Methylphosphonsäure - Methylphosphonic acid

Methylphosphonsäure
Methylphosphonsäure.svg
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.012.370 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
Gittergewebe C032627
UNII
  • InChI=1S/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4)
    Schlüssel: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4)
    Schlüssel: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB
  • CP(=O)(O)O
Eigenschaften
CH 5 O 3 P
Molmasse 96.02
Aussehen Weißer Feststoff
Schmelzpunkt 105 bis 107 °C (221 bis 225 °F; 378 bis 380 K)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox-Referenzen

Methylphosphonsäure ist eine phosphororganische Verbindung mit der chemischen Formel. CH 3 P(O)(OH) 2 . Das Phosphorzentrum ist tetraedrisch und an eine Methylgruppe, zwei OH-Gruppen und einen Sauerstoff gebunden. Methylphosphonsäure ist ein weißer, nichtflüchtiger Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln schlecht löslich ist, aber in Wasser und üblichen Alkoholen löslich ist.

Vorbereitung

Methylphosphonsäure kann aus Triethylphosphit hergestellt werden, indem zuerst eine Michaelis-Arbuzov-Reaktion verwendet wird , um das Phosphor(V)-Zentrum zu erzeugen:

CH 3 Cl + P(OC 2 H 5 ) 3 → CH 3 PO(OC 2 H 5 ) 2 + C 2 H 5 Cl

Die sich ergebende Dialkylphosphonat wird dann behandelt mit Chlortrimethylsilan vor Hydrolyse des siloxyphosphonate um das gewünschte Produkt zu erzeugen.

CH 3 PO(OC 2 H 5 ) 2 + 2 Me 3 SiCl → CH 3 PO(OSiMe 3 ) 2 + 2 C 2 H 5 Cl


CH 3 PO(OSiMe 3 ) 2 + 2H 2 O → CH 3 PO(OH) 2 + 2 HOSiMe 3

Der Reaktionsweg verläuft aufgrund der Schwierigkeit, Dialkylphosphonate direkt zu hydrolysieren, über das Siloxyphosphonat-Zwischenprodukt. Katritzky und Mitarbeiter veröffentlichten 1989 eine Eintopfsynthese von Methylphosphonsäure.

Verweise

  1. ^ "Methylphosphonsäure" . Sigma-Aldrich . Abgerufen am 12. Dezember 2013 .
  2. ^ "Methylphosphonsäure - Zusammenfassung der Verbindungen" . NCBI . Abgerufen am 12. Dezember 2013 .
  3. ^ a b c Katritzky, Alan R. ; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). „Ein Eintopfverfahren zur Herstellung von Phosphonsäuren aus Alkylhalogeniden“. Die neue Zeitschrift für organische Synthese . 22 (2): 209–213. doi : 10.1080/00304949009458197 .