Richard F. Heck- Richard F. Heck
Richard F. Heck | |
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Geboren |
Richard Frederick Heck
15. August 1931 Springfield , Massachusetts , USA,
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Ist gestorben | 10. Oktober 2015 |
(84 Jahre)
Staatsangehörigkeit | amerikanisch |
Alma Mater | UCLA ( BS , PhD ) |
Bekannt für | Heck-Reaktion |
Ehepartner | Socorro Nardo-Heck (gestorben 2012) |
Auszeichnungen | Nobelpreis für Chemie (2010) |
Wissenschaftlicher Werdegang | |
Felder | Chemie |
Institutionen |
Universität Delaware Hercules ETH Zürich Universität De La Salle |
Doktoratsberater | Saul Winstein |
Richard Frederick Heck (15. August 1931 – 10. Oktober 2015) war ein amerikanischer Chemiker, der für die Entdeckung und Entwicklung der Heck-Reaktion bekannt ist , die Palladium verwendet, um organisch-chemische Reaktionen zu katalysieren , die Arylhalogenide mit Alkenen koppeln . Das Analgetikum Naproxen ist ein Beispiel für eine Verbindung, die industriell unter Verwendung der Heck-Reaktion hergestellt wird.
Für seine Arbeiten zu Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen und organischer Synthese erhielt Heck 2010 den Nobelpreis für Chemie , den er gemeinsam mit den japanischen Chemikern Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki erhielt .
Frühes Leben und Ausbildung
Heck wurde 1931 in Springfield, Massachusetts geboren. in physikalisch-organischer Chemie im Jahr 1954 an der University of California, Los Angeles (UCLA), unter der Leitung von Dr. Saul Winstein . Nach zwei Postdoktorandenaufenthalten an der ETH in Zürich, Schweiz und dann zurück an der UCLA, trat Heck 1957 eine Stelle bei der Hercules Corporation in Wilmington, Delaware, an. Nach produktiver Forschungsarbeit bei Hercules wurde er von der University of Delaware angestellt 's Department of Chemistry and Biochemistry im Jahr 1971. Heck war Professor für Chemie an der University of Delaware. Im Jahr 2012 wurde er von der De La Salle University in Manila als außerordentlicher Professor in deren Chemieabteilung berufen.
Werdegang
Die Entwicklung der Heck-Reaktion begann mit Hecks Untersuchungen zur Kupplung von Arylquecksilberverbindungen mit Olefinen unter Verwendung von Palladium als Katalysator in den späten 1960er Jahren. Diese Arbeit wurde in einer Serie von sieben aufeinander folgenden Artikeln im Journal of the American Chemical Society (JACS) veröffentlicht, für die Heck alleiniger Autor war.
In den frühen 1970er Jahren berichtete Tsutomu Mizoroki unabhängig über die Verwendung weniger toxischer Arylhalogenide als Kupplungspartner in der Reaktion. Während seiner Karriere verbesserte Heck die Transformation weiter und entwickelte sie zu einer leistungsfähigen Synthesemethode für die organische Synthese.
Die Bedeutung dieser Reaktion wuchs in der Gemeinschaft der organischen Synthese langsam. 1982 konnte Heck ein Kapitel über organische Reaktionen schreiben , das alle bekannten Fälle auf nur 45 Seiten abdeckte. Bis 2002 waren die Anmeldungen so stark angewachsen, dass das in diesem Jahr veröffentlichte Kapitel Organic Reactions , das auf intramolekulare Heck-Reaktionen beschränkt war, 377 Seiten umfasste. Diese Reaktionen, ein kleiner Teil der Gesamtreaktion, verbinden zwei Teile desselben Moleküls. Die Heck-Reaktion gilt heute als eine der weit verbreiteten Methoden zur Herstellung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in der Synthese organischer Chemikalien . Diese Reaktion war Gegenstand zahlreicher wissenschaftlicher Übersichtsartikel, darunter eine 2009 veröffentlichte Monographie von ~600 Seiten zu diesem Thema.
Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen
Hecks Arbeiten bereiteten die Bühne für eine Vielzahl anderer palladiumkatalysierter Kupplungsreaktionen, darunter die von Arylhalogeniden mit Boronsäurederivaten ( Suzuki-Miyaura-Kupplung ), Organozinnreagentien ( Stille-Kupplung ), Organomagnesiumverbindungen ( Kumada-Corriu-Kupplung ), Silanen ( Hiyama-Kupplung ) und Organozink ( Negishi-Kupplung ) sowie mit Aminen ( Buchwald-Hartwig-Aminierung ) und Alkoholen . Diese Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen werden heute in der organischen Synthese weithin praktiziert, einschließlich der chemietechnischen Herstellung bestimmter organischer Verbindungen in Fabriken.
Der entwickelten mehrere Reaktionen von Heck, hat die größte gesellschaftliche Wirkung ist von der palladiumkatalysierte Kupplung eines Alkins mit einem Aryl - Halogenids . Dies ist die Reaktion, die verwendet wurde, um Fluoreszenzfarbstoffe an DNA-Basen zu koppeln, was die Automatisierung der DNA-Sequenzierung und die Untersuchung des menschlichen Genoms ermöglicht . In Sonogashiras ursprünglichem Bericht über das, was heute als Sonogashira-Kupplung bekannt ist , modifiziert seine Gruppe ein zuvor von Heck beschriebenes Alkin-Kupplungsverfahren durch Zugabe eines Kupfer(I)-Salzes.
Hecks Beiträge sind nicht auf die Aktivierung von Halogeniden durch oxidative Addition von Palladium beschränkt. Heck war der erste, der einen π-Allylmetallkomplex vollständig charakterisierte, und der erste, der den Mechanismus der Hydroformylierung von Alkenen aufklärte .
Späteres Leben und Tod
Heck ging 1989 von der University of Delaware in den Ruhestand, wo er Willis F. Harrington Professor Emeritus im Department of Chemistry and Biochemistry wurde. Sein jährlicher Lehrauftrag wurde ihm zu Ehren im Jahr 2004 verliehen. 2005 wurde ihm der Wallace H. Carothers Award verliehen, der kreative Anwendungen der Chemie mit erheblichen kommerziellen Auswirkungen anerkennt. Er wurde 2006 mit dem Herbert C. Brown Award für kreative Forschung in synthetischen Methoden ausgezeichnet. Am 6. Oktober 2010 verlieh die Schwedische Königliche Akademie der Wissenschaften Heck den Nobelpreis für Chemie. Er teilte den 2010 den Nobelpreis mit Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki „für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen in der organischen Synthese.“ 2011 wurde Heck für seine Arbeiten zu palladiumkatalysierten Kreuzkupplungen die Glenn-T.-Seaborg-Medaille verliehen.
Heck zog nach seiner Pensionierung 1989 mit seiner Frau Socorro Nardo-Heck auf die Philippinen . Das Paar hatte keine Kinder.
Heck starb am 9. Oktober 2015 in Manila in einem öffentlichen Krankenhaus. Seine Frau starb 2 Jahre vor ihm.
Ehrungen
Heck erhielt die Ehrendoktorwürde der Universität Uppsala (Pharmazie) und der Universität De La Salle (Wissenschaft).
Verweise
Weiterlesen
- Negishi, E. (1999). „Ein Profil von Professor Richard F. Heck Entdeckung der Heck-Reaktion“. Zeitschrift für Organometallische Chemie . 576 (1–2): xv–xvi. doi : 10.1016/S0022-328X(98)01136-X .
Externe Links
- Institut für Chemie und Biochemie der University of Delaware
- Richard F. Heck auf Nobelprize.org