Reichstein-Prozess - Reichstein process
Das Reichstein-Verfahren in der Chemie ist eine kombinierte chemische und mikrobielle Methode zur Herstellung von Ascorbinsäure aus D-Glucose , die in mehreren Schritten erfolgt. Dieser Prozess wurde von entwickelt Nobelpreis Gewinner Tadeusz Reichstein und seinen Kollegen im Jahr 1933 , während im Labor der Arbeits ETH in Zürich .
Reaktionsschritte
Die Reaktionsschritte sind:
- Hydrierung von D - Glucose zu D - Sorbit , einer organischen Reaktion mit Nickel als Katalysator bei hoher Temperatur und hohem Druck.
- Mikrobielle Oxidation oder Fermentation von Sorbitol zu L - Sorbose mit Acetobacter bei pH 4-6 und 30 ° C.
- Schutz der 4 Hydroxylgruppen in Sorbose durch Bildung des Acetals mit Aceton und einer Säure zu Diaceton-L-Sorbose (2,3: 4,6-Diisopropyliden-α-L-Sorbose)
- Die organische Oxidation mit Kaliumpermanganat (zu Diprogulinsäure ) und anschließendes Erhitzen mit Wasser ergibt die 2-Keto-L-gulonsäure
- Der letzte Schritt ist ein Ringschlussschritt oder eine Gammalactonisierung unter Entfernung von Wasser.
- Das Zwischenprodukt 5 kann auch direkt aus 3 mit Sauerstoff und Platin hergestellt werden
Die mikrobielle Oxidation von Sorbit zu Sorbose ist wichtig, da sie die richtige Stereochemie liefert .
Bedeutung
Dieses Verfahren wurde patentiert und 1934 an Hoffmann-La Roche verkauft. Das erste kommerziell verkaufte Vitamin C-Produkt war entweder Cebion von Merck oder Redoxon von Hoffmann-La Roche.
Noch heute können industrielle Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure auf dem Reichstein-Verfahren basieren. Bei modernen Methoden wird Sorbose jedoch direkt mit einem Platinkatalysator oxidiert (1942 von Kurt Heyns (1908–2005) entwickelt). Diese Methode vermeidet die Verwendung von Schutzgruppen. Ein Nebenprodukt mit besonderer Modifikation ist 5-Keto-D-Gluconsäure.
Eine kürzere biotechnologische Synthese von Ascorbinsäure wurde 1988 von Genencor International und Eastman Chemical angekündigt . Glucose wird in zwei Schritten (über ein 2,4-Diketo-L-Gulonsäure-Zwischenprodukt) in 2-Keto-L-Gulonsäure umgewandelt, verglichen mit fünf Schritten im herkömmlichen Verfahren.
Neuartige Methoden beinhalten gentechnisch veränderte Bakterien.
Verweise
Literatur
- Boudrant, J. (1990): Mikrobielle Prozesse für die Ascorbinsäurebiosynthese: eine Übersicht . In: Enzyme Microb Technol. 12 (5); 322–9; PMID 1366548 ; doi : 10.1016 / 0141-0229 (90) 90159-N
- Bremus, C. et al. (2006): Die Verwendung von Mikroorganismen bei der Produktion von L-Ascorbinsäure . In: J Biotechnol. 124 (1); 196–205; PMID 16516325 ; doi : 10.1016 / j.jbiotec.2006.01.010