Perfluorierte Carbonsäure - Perfluorinated carboxylic acid

Perfluornonansäure , ein Beispiel für eine perfluorierte Carbonsäure (PFCA)

Perfluorierte Carbonsäuren ( PFCAs ) oder Perfluorcarbonsäuren sind Verbindungen der Formel C n F (2n+1) CO 2 H. Das einfachste Beispiel ist Trifluoressigsäure . Diese Verbindungen sind fluororganischen Analoga von gewöhnlichen Carbonsäuren , aber sie sind stärker von mehreren pK a Einheiten und sie weisen großen hydrophoben Charakter. Auch perfluorierte Dicarbonsäuren sind bekannt, zB C 2 F 4 (CO 2 H) 2 .

Anwendungen und Produktion

Trifluoressigsäure ist eine weit verbreitete Säure, die beispielsweise bei der Synthese von Peptiden verwendet wird . Seine Ester sind in der analytischen Chemie nützlich. Längerkettige perfluorierte Carbonsäuren, zB mit fünf bis neun Kohlenstoffen, sind nützliche Fluortenside und Emulgatoren, die bei der Herstellung von Teflon und verwandten Fluorpolymeren verwendet werden .

Diese Verbindungen werden typischerweise durch elektrochemische Fluorierung der Carbonsäurefluoride gefolgt von Hydrolyse hergestellt:

C n H (2n+1) COF + (2n+1) HF → C n F (2n+1) COF + (2n+1) H 2
C n F (2n+1) COF + H 2 O → C n F (2n+1) CO 2 H + HF

Kontroverse

Größere PFCAs wie Perfluoroctansäure (PFOA) stehen auf dem Prüfstand, da sie bioakkumulativ sind, obwohl unklar ist, ob ihr Vorhandensein ein Risiko darstellt. Kurzkettige PFCAs (scPFCAs) werden durch atmosphärische Oxidation von Fluortelomerverbindungen und Fluorchlorkohlenwasserstoff (FCKW) -Ersatzstoffen gebildet, die als Ergebnis des Montrealer Protokolls eingeführt wurden .

Siehe auch

Verweise

Externe Links

  • Perfluorcarbonsäuregehalt in 116 Handelsartikeln ( PDF )