Procain - Procaine

Procain
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Klinische Daten
AHFS / Drugs.com Monographie
Schwangerschaft
Kategorie
Wege
Verwaltung
Parenteralia
ATC-Code
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit N / A
Stoffwechsel Hydrolyse durch Plasmaesterasen
Beseitigung Halbwertszeit 40–84 Sekunden
Ausscheidung Nieren
Bezeichner
  • 2-(Diethylamino)ethyl-4-aminobenzoat
CAS-Nummer
PubChem- CID
IUPHAR/BPS
Arzneimittelbank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-InfoCard 100.000.388 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 13 H 20 N 2 O 2
Molmasse 236,315  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1
  • InChI=1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4, 9-10,14H2,1-2H3 prüfenJa
  • Schlüssel:MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
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Procain ist ein Lokalanästhetikum der Aminoestergruppe . Es wird am häufigsten bei zahnärztlichen Eingriffen verwendet , um den Bereich um einen Zahn herum zu betäuben, und wird auch verwendet, um die Schmerzen bei der intramuskulären Injektion von Penicillin zu lindern . Aufgrund der Allgegenwart des Handelsnamens Novocain wird Procain in einigen Regionen allgemein als Novocain bezeichnet . Es wirkt hauptsächlich als Natriumkanalblocker . Heute ist es therapeutisch in einigen Ländern aufgrund seiner verwendeten sympathikolytischer , entzündungshemmende , Perfusion -enhancing und stimmungsaufhellenden Wirkung.

Procain wurde erstmals 1905 kurz nach Amylocain synthetisiert . Es wurde von dem Chemiker Alfred Einhorn entwickelt , der der Chemikalie den Handelsnamen Novocaine gab, aus dem Lateinischen nov- (bedeutet "neu") und -caine , einer gemeinsamen Endung für Alkaloide, die als Anästhetika verwendet werden. Es wurde vom Chirurgen Heinrich Braun in die medizinische Anwendung eingeführt .

Vor der Entdeckung von Amylocain und Procain war Kokain ein häufig verwendetes Lokalanästhetikum. Einhorn wollte, dass seine neue Entdeckung für Amputationen verwendet würde, aber dafür bevorzugten Chirurgen die Vollnarkose . Zahnärzte fanden es jedoch sehr nützlich.

Pharmakologie

Procainanwendung vor der Entfernung eines kariösen Zahns

Procain wird hauptsächlich als Anästhetikum verwendet.

Abgesehen von seiner Verwendung als Zahnanästhetikum wird Procain heute weniger häufig verwendet, da es wirksamere (und hypoallergene ) Alternativen wie Lidocain (Xylocain) gibt. Wie andere Lokalanästhetika (wie Mepivacain und Prilocain ) ist Procain ein Vasodilatator und wird daher oft zusammen mit Epinephrin zum Zweck der Vasokonstriktion verabreicht . Vasokonstriktion hilft, Blutungen zu reduzieren, erhöht die Dauer und Qualität der Anästhesie, verhindert, dass das Medikament in großen Mengen in den systemischen Kreislauf gelangt, und reduziert insgesamt die erforderliche Anästhesiemenge. Als Dentalanästhesie , beispielsweise mehr novocaine für die Wurzelkanalbehandlung , als für eine einfache Füllung. Im Gegensatz zu Kokain , einem Vasokonstriktor, hat Procain nicht die euphorischen und suchterzeugenden Eigenschaften, die es einem Missbrauchsrisiko aussetzen.

Procain, ein Esteranästhetikum , wird im Plasma durch das Enzym Pseudocholinesterase durch Hydrolyse zu para-Aminobenzoesäure (PABA) metabolisiert , die dann über die Nieren in den Urin ausgeschieden wird .

Zur Behandlung von Paravasationskomplikationen im Zusammenhang mit Venenpunktion, Steroiden und Antibiotika wurde eine 1%ige Procain-Injektion empfohlen. Es wurde auch zur Behandlung von versehentlichen intraarteriellen Injektionen (10 ml 1%iges Procain) empfohlen, da es Schmerzen und Gefäßkrämpfe lindert.

Procain ist ein gelegentlicher Zusatzstoff in illegalen Straßendrogen wie Kokain. MDMA- Hersteller verwenden auch Procain als Additiv in einem Verhältnis von 1:1 bis zu 10 % MDMA mit 90 % Procain, was lebensbedrohlich sein kann.

Nebenwirkungen

Die Anwendung von Procain führt zu einer Depression der neuronalen Aktivität. Die Depression führt zu einer Überempfindlichkeit des Nervensystems, die zu Unruhe und Zittern führt, was zu leichten bis schweren Krämpfen führt. Tierexperimentelle Studien haben gezeigt, dass die Verwendung von Procain zu einem Anstieg des Dopamin- und Serotoninspiegels im Gehirn führte. Andere Probleme können aufgrund unterschiedlicher individueller Toleranz gegenüber der Procain-Dosierung auftreten. Nervosität und Schwindel können durch die Erregung des Zentralnervensystems entstehen, die bei Überdosierung zu Atemstillstand führen können. Procain kann auch eine Schwächung des Myokards verursachen, was zu einem Herzstillstand führt .

Procain kann auch allergische Reaktionen verursachen, die zu Atemproblemen, Hautausschlägen und Schwellungen führen. Allergische Reaktionen auf Procain sind normalerweise keine Reaktion auf Procain selbst, sondern auf seinen Metaboliten PABA. Allergische Reaktionen sind in der Tat recht selten und werden auf eine Inzidenz von 1 pro 500.000 Injektionen geschätzt. Ungefähr einer von 3000 weißen Nordamerikanern ist homozygot (dh hat zwei Kopien des abnormalen Gens) für die häufigste atypische Form des Enzyms Pseudocholinesterase und hydrolysiert keine Esteranästhetika wie Procain. Dies führt zu einem längeren Zeitraum hoher Narkosemittelspiegel im Blut und einer erhöhten Toxizität.

Bestimmte Bevölkerungsgruppen auf der Welt wie die Vysya-Gemeinschaft in Indien weisen jedoch häufig einen Mangel an diesem Enzym auf.

Synthese

Procain kann auf zwei Arten synthetisiert werden.

Procainsynthese
  1. Die erste besteht aus der direkten Reaktion des 4-Aminobenzoesäureethylesters mit 2-Diethylaminoethanol in Gegenwart von Natriumethoxid.
  2. Die zweite besteht darin, 4-Nitrotoluol zu 4-Nitrobenzoesäure zu oxidieren, die weiter mit Thionylchlorid umgesetzt wird , das resultierende Säurechlorid wird dann mit 2-Diethylaminoethanol verestert, um Nitrocain zu ergeben. Schließlich wird die Nitrogruppe durch Hydrierung am Raney-Nickel- Katalysator reduziert .

Siehe auch

Verweise

Weiterlesen

  • Hahn-Godefroy JD (2007). "Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: Was ist gesichert?". Ergänzung Integr. Med . 2 : 32–4.