Taurin - Taurine
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
2-Aminoethan-1-sulfonsäure |
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| Andere Namen
2-Aminoethansulfonsäure
Taursäure |
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Arzneimittelbank | |
| ECHA-Infokarte |
100.003.168 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 2 H 7 N O 3 S | |
| Molmasse | 125,14 g/mol |
| Aussehen | farbloser oder weißer Feststoff |
| Dichte | 1,734 g/cm 3 (bei −173,15 °C) |
| Schmelzpunkt | 305,11 °C (581,20 °F; 578,26 K) Zerfällt in einfache Moleküle |
| Säure (p K a ) | <0, 9,06 |
| Verwandte Verbindungen | |
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Verwandte Verbindungen
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Sulfaminsäure Aminomethansulfonsäure Homotaurin |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Taurin ( / t ɔː r í n / ) oder 2-Aminoethansulfonsäure , ist eine organische Verbindung , die weit verbreitet in tierischem Gewebe verteilt wird. Es ist ein Hauptbestandteil der Galle und kommt im Dickdarm vor und macht bis zu 0,1% des gesamten menschlichen Körpergewichts aus. Es ist nach dem lateinischen taurus (ein Verwandter des griechischen ταῦρος ) benannt, das Stier oder Ochse bedeutet , da es erstmals 1827 von den deutschen Wissenschaftlern Friedrich Tiedemann und Leopold Gmelin aus der Ochsengalle isoliert wurde . Es wurde 1846 von Edmund Ronalds in der menschlichen Galle entdeckt .
Es hat viele biologische Funktionen, wie die Konjugation von Gallensäuren , Antioxidation , Osmoregulation , Membranstabilisierung und Modulation der Calcium-Signalübertragung . Es ist wichtig für die kardiovaskuläre Funktion sowie die Entwicklung und Funktion der Skelettmuskulatur , der Netzhaut und des zentralen Nervensystems .
Es ist ein ungewöhnliches Beispiel für eine natürlich vorkommende Sulfonsäure .
Chemische und biochemische Eigenschaften
Taurin existiert als Zwitterion H 3 N + CH 2 CH 2 SO 3 − , wie durch Röntgenkristallographie nachgewiesen wurde . Die Sulfonsäure hat einen niedrigen pKa-Wert, der sicherstellt, dass sie bei den im Darmtrakt gefundenen pH-Werten vollständig zum Sulfonat ionisiert wird.
Synthese
Synthetisches Taurin wird durch Ammonolyse von Isethionsäure (2-Hydroxyethansulfonsäure) gewonnen, die wiederum aus der Reaktion von Ethylenoxid mit wässrigem Natriumbisulfit gewonnen wird . Ein direkter Ansatz beinhaltet die Reaktion von Aziridin mit schwefliger Säure .
1993 wurden etwa 5.000–6.000 Tonnen Taurin zu kommerziellen Zwecken hergestellt: 50 % für Heimtiernahrung und 50 % für pharmazeutische Anwendungen. Allein in China gibt es 2010 mehr als 40 Hersteller von Taurin. Die meisten dieser Unternehmen produzieren nach dem Ethanolamin- Verfahren eine Gesamtjahresproduktion von etwa 3.000 Tonnen.
Im Labor kann Taurin durch Alkylierung von Ammoniak mit Bromethansulfonatsalzen hergestellt werden.
Biosynthese
Taurin wird natürlich aus Cystein gewonnen . Die Synthese von Taurin bei Säugetieren erfolgt in der Bauchspeicheldrüse über den Cystein-Sulfinsäure- Weg. Auf diesem Weg wird Cystein zunächst zu seiner Sulfinsäure oxidiert, katalysiert durch das Enzym Cystein-Dioxygenase . Cysteinsulfinsäure, die wiederum durch decarboxyliert sulfinoalanine Decarboxylase zu bilden Hypotaurin . Hypotaurin wird durch Hypotaurin-Dehydrogenase enzymatisch zu Taurin oxidiert .
Taurin wird auch durch den Transsulfurierungsweg produziert , der Homocystein in Cystathionin umwandelt . Das Cystathionin wird dann durch die sequentielle Wirkung von drei Enzymen in Hypotaurin umgewandelt : Cystathionin-Gamma-Lyase , Cystein-Dioxygenase und Cystein-Sulfinsäure-Decarboxylase. Hypotaurin wird dann wie oben beschrieben zu Taurin oxidiert.
Oxidativer Abbau von Cystein zu Taurin
Ernährungsphysiologische Bedeutung
Taurin kommt natürlicherweise in Fisch und Fleisch vor. Die durchschnittliche tägliche Aufnahme aus der Allesfresser-Diät wurde mit etwa 58 mg (Bereich von 9 bis 372 mg) bestimmt und war bei einer streng veganen Ernährung gering oder vernachlässigbar. In einer anderen Studie wurde die Taurinaufnahme auf im Allgemeinen weniger als 200 mg/Tag geschätzt, selbst bei Personen, die eine fleischreiche Ernährung zu sich nahmen. Einer dritten Studie zufolge schwankte der Taurinverbrauch zwischen 40 und 400 mg/Tag.
Die Verfügbarkeit von Taurin hängt davon ab, wie das Essen zubereitet wird, Rohkost, die das meiste Taurin enthält, und Backen oder Kochen, was zum größten Taurinverlust führt.
Es wurde festgestellt, dass der Taurinspiegel bei Veganern signifikant niedriger war als in einer Kontrollgruppe mit einer amerikanischen Standarddiät. Taurin im Plasma betrug 78 % der Kontrollwerte und Taurin im Urin betrug 29 %.
Es wird angenommen, dass Frühgeborenen die Enzyme fehlen, die benötigt werden, um Cystathionin in Cystein umzuwandeln , und daher kann ein Taurinmangel auftreten. Taurin ist in der Muttermilch enthalten und wird seit den frühen 1980er Jahren als Vorsichtsmaßnahme vielen Säuglingsanfangsnahrungen zugesetzt. Diese Praxis wurde jedoch nie gründlich untersucht, und als solche muss sie noch als notwendig oder sogar nützlich bewiesen werden.
Energy-Drinks
Taurin ist ein Bestandteil einiger Energy-Drinks . Viele enthalten 1000 mg pro Portion, manche sogar 2000 mg.
Physiologische Funktionen
Taurin ist essentiell für die kardiovaskuläre Funktion und die Entwicklung und Funktion der Skelettmuskulatur, der Netzhaut und des zentralen Nervensystems. Es ist ein biosynthetischer Vorläufer der Natriumgallensalze Taurochenodesoxycholat und Natriumtaurocholat .
Taurin wirkt als Antioxidans und unterdrückt die Toxizität von Hypochlorit und Hypobromit, die physiologisch produziert werden. Taurin reagiert mit diesen Halogenierungsmitteln zu N-Chlor- und N-Bromtaurin, die weniger toxisch sind als ihre Vorläufer Hypohalogenide.
Rolle in Ernährung und Herz-Kreislauf-Gesundheit
Taurin reduziert nachweislich die Sekretion von Apolipoprotein B100 und Lipiden in HepG2- Zellen.
Rolle in der Muskulatur
Taurin ist für die normale Funktion der Skelettmuskulatur notwendig. Mäuse mit einem genetischen Taurinmangel wiesen im Vergleich zu Kontrollmäusen einen fast vollständigen Abbau der Taurinspiegel im Skelett- und Herzmuskel und eine Reduzierung der körperlichen Leistungsfähigkeit um mehr als 80 % auf. Taurin kann bei experimentellen diabetischen neuropathischen Ratten Defekte des Nervenblutflusses, der motorischen Nervenleitungsgeschwindigkeit und der sensorischen Nervenschwellen beeinflussen (und möglicherweise rückgängig machen).
Pharmakologie
Taurin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und wurde mit einer Vielzahl physiologischer Phänomene in Verbindung gebracht, darunter hemmende Neurotransmission , langfristige Potenzierung im Striatum / Hippocampus , Membranstabilisierungs- Feedback-Hemmung des respiratorischen Bursts von Neutrophilen / Makrophagen , Fettgeweberegulation und mögliche Prävention von Fettleibigkeit, Calcium - Homöostase , die Erholung von osmotischem Schock , Schutz gegen Glutamat - Exzitotoxizität und Verhinderung von epileptischen Anfällen.
Laut der Einzelstudie an Menschen hatte die tägliche Gabe von 1,5 g Taurin keinen signifikanten Einfluss auf die Insulinsekretion oder die Insulinsensitivität. Es gibt Hinweise darauf, dass Taurin eine positive Wirkung bei der Vorbeugung von Diabetes-assoziierter Mikroangiopathie und tubulointerstitiellen Schäden bei diabetischer Nephropathie ausüben kann .
Laut Tierversuchen hat Taurin eine anxiolytische Wirkung und kann durch die Aktivierung des Glycinrezeptors als Modulator oder Anti-Angst-Mittel im Zentralnervensystem wirken .
Taurin wirkt als Glykationshemmer. Mit Taurin behandelte diabetische Ratten zeigten eine Abnahme der Bildung von Endprodukten der fortgeschrittenen Glykierung (AGEs) und des AGEs-Gehalts. Das Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten hat einen Zusammenhang zwischen der Entwicklung von Katarakt und einem niedrigeren Gehalt an Vitamin B 6 , Folsäure und Taurin in der Ernährung älterer Menschen gefunden.
Tierphysiologie und Ernährung
Bei diabetischen Ratten reduzierte die Supplementierung mit Taurin leicht das Bauchfett und verbesserte gleichzeitig die Glukosetoleranz . Taurin ist wirksam bei der Entfernung von Fettleberablagerungen bei Ratten, der Vorbeugung von Lebererkrankungen und der Verringerung der Zirrhose bei getesteten Tieren. Es gibt Hinweise darauf, dass Taurin den Blutdruck bei männlichen Ratten positiv beeinflussen kann. Eine einmalige intravenöse Gabe von Taurin führte zu messbaren Blutdrucksenkungen. Wenn Ratten jedoch Taurin über ihr Trinkwasser erhielten, zeigten nur weibliche Ratten einen Anstieg des Blutdrucks. Beide Geschlechter zeigten eine signifikante Tachykardie .
Ebenso führte die Verabreichung von Taurin an diabetische Kaninchen zu einer 30%igen Abnahme der Serumglucosespiegel.
Katzen fehlt die enzymatische Maschinerie ( Sulfinoalanin-Decarboxylase ), um Taurin zu produzieren, und muss es daher über ihre Nahrung aufnehmen. Ein Taurinmangel bei Katzen kann zu Netzhautdegeneration und schließlich zur Erblindung führen. Andere Auswirkungen einer Diät, bei der diese essentielle Aminosäure fehlt, sind dilatative Kardiomyopathie und Reproduktionsversagen bei Frauen. Das Fehlen von Taurin führt dazu, dass die Netzhaut einer Katze langsam degeneriert, was zu Augenproblemen und (eventuell) irreversibler Blindheit führt – eine Erkrankung, die als zentrale Netzhautdegeneration (CRD) bekannt ist, sowie Haarausfall und Karies. Es wurde gezeigt, dass eine verringerte Taurinkonzentration im Plasma mit einer dilatativen Kardiomyopathie bei Katzen in Zusammenhang steht . Im Gegensatz zu CRD ist der Zustand mit Supplementierung reversibel. Taurin ist jetzt eine Anforderung der Association of American Feed Control Officials (AAFCO) und jedes von der AAFCO zugelassene Trocken- oder Nassfutterprodukt sollte mindestens 0,1% Taurin in Trockenfutter und 0,2% in Nassfutter enthalten. Studien legen nahe, dass die Aminosäure bei Hauskatzen mit 10 mg/kg Körpergewicht/Tag zugeführt werden sollte.
Taurin scheint wesentlich für die Entwicklung der Sperlingsvögel. Viele Singvögel suchen taurinreiche Spinnen auf, um ihre Jungen zu füttern, insbesondere kurz nach dem Schlüpfen. Die Forscher verglichen das Verhalten und die Entwicklung von Vögeln, die mit einer mit Taurin angereicherten Diät gefüttert wurden, mit einer Kontrolldiät und stellten fest, dass die Jungtiere, die taurinreiches Futter erhielten, als Neugeborene viel risikofreudiger waren und räumlichere Lernaufgaben besser bewältigen konnten.
Taurin wurde in einigen Kryokonservierungsmischungen für die künstliche Befruchtung von Tieren verwendet .
Sicherheit und Toxizität
Bei einigen epileptischen Patienten wurde während der Taurin-Toleranz-Tests (orale Dosis von 50 mg pro kg Körpermasse pro Tag) ein erheblicher Anstieg der Plasmakonzentration des Wachstumshormons berichtet, was auf ein Potenzial zur Stimulierung des Hypothalamus und zur Veränderung der neuroendokrinen Funktion hindeutet . Eine Studie aus dem Jahr 1966 ergab einen Hinweis darauf, dass Taurin (2 g/Tag) eine Funktion bei der Aufrechterhaltung und möglicherweise bei der Induktion von Psoriasis hat . Drei spätere Studien konnten dieses Ergebnis nicht bestätigen. Es kann auch zu berücksichtigen sein, dass Taurin aus Getränken schneller resorbiert werden kann als aus Lebensmitteln.
Taurin hat bei normalen gesunden Erwachsenen eine beobachtete sichere Menge an zusätzlicher Aufnahme von bis zu 3 g/Tag. Trotzdem ergab eine Studie der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit bei bis zu 1.000 mg Taurin pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag keine Nebenwirkungen.
Eine Überprüfung im Jahr 2008 veröffentlicht wurde , fand keine dokumentierten Berichte über negative oder positive Auswirkungen auf die Gesundheit mit der Menge an Taurin in Energy - Drinks, abschließende verwendet verbunden „Die Mengen an Guarana , Taurin und Ginseng gefunden in beliebten Energydrinks weit unter den Mengen zu erwarten entweder therapeutischen Nutzen oder unerwünschte Ereignisse liefern".
Andere Verwendungen
In Kosmetik- und Kontaktlinsenlösungen
Seit den 2000er Jahren wurden kosmetische Zusammensetzungen mit Taurin eingeführt, möglicherweise aufgrund ihrer antifibrotischen Eigenschaften. Es hat sich gezeigt, dass es die schädigende Wirkung von TGFB1 auf die Haarfollikel verhindert. Es hilft auch, die Hautfeuchtigkeit aufrechtzuerhalten.
Taurin wird auch in einigen Kontaktlinsenlösungen verwendet .
Derivate
- Taurin wird bei der Herstellung des verwendeten anthelmintische Medikament Netobimin (Totabin).
- Taurolidin
- Taurocholsäure und Tauroselcholsäure
- Tauromustin
- 5-Taurinomethyluridin und 5-Taurinomethyl-2-thiouridin sind modifizierte Uridine in (humaner) mitochondrialer tRNA .
- Tauryl ist die funktionelle Gruppe, die an den Schwefel bindet , 2-Aminoethylsulfonyl.
- Taurino ist die funktionelle Gruppe, die an den Stickstoff bindet, 2-Sulfoethylamino.
Siehe auch
- Homotaurin (Tramiprosat), Vorläufer von Acamprosat
- Taurate , eine Stoffgruppe.