Kasein in fermentierter Milch wird durch Milchsäure koaguliert (geronnen). Milchsäure ist auch für den sauren Geschmack von Sauerteigbrot verantwortlich .

In Listen mit Nährwertangaben wird Milchsäure möglicherweise unter dem Begriff „Kohlenhydrat“ (oder „Kohlenhydrat im Unterschied“) aufgeführt, da dies oft alles andere als Wasser, Protein, Fett, Asche und Ethanol umfasst. Wenn dies der Fall ist, kann die berechnete Nahrungsenergie den Standard von 4 Kilokalorien (17 kJ) pro Gramm verwenden, der häufig für alle Kohlenhydrate verwendet wird. Aber in manchen Fällen wird Milchsäure bei der Berechnung vernachlässigt. Die Energiedichte von Milchsäure beträgt 362 Kilokalorien (1.510 kJ) pro 100 g.

Einige Biere ( Sauerbier ) enthalten absichtlich Milchsäure, eine davon sind belgische Lambics . Am häufigsten wird dies auf natürliche Weise von verschiedenen Bakterienstämmen produziert. Diese Bakterien fermentieren Zucker zu Säuren, im Gegensatz zu Hefen, die Zucker zu Ethanol fermentieren. Nach dem Abkühlen lässt man die Würze , Hefe und Bakterien in die offenen Fermenter „fallen“. Brauer gängigerer Biersorten würden darauf achten, dass solche Bakterien nicht in den Fermenter gelangen. Andere saure Biersorten sind Berliner Weisse , Flanders Red und American Wild Ale .

Bei der Weinherstellung wird häufig ein natürlicher oder kontrollierter bakterieller Prozess verwendet, um die natürlich vorhandene Apfelsäure in Milchsäure umzuwandeln, um die Schärfe zu verringern und aus anderen geschmacksbezogenen Gründen. Diese malolaktische Gärung wird von Milchsäurebakterien durchgeführt .

Obwohl Milchsäure normalerweise nicht in nennenswerten Mengen in Früchten vorkommt, ist sie die primäre organische Säure in Akebia - Früchten und macht 2,12 % des Saftes aus.

Als Lebensmittelzusatzstoff ist es in der EU, den USA sowie Australien und Neuseeland zugelassen; es ist unter seiner INS-Nummer 270 oder als E-Nummer E270 aufgeführt. Milchsäure wird als Lebensmittelkonservierungsmittel, Härtungsmittel und Aromastoff verwendet. Es ist eine Zutat in verarbeiteten Lebensmitteln und wird als Dekontaminationsmittel bei der Fleischverarbeitung verwendet. Milchsäure wird kommerziell durch Fermentation von Kohlenhydraten wie Glucose, Saccharose oder Lactose oder durch chemische Synthese hergestellt. Kohlenhydratquellen sind Mais, Rüben und Rohrzucker.

Fälschung

Milchsäure wurde in der Vergangenheit verwendet, um beim Löschen von Tinte von offiziellen Papieren zu helfen, die während der Fälschung modifiziert werden sollten .

Reinigungsmittel

Milchsäure wird in einigen flüssigen Reinigern als Entkalkungsmittel zum Entfernen von Kalkablagerungen wie Calciumcarbonat verwendet , wobei das Laktat, Calciumlactat , gebildet wird . Aufgrund seines hohen Säuregehalts werden solche Ablagerungen sehr schnell beseitigt, insbesondere wenn kochendes Wasser verwendet wird, wie z. B. in Wasserkochern. Es wird auch in antibakteriellen Geschirrspülmitteln und Handseifen immer beliebter und ersetzt Triclosan .

Siehe auch

Verweise

Externe Links