Perylen - Perylene
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| Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
Perylen |
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| Andere Namen
Peri- Dinaphthalin; Perilene; Dibenz [ de , kl ] Anthracen
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| Kennungen | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.005.365 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C 20 H 12 | |||
| Molmasse | 252,316 g · mol –1 | ||
| Aussehen | Brauner Feststoff | ||
| Schmelzpunkt | 276 bis 279 ° C (529 bis 534 ° F; 549 bis 552 K) | ||
| -166,8 · 10 –6 cm 3 / mol | |||
| Gefahren | |||
| S-Sätze (veraltet) | S22 S24 / 25 | ||
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
Perylen oder Perilen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit der chemischen Formel C 20 H 12 , der als brauner Feststoff vorkommt. Es oder seine Derivate können krebserregend sein und gelten als gefährlicher Schadstoff . In Zellmembran Zytochemie , Perylen verwendet wird als fluoreszierende Lipid - Sonde . Es ist die Ausgangsverbindung einer Klasse von Rylenfarbstoffen .
Reaktionen
Wie andere polycyclische aromatische Verbindungen wird Perylen durch Alkalimetalle reduziert, um ein tief gefärbtes Radikalanion und ein Dianion zu ergeben. Die Diglymesolvate dieser Salze wurden durch Röntgenkristallographie charakterisiert .
Emission
Perylen zeigt blaue Fluoreszenz . Es wird als blau emittierendes Dotierstoffmaterial in reinen oder substituierten OLEDs verwendet . Perylen kann auch als organischer Fotoleiter verwendet werden . Es hat ein Absorptionsmaximum bei 434 nm und wie bei allen polycyclischen aromatischen Verbindungen eine geringe Wasserlöslichkeit (1,2 x 10 –5 mmol / l). Perylen hat ein molares Absorptionsvermögen von 38.500 M –1 cm –1 bei 435,7 nm.
Perylen in gelöster Dichlormethan ausgesetzt langwelligem UV - Strahlung
In Dichlormethan gelöstes Perylen, das kurzwelliger UV-Strahlung ausgesetzt ist
Struktur
Das Perylen - Molekül besteht aus zwei Naphthalin - Moleküle durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff - Bindung an den 1- und 8 - Positionen auf beiden Molekülen verbunden ist . Alle Kohlenstoffatome in Perylen sind sp 2 -hybridisiert. Die Struktur von Perylen wurde ausführlich durch Röntgenkristallographie untersucht .
Biologie
Natürlich vorkommende Perylen Chinone wurden identifiziert Flechten Laurera sanguinaria Malme und Graphis Hämatite Fée.