Paint the Sky with Stars: The Best of Enya ist das erste Greatest-Hits-Album des irischen Sängers, Songwriters und Musikers Enya , das am 3. November 1997 von WEA veröffentlicht wurde . Nach ihrer weltweiten Promotion-Tour zur Unterstützung ihres vorherigen Albums The Memory of Trees (1995) begann Enya Anfang 1997 mit der Auswahl von Tracks für ein Compilation-Album, da ihr Plattenvertrag mit WEA es ihr erlaubte. Das Album enthält Songs von ihrem Debütalbum Enya (1987) bis The Memory of Trees (1995) und zwei neue Tracks, "Paint the Sky with Stars" und " Only If... ".
Paint the Sky with Stars erhielt positive Kritiken und war ein kommerzieller Erfolg und erreichte Platz vier im Vereinigten Königreich und Platz 30 der Billboard 200 in den Vereinigten Staaten. In letzterem Gebiet verkaufte sich das Album in den nächsten acht Jahren weiter und erreichte 2005 vier Millionen ausgelieferte Exemplare. In Japan wurde es das erste nicht-japanische Album unter dem Label Warner, das einen Japan Gold Disc Award im Grand Prix erhielt Albumkategorie für den Verkauf von über einer Million Exemplaren. Um für das Compilation-Album zu werben, führte Enya mehrere Interviews und Fernsehauftritte.
Paint the Sky with Stars erhielt universellen Beifall von Musikkritikern. Stephen Thomas Erlewine von AllMusic bewertete das Album mit fünf von fünf Sternen und sagt, dass Paint the Sky with Stars: The Best of Enya eine ausgezeichnete 16-Song-Übersicht über Enyas Karriere ist, die 14 Auswahlen aus The Celts , Watermark , Shepherd Moons und . enthält The Memory of Trees – darunter „ Caribbean Blue “, „ Anywhere Is “, „ Marble Halls “, „ Book of Days “ und natürlich „ Orinoco Flow “ – sowie zwei bisher unveröffentlichte Songs („ Only If... ", "Paint the Sky with Stars"), die gut zu ihrer bisherigen Arbeit passen.
" Only If... " wurde im selben Jahr auch als Single veröffentlicht, mit dem bisher unveröffentlichten "Willows on the Water" zusammen mit der Oíche Chiúin (" Silent Night ") als Begleittracks.