Nepetalacton - Nepetalactone

Nepetalacton
Nepetalacton.svg
( Z,E )-Nepetalacton
Nepetalacton-3D.png
( Z,E )-Nepetalacton
Namen
IUPAC-Name
4,7-Dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
  • InChI=1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/ t6-,8+,9+/m0/s1 prüfenJa
    Schlüssel: ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3
  • Schlüssel: ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCBC
  • O=C1O\C=C(/[C@H]2CC[C@@H]([C@@H]12)C)C
Eigenschaften
C 10 H 14 O 2
Molmasse 166,220  g·mol -1
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Nepetalacton ist ein Name für mehrere Iridoid- Analog- Stereoisomere . Nepetalactone werden von Nepeta cataria ( Katzenminze ) und vielen anderen Pflanzen der Gattung Nepeta produziert , in denen sie diese Pflanzen als Insektenschutzmittel vor pflanzenfressenden Insekten schützen . Sie werden auch von vielen Blattläusen produziert , bei denen es sich um Sexualpheromone handelt . Nepetalactone sind Lockstoffe für Katzen und verursachen die Verhaltenseffekte, die Katzenminze bei Hauskatzen hervorruft . Sie betreffen jedoch sichtbar nur etwa 2/3 der erwachsenen Katzen. Sie erzeugen bei vielen anderen Felidae ähnliche Verhaltenseffekte , insbesondere bei Löwen und Jaguaren . McElvain und Kollegen waren die ersten, die Nepetalactone extrahierten und benannten, was sie 1941 taten.

Struktur und Eigenschaften

Die Hälfte aller Nepetalacton-Stereoisomere und ihre häufig verwendeten Abkürzungen. Beispielsweise ist das cis-cis- Nepetalacton oben links auch als ( Z,Z )-Nepetalacton bekannt.

Nepetalacton hat 3 chirale Zentren . Somit hat es 8 (= 2 3 ) Stereoisomere .

( Z,E )-Nepetalacton ist ein farbloses Öl. Sein Siedepunkt beträgt 71 °C bei 0,05  mmHg . Bei 25°C beträgt seine Dichte 1,0663 g/ml und der Brechungsindex 1,4859.

Natürliches Vorkommen

Pflanzen der Gattung Nepeta produzieren 4 verschiedene Nepetalacton-Stereoisomere: ( Z,Z )-, ( Z,E )-, ( E,Z )- und ( E,E )-Nepetalacton. Ihr relatives Vorkommen variiert zwischen Pflanzenarten. Auch im Holz von Lonicera tatarica kommen geringe Mengen an ( Z,E )- und ( E,Z )-Nepetalacton vor , dessen katzenlockernde Wirkung wird jedoch auf Actinidin zurückgeführt , das in höheren Konzentrationen darin vorkommt.

Nepetalactone werden auch von vielen Blattläusen produziert , in denen sie als Sexualpheromone fungieren . Das häufigste Isomer bei Blattläusen ist ( Z,E )-Nepetalacton. Blattläuse produzieren auch allgemein eine strukturell verwandte (1 R , 4α S , 7 S , 7α R ) - nepetalactol , die auch ein Sexualpheromon - Blattlaus ist. Die relativen Konzentrationen dieser beiden Verbindungen variieren zwischen Blattlausarten.

Auswirkungen bei Katzen

Dauer und Wirksamkeit zwischen Spezies

Nepetalactone wirken über die Nasenschleimhaut auf Hauskatzen . Die orale Einnahme hat keine Auswirkungen. Sie verursachen bei etwa 2/3 der erwachsenen Katzen spürbare Verhaltenseffekte. Allerdings sind wahrscheinlich alle Katzen davon betroffen, jedoch sind die Auswirkungen bei 1/3 der erwachsenen Katzen weniger sichtbar. Nepetalactone wirken sich bei Kätzchen, die jünger als 3 Monate sind, nicht merklich aus. Ihre Auswirkungen sind bei kastrierten Katzen im Vergleich zu nicht kastrierten Katzen tendenziell weniger ausgeprägt , jedoch nicht signifikant.

Die Wirkung von Nepetalactonen setzt bei Hauskatzen schnell ein und hält 5–15 Minuten an. Katzen entwickeln nach Exposition eine Arzneimitteltoleranz gegenüber Nepetalactonen. Die Toleranz hält einige Stunden an.

Löwen ( Panthera leo ) und Jaguare ( Panthera onca ) reagieren empfindlich auf Nepetalactone. Ihre Wirkung kann bis zu 60 Minuten in ihnen anhalten. Sie befallen auch Leoparden ( Panthera pardus ). Sie betreffen nicht Tiger ( Panthera tigris ), Rotluchse ( Lynx rufus ), Pumas ( Puma concolor ) oder Oncillas ( Leopardus tigrinus ).

Auswirkungen

2/3 der erwachsenen Hauskatzen beginnen, die Nepetalactonquelle zu lecken, zu schnüffeln, zu fressen, zu kratzen oder sich darüber zu rollen, nachdem sie ihr ausgesetzt waren. Sie können auch anfangen zu scharren, den Kopf zu schütteln, ihre Wangen zu reiben, sich selbst zu lecken oder zu schreien . Über ein Drittel der erwachsenen Katzen reagieren passiv nepetalactones und kann eine nehmen Sphinx -ähnlichen Haltung, Abnahme Stimmgebung oder Abnahme Bewegung. Die Wirkung von Nepetalactonen ist bei anderen Felidae ähnlich .

Wirkmechanismus

Die Exposition des Felidae- Geruchsrezeptors gegenüber Nepetalactonen oder Nepetalactonen induziert die Sekretion von β-Endorphin in das Blut. Dieses Endorphin aktiviert als Agonist µ-Opioid-Rezeptoren und wirkt somit ähnlich wie Morphin oder andere Opioide . Naloxon , ein µ-Opioid-Rezeptor- Antagonist , ist dafür bekannt, die Wirkung von Nepetalactonen und Nepetalactonen bei Hauskatzen zu blockieren, was diesen Endorphin-bezogenen Wirkmechanismus unterstützt. Wiederholte Exposition gegenüber Nepetalactonen oder Nepetalactonen führt bei Felidae nicht zu einem Opioid-Entzug , wahrscheinlich weil die endogene β-Endorphin-Sekretion kontrolliert wird. ( Z,E )- und ( E,Z )-Nepetalactone haben sich in Studien von schlechter Qualität als Katzenlockstoffe bei Hauskatzen erwiesen. Beide Isomere kommen beispielsweise in Katzenminze vor, aber das ( Z,E )-Isomer ist das wichtigste.

Evolutionäre Gründe für die Effekte

Felidae reagieren auf Pflanzen, die Nepetalactone enthalten, indem sie sie lecken und im Fell reiben. Nepetalactone und Nepetalactone stoßen einige krankheitserregende Insekten ab. Nepetalactole sind beispielsweise in der Lage, Aedes albopictus abzuwehren . Felidae jagen normalerweise andere Tiere, indem sie sie verfolgen. Dies erfordert ruhige oder langsame Bewegungen, die es Insekten ermöglichen, Felidae leichter zu beißen . Dies würde dazu führen, dass der evolutionäre Druck für das Reibverhalten von natürlichem Insektenschutzmittel selektiert wird . Dies wurde in einem 2021 veröffentlichten Papier als Grund für dieses weithin erhaltene Verhaltensmerkmal bei Felidae vorgeschlagen .

Quellen

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