Rifabutin - Rifabutin

Rifabutin
Rifabutin-Struktur.svg
Klinische Daten
Namen austauschen Mykobutin
AHFS / Drugs.com Monographie
MedlinePlus a693009
Schwangerschaft
Kategorie
Wege
Verwaltung		 Durch den Mund ( Kapseln )
ATC-Code
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit 85%
Proteinbindung 85%
Stoffwechsel Leber
Beseitigung Halbwertszeit 28 bis 62 Stunden (Mittelwert)
Ausscheidung Niere und Kot
Identifikatoren
  • (9 S , 12 E , 14 S , 15 R , 16 S , 17 R , 18 R , 19 R , 20 S ,
    21 S , 22 E , 24 Z )-6,16,18,20-Tetrahydroxy-1' -
    Isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-
    hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca
    [1,11,13]trienimino)-2 H -furo-[2 ‘, 3' : 7,8] naphth
    [1,2- d ] imidazol-2,4'-piperidin] -5,10,26- (3 H , 9 H ) -
    trion-16-acetat
CAS-Nummer
PubChem- CID
Arzneimittelbank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-InfoCard 100.133.627 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 46 H 62 N 4 O 11
Molmasse 847,019  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • C[C@H]1/C=C\C=C(/C(=O)NC2=C3C(=NC4(N3)CCN(CC4)CC(C)C)C5=C6C(=C(C( =C5C2=O)O)C)O[C@@](C6=O)(O/C=C\[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@ H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)\C
  • InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31) 43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6) 37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23, 25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14- /t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1 prüfenJa
  • Schlüssel:ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N prüfenJa
  (verifizieren)

Rifabutin ( Rfb ) ist ein Antibiotikum zur Behandlung von Tuberkulose und zur Vorbeugung und Behandlung des Mycobacterium avium- Komplexes . Es wird in der Regel nur in jene verwendet , die nicht tolerieren kann , Rifampin , wie Menschen mit HIV / AIDS auf antivirale Wirkstoffe . Bei aktiver Tuberkulose wird es zusammen mit anderen antimykobakteriellen Medikamenten verwendet . Bei latenter Tuberkulose kann es allein angewendet werden, wenn die Exposition mit arzneimittelresistenter TB erfolgte .

Häufige Nebenwirkungen sind Bauchschmerzen , Übelkeit , Hautausschlag, Kopfschmerzen und niedrige Neutrophilenspiegel im Blut . Andere Nebenwirkungen sind Muskelschmerzen und Uveitis . Während während der Schwangerschaft keine Schäden festgestellt wurden, wurde dies in dieser Population nicht gut untersucht. Rifabutin gehört zur Arzneimittelfamilie der Rifamycine . Es wirkt, indem es die RNA- Produktion in Bakterien blockiert .

Rifabutin wurde 1992 in den USA für medizinische Zwecke zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation .

Medizinische Anwendungen

Rifabutin wird jetzt als Erstlinienbehandlung für Tuberkulose empfohlen , aber Rifampicin wurde aufgrund seiner günstigeren Kosten häufiger eingesetzt. Aufgrund auslaufender Patente sind die Preise jedoch mittlerweile ähnlich.

Rifabutin wird zur Behandlung der Mycobacterium avium- Komplex- Krankheit verwendet, einer bakteriellen Infektion, die am häufigsten bei Menschen mit AIDS im Spätstadium auftritt . Sein Hauptnutzen liegt in der Tatsache, dass es weniger Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln aufweist als Rifampicin; daher erhalten Menschen mit HIV/AIDS unter HAART normalerweise Rifabutin zur Behandlung von TB.

Rifabutin ist gut in Menschen mit HIV-Tuberkulose (TB) toleriert, aber neue Erkenntnisse deuten darauf hin , dass mit niedrigeren CD 4 Zellzählungen haben ein hohes Risiko für ein Therapieversagen oder Rückfall aufgrund erworbenen Rifamycin Widerstand. Da Patienten, die mit TB und HIV/AIDS koinfiziert sind, wahrscheinlich zuerst TB behandelt werden, sollten sich Ärzte und Patienten einer möglichen Rifamycin-Resistenz bewusst sein , wenn die CD 4 zu Beginn der TB-Behandlung unterdrückt wird.

Rifabutin wird auch in Studien zur Behandlung von Morbus Crohn im Rahmen der Anti- MAP- Therapie untersucht. In einer Phase-III- Studie, in der subtherapeutische Dosen von Rifabutin in einer Kombinationstherapie an Patienten verabreicht wurden, bei denen keine MAP-Infektionen festgestellt wurden, war dies mit signifikanten kurzfristigen Vorteilen verbunden.

Es hat sich auch als nützlich bei der Behandlung von Chlamydophila pneumoniae (Cpn)-Infektionen erwiesen.

Geschichte

Wissenschaftler des italienischen Pharmaunternehmens Achifar entdeckten 1975 Rifabutin. (Schließlich wurde Archifar Teil von Farmitalia Carlo Erba, einer Einheit des Mischkonzerns Montedison, der später von Pharmacia gekauft wurde ) Die Tochtergesellschaft Adria Laboratories dieses Unternehmens beantragte die Zulassung der Food and Drug Administration (FDA) von Rifabutin unter dem Markennamen Mycobutin in den frühen 1990er Jahren und das Medikament erhielt im Dezember 1992 die FDA-Zulassung.

Rifabutin ist in erster Linie ein bakterizides Antibiotikum zur Behandlung von Tuberkulose. Seine Wirkung auf Bakterien beruht auf dem DNA-abhängigen RNA-Polymerase-Blocker Rifamycin S, einem halbsynthetischen Derivat. Es ist beispielsweise wirksam bei hochresistenten Mykobakterien, Gram-positiven Bakterien (und einige sind gegen Gram-negative Bakterien wirksam), aber auch gegen Mycobacterium tuberculosis , M. leprae und M. avium intracellulare .

Verweise

Externe Links

  • "Rifabutin" . Informationsportal für Arzneimittel . US-amerikanische Nationalbibliothek für Medizin.