Methylphosphonsäure - Methylphosphonic acid
Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA-InfoCard | 100.012.370 |
EG-Nummer | |
KEGG | |
Gittergewebe | C032627 |
PubChem- CID
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UNII | |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
CH 5 O 3 P | |
Molmasse | 96.02 |
Aussehen | Weißer Feststoff |
Schmelzpunkt | 105 bis 107 °C (221 bis 225 °F; 378 bis 380 K) |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Infobox-Referenzen | |
Methylphosphonsäure ist eine phosphororganische Verbindung mit der chemischen Formel. CH 3 P(O)(OH) 2 . Das Phosphorzentrum ist tetraedrisch und an eine Methylgruppe, zwei OH-Gruppen und einen Sauerstoff gebunden. Methylphosphonsäure ist ein weißer, nichtflüchtiger Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln schlecht löslich ist, aber in Wasser und üblichen Alkoholen löslich ist.
Vorbereitung
Methylphosphonsäure kann aus Triethylphosphit hergestellt werden, indem zuerst eine Michaelis-Arbuzov-Reaktion verwendet wird , um das Phosphor(V)-Zentrum zu erzeugen:
- CH 3 Cl + P(OC 2 H 5 ) 3 → CH 3 PO(OC 2 H 5 ) 2 + C 2 H 5 Cl
Die sich ergebende Dialkylphosphonat wird dann behandelt mit Chlortrimethylsilan vor Hydrolyse des siloxyphosphonate um das gewünschte Produkt zu erzeugen.
- CH 3 PO(OC 2 H 5 ) 2 + 2 Me 3 SiCl → CH 3 PO(OSiMe 3 ) 2 + 2 C 2 H 5 Cl
- CH 3 PO(OSiMe 3 ) 2 + 2H 2 O → CH 3 PO(OH) 2 + 2 HOSiMe 3
Der Reaktionsweg verläuft aufgrund der Schwierigkeit, Dialkylphosphonate direkt zu hydrolysieren, über das Siloxyphosphonat-Zwischenprodukt. Katritzky und Mitarbeiter veröffentlichten 1989 eine Eintopfsynthese von Methylphosphonsäure.
Verweise
- ^ "Methylphosphonsäure" . Sigma-Aldrich . Abgerufen am 12. Dezember 2013 .
- ^ "Methylphosphonsäure - Zusammenfassung der Verbindungen" . NCBI . Abgerufen am 12. Dezember 2013 .
- ^ a b c Katritzky, Alan R. ; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). „Ein Eintopfverfahren zur Herstellung von Phosphonsäuren aus Alkylhalogeniden“. Die neue Zeitschrift für organische Synthese . 22 (2): 209–213. doi : 10.1080/00304949009458197 .