Phloretin - Phloretin

Phloretin
Phloretin.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-on
Andere Namen
Dihydronaringenin
Phloretol
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.000.444 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/ h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2 ☒n
    Schlüssel: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N ☒n
  • InChI=1/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/ h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2
    Schlüssel: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYAB
  • C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O
Eigenschaften
C 15 H 14 O 5
Molmasse 274,272  g·mol −1
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

Phloretin ist ein Dihydrochalcon , eine Art natürliches Phenol. Es kommt in Apfelbaumblättern und der mandschurischen Aprikose vor .

Stoffwechsel

Bei Ratten wird aufgenommenes Phlorizin durch hydrolytische Enzyme im Dünndarm in Phloretin umgewandelt. Phloretinhydrolase hydrolysiert Phloretin in Phloretinsäure und Phloroglucinol .

Pharmakologische Forschung

In einem Tiermodell hemmte Phloretin den aktiven Transport von Glukose in die Zellen durch SGLT1 und SGLT2 , obwohl die Hemmung schwächer ist als durch sein Glykosid Phlorizin . Ein wichtiger Effekt davon ist die Hemmung der Glukoseaufnahme durch den Dünndarm und die Hemmung der renalen Glukoserückresorption . Phloretin hemmt auch eine Vielzahl von Harnstofftransportern . Es induziert in Verbindung mit einer proteinreichen Ernährung Harnstoffverlust und Diurese . Es wurde festgestellt, dass Phloretin die Gewichtszunahme hemmt und die metabolische Homöostase bei Mäusen verbessert, die mit einer fettreichen Diät gefüttert wurden. Phloretin hemmt Aquaporin 9 (AQP9) an Maus - Hepatozyten .

Glykoside

Siehe auch

Verweise