Perfluorierte Verbindung - Perfluorinated compound

Pentafluorphenol , eine perfluorierte Verbindung.

Eine perfluorierte Verbindung ( PFC ) ist eine fluororganische Verbindung, die nur Kohlenstoff-Fluor und CC-Bindungen, aber auch andere Heteroatome enthält . PFCs haben Eigenschaften, die aus der Anwesenheit von Fluorkohlenstoffen (die nur C-F- und C-C-Bindungen enthalten) und der funktionellen Gruppe resultieren . Übliche funktionelle Gruppen in PFCs sind OH , CO 2 H , Chlor , O und SO 3 H .

Die Elektrofluorierung ist das vorherrschende Herstellungsverfahren.

Einige dieser als Perfluoralkane bekannten Verbindungen können lange Zeit in unserer Atmosphäre verbleiben. Sie bioakkumulieren aufgrund ihrer chemischen Stabilität. Wegen ihres potenziellen Beitrags zum Klimawandel wurden sie im Kyoto-Protokoll geregelt. Einige Fluortenside haben sich in Tierversuchen als toxisch erwiesen, während die weit verbreiteten industriellen Anwendungen weiterhin bestehen.

Anwendungen

Perfluorierte Verbindungen werden allgegenwärtig verwendet: Fluortenside werden beispielsweise häufig bei der Herstellung von Teflon (PTFE) und verwandten fluorierten Polymeren verwendet. Sie verleihen Stoffen Hydrophobie und Fleckenbeständigkeit. Sie sind Bestandteile von Löschschaum . Fluortenside (PFAS) vermindern die Oberflächenspannung an der Flüssigkeit-Luft - Grenzfläche durch die Konzentration aufgrund der lipo Phobie von Polyfluorkohlenstoffe.

Fluorchlorkohlenwasserstoffe sind perfluorierte Verbindungen, die früher als Kältemittel ( Freon ) verwendet wurden, bis sie am Ozonabbau beteiligt waren .

Produktion

Ein gängiges industrielles Verfahren zur Synthese von Perfluorverbindungen ist die Elektrofluorierung .

Beispiele nach Funktionsgruppe

Perfluorierte Alkylhalogenide

Fluorchloralkene

Perfluorether und Epoxide

Hauptartikel: Fluorether
  • Hexafluorpropylenoxid , Vorläufer von Perfluormethylvinylether (CF 2 =CFOCF 3 ), ein nützliches Monomer
  • daher Krytox , perfluorierter Polyether, der in speziellen Ölen/Fetten verwendet wird

Perfluoralkohole

Hauptartikel: Fluoralkohol

Primäre und sekundäre perfluorierte Alkohole sind bezüglich der Dehydrofluorierung instabil.

Perfluoramine

Perfluorketone

Perfluorcarbonsäuren

Hauptartikel: Perfluorierte Carbonsäure

Perfluornitrile und Isonitrile

  • Trifluormethylisocyanid , das einfachste perfluorierte Isonitril.
  • Trifluormethylacetonitril, das einfachste perfluorierte Nitril

Perfluorsulfonsäuren und verwandte Derivate

Perfluorierte Arylborate

Umwelt- und Gesundheitsbedenken

Hauptartikel: Per- und Polyfluoralkylsubstanzen § Gesundheits- und Umweltbelange

Mehrere Umwelt- und Gesundheitsprobleme betreffen die industrielle Herstellung und Verwendung von Perfluoralkanverbindungen. Die außergewöhnliche Stabilität perfluorierter Verbindungen ist aus Anwendungssicht wünschenswert und gibt auch Anlass zu Umwelt- und Gesundheitsproblemen.

Perfluoralkane

Niedrigsiedende Perfluoralkane sind starke Treibhausgase , teilweise aufgrund ihrer sehr langen atmosphärischen Lebensdauer. Die Umweltbedenken für Perfluorverbindungen ähneln denen von Fluorchlorkohlenwasserstoffen und anderen halogenierten Verbindungen, die als Kältemittel und Feuerlöschmaterialien verwendet werden. Nutzungshistorie, Umweltauswirkungen und Nutzungsempfehlungen sind im Kyoto-Protokoll enthalten .

Fluortenside

Die Fluorkohlenwasserstoffe PFOA (Perfluoroctansäure) und PFOS (Perfluoroctansulfonat) wurden beide von der EU und der US-Umweltschutzbehörde EPA als umweltschädlich eingestuft. Insbesondere ergaben Studien, dass PFOS "ungewöhnliche und schwerwiegende Auswirkungen in Tiertoxizitätstests" verursachte, dass es weltweit bei Menschen und Wildtieren vorkommt und dass es in der Umwelt sehr persistent ist. (Ähnliche Bedenken folgten für PFOA.)

Fluortenside neigen zur Bioakkumulation , da sie extrem stabil sind und im Körper von Mensch und Tier gespeichert werden können. Beispiele sind PFOA und PFOS, die häufig in wasserbeständigen Textilien vorkommen, und Sprays, die Textilien wasserbeständige Eigenschaften verleihen, und Feuerlöschschaum . Daten aus Tierstudien mit PFOA weisen darauf hin, dass es verschiedene Arten von Tumoren und den Tod von Neugeborenen verursachen kann und toxische Wirkungen auf das Immunsystem, die Leber und das endokrine System haben kann. Im Jahr 2010 waren die Daten zu den Auswirkungen von PFOA auf die menschliche Gesundheit spärlich.

Bis 2015 testete die US Air Force 82 ehemalige und aktive US-Militäranlagen auf Fluortenside in Löschschaum. Im Jahr 2015 wurden PFCs im Grundwasser der Naval Air Station Brunswick , Maine und der Grissom Air Reserve Base , Indiana, und im Brunnenwasser der Pease Air Force Base , New Hampshire, gefunden, wo 500 Personen, darunter Kinder, im Rahmen einer Biotherapie Bluttests unterzogen wurden. Überwachungsplan durch das staatliche Ministerium für Gesundheit und menschliche Dienste. Die Forschungsprogramme des US-Verteidigungsministeriums haben versucht, Art und Ausmaß der PFAS-Kontamination an US-Militärstandorten, insbesondere im Grundwasser, zu bestimmen.

Ein Bericht an den Kongress aus dem Jahr 2018 zeigte, dass „mindestens 126 Trinkwassersysteme auf oder in der Nähe von Militärstützpunkten“ mit PFAS-Verbindungen kontaminiert waren.

Eine Studie aus dem Jahr 2016 ergab unsichere Mengen an Fluortensiden in 194 von 4.864 Wasservorräten in 33 US-Bundesstaaten. Die Studie deckte zwei Drittel der Trinkwasserversorgung in den Vereinigten Staaten ab und fand heraus, dass dreizehn Bundesstaaten 75 % der Entdeckungen ausmachten. In der Reihenfolge der Häufigkeit waren dies: Kalifornien, New Jersey, North Carolina, Alabama, Florida, Pennsylvania, Ohio, New York, Georgia, Minnesota, Arizona, Massachusetts und Illinois. Als Hauptbeitrag wurde Feuerwehrschaum genannt .

Siehe auch

Verweise

Externe Links