Mit den meisten Albumproduktionen von Babyface und Dupri debütierte das Album auf Platz 15 der Billboard 200 und Platz vier der US- Top-R&B/Hip-Hop-Alben- Charts. Das Album führte schließlich 3 Wochen lang die Billboard R&B/Hip-Hop Album Charts an und erreichte auch Platz 4 der Billboard 200 und wurde ein kommerzieller Erfolg. Es wurde von der Recording Industry Association of America (RIAA) sechsmal mit Platin ausgezeichnet . My Way brachte Usher eine Nominierung für Grammy- Nominierungen ein und wurde sein Durchbruchalbum.
In einer zeitgenössischen Rezension sagte das Magazin The Source mit My Way : "Usher beweist, dass er mehr als nur das bestgehütete Geheimnis der R&B-Musik werden will". Asondra R. Hunter von Vibe sagte, dass Usher durch seinen milden und sanften Ton und seine geschmackvollen, raffinierten Texte sinnlich ist. Robert Christgau , der in The Village Voice schreibt , zitierte "Just Like Me" und "You Make We Wanna ..." als Highlights und witzelte, dass Usher "die süßeste Nicht-Jungfrau, die eine Mutter fragen kann" sei. Er verlieh My Way eine lobende Erwähnung mit einem Stern, was darauf hindeutet, dass "eine würdige Anstrengung, die Verbraucher, die auf seine überragende Ästhetik oder individuelle Vision eingestellt sind, gut finden können". In einer negativen Kritik für Rolling Stone fand David Fricke , dass das Album zu viele Downtempo-Songs enthält, und kritisierte die Schreib- und Produktionsqualität.
In einer retrospektiven Bewertung für AllMusic , Stephen Thomas Erlewine gab My Way vier von fünf möglichen Sternen und lobte Usher Stimmzurückhaltung, aber Inkonsistenz in der Qualität festgestellt. In einer Rezension aus dem Jahr 2002 vergab das Q- Magazin außerdem vier Sterne und schrieb, dass es Ushers Ruf als junger und geschickter Darsteller von R&B- Slow-Jams begründete . Keith Harris, der in The Rolling Stone Album Guide (2004) schrieb, gab ihm dreieinhalb Sterne und sagte, dass Dupris Kombination aus Hi-Hat- Hits, Akustikgitarren- Arpeggios und gelegentlichen Gast-Raps von ihm und Lil Kim kann das Album hemmen, My Way war das Werk eines bedeutenden, unternehmungslustigen Künstlers. Yahoo! Billy Johnson Jr. von Music schrieb dem Album Ushers Durchbruch in der Musikindustrie zu und lobte die Produktion der drei Singles.
Kommerzielle Leistung
My Way debütierte am 4. Oktober 1997 auf Platz 15 der US Billboard 200 Charts und verkaufte sich in der ersten Woche in den USA 66.000 Mal. Es stieg in derselben Woche auf Platz vier der Top R&B/Hip-Hop-Alben ein . Das Album stieg am 10. Januar 1998 auf Platz eins der Top R&B/Hip-Hop-Alben; es war drei Wochen lang an der Spitze der Charts und blieb insgesamt fünfundsiebzig Wochen in der Charts. My Way erreichte Platz vier der Billboard 200 und verbrachte neunundsiebzig Wochen auf dieser Charts. Es ist seit zertifiziert sechsmal Platin von der Recording Industry Association of America (RIAA) für den Verkauf von mehr als sechs Millionen Kopien in den Vereinigten Staaten. Bis 2002 wurden sechs Millionen Exemplare in den Vereinigten Staaten und sieben Millionen Exemplare weltweit verkauft.