Phosgenoxim - Phosgene oxime

Phosgenoxim
Vollständige Strukturformel
Raumfüllendes Modell
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
1,1-Dichlor- N- hydroxymethanimin
Andere Namen
Dichlorformaldoxim, Dichlorformoxim, Hydroxycarbonimidsäuredichlorid, CX
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/CHCl2NO/c2-1(3)4-5/h5H prüfenJa
    Schlüssel: JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/CHCl2NO/c2-1(3)4-5/h5H
    Schlüssel: JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYAP
  • Cl/C(Cl)=N\O
Eigenschaften
C H Cl 2 N O
Molmasse 113,93  g·mol -1
Aussehen farbloser kristalliner Feststoff oder gelblich-braune Flüssigkeit
Schmelzpunkt 35 bis 40 °C (95 bis 104 °F; 308 bis 313 K)
Siedepunkt 128 °C (262 °F; 401 K)
70%
Gefahren
Hauptgefahren Hochgiftig
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Phosgenoxim oder CX ist eine organische Verbindung mit der Formel Cl 2 CNOH. Es ist eine starke chemische Waffe , insbesondere ein Brennnesselwirkstoff . Die Verbindung selbst ist ein farbloser Feststoff, aber unreine Proben sind oft gelbliche Flüssigkeiten. Es hat einen starken, unangenehmen Geruch und einen stark reizenden Dampf.

Vorbereitung und Reaktionen

Phosgens Oxim kann hergestellt werden durch Reduktion von Chlorpikrin Verwendung einer Kombination von Zinn Metall und Chlorwasserstoffsäure als Quelle des aktiven Wasserstoffreduktions acent:

Cl 3 CNO 2 + 4 [H] → Cl 2 C=N−OH + HCl + H 2 O

Die Beobachtung einer vorübergehenden violetten Farbe in der Reaktion deutet auf eine intermediäre Bildung von Trichlornitrosomethan (Cl 3 CNO) hin. Frühe Präparate mit Zinn(II)-chlorid als Reduktionsmittel begannen ebenfalls mit Chlorpikrin.

Die Verbindung ist elektrophil und daher empfindlich gegenüber Nukleophilen, einschließlich Basenhydrolyse:

Cl 2 CNOH + 2 NaOH → CO 2 + NH 2 OH + 2 NaCl + H 2 O

Ähnliche Prozesse bieten eine einfache Möglichkeit, diese gefährliche Verbindung zu zerstören. Hydrazin wandelt es in HCN und N 2 um .

Toxizität

Phosgenoxim wird als Blasenbildungsmittel eingestuft , obwohl es keine Blasen erzeugt. Es ist giftig beim Einatmen, Verschlucken oder Hautkontakt. Die Auswirkungen der Vergiftung treten fast sofort ein. Gegen eine Phosgenoxim-Vergiftung ist kein Gegenmittel bekannt. Grundsätzlich ist jede Behandlung unterstützend. Typische körperliche Symptome einer CX-Exposition sind wie folgt:

  • Haut: Blanchieren, umgeben von einem erythematösen Ring, kann innerhalb von 30 Sekunden nach der Exposition beobachtet werden. Auf exponierter Haut entwickelt sich innerhalb von 30 Minuten eine Quaddel . Der ursprünglich blanchierte Bereich erhält nach 24 Stunden eine braune Pigmentierung. Nach 1 Woche bildet sich im pigmentierten Bereich ein Schorf, der nach ca. 3 Wochen schuppt. Anfänglich können die Auswirkungen von CX leicht als Senfgasexposition fälschlicherweise identifiziert werden. Die Hautreizung aufgrund von CX-Exposition setzt jedoch viel schneller ein als bei Senfgas, das typischerweise mehrere Stunden oder länger dauert, um Hautreizungen zu verursachen.
  • Augen: Augenuntersuchungen zeigen typischerweise Konjunktivitis , Tränenfluss , Lidödem und Blepharospasmus bereits nach nur wenigen Minuten. Schwerere Expositionen können zu Keratitis , Iritis , Hornhautperforation und Erblindung führen .
  • Atemwege: Bei der Untersuchung des Oropharynx und der Nase kann eine Reizung der Schleimhäute beobachtet werden. Bei der Auskultation können Hinweise auf ein Lungenödem, einschließlich Rasselgeräusche und Keuchen, festgestellt werden . Lungenthrombosen sind prominente Merkmale einer schweren CX-Exposition.
  • Gastrointestinal: Einige Tierdaten deuten darauf hin, dass CX hämorrhagische entzündliche Veränderungen im GI-Trakt verursachen kann.
Phosgenoxim, wie es erscheint, mit dem richtigen Verhältnis der Größe der Atome im Vergleich zu den anderen Atomen, aus denen die Verbindung besteht.

Dekontaminations-, Behandlungs- und Handhabungseigenschaften

Phosgenoxim ist in Wasser gut löslich . Es ist korrosiv gegenüber Metallen und zersetzt sich auch bei Kontakt mit Metallen. Es wird durch alkalische Lösungen schnell hydrolysiert . Adsorbens Pulver wie Fullers Erde oder Talkumpuder können ebenfalls verwendet werden.

Verweise

Externe Links