Tetrahydrofolsäure - Tetrahydrofolic acid

Tetrahydrofolsäure
Namen
	Bevorzugter IUPAC-Name (2 S )-2-[4-({[(6 Ξ )-2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]methyl}amino)benzamido] Pentandisäure
Bezeichner
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
3DMet
Beilstein Referenz	101189
ChEBI
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-InfoCard	100.004.711
IUPHAR/BPS
KEGG
Gittergewebe	5,6,7,8-Tetrahydrofolsäure+Säure
PubChem- CID
UNII
	InChI InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-) 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Schlüssel: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N ; InChI=1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Schlüssel: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC ;
	LÄCHELN O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O;
Eigenschaften
Chemische Formel	C 19 H 23 N 7 O 6
Molmasse	445,43 g/mol
Schmelzpunkt	250 °C (482 °F; 523 K)
Löslichkeit in Wasser	0,27 g/l
Säure (p K a )	3.51
	Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	überprüfen ( was ist ?)
	Infobox-Referenzen

Tetrahydrofolsäure ( THFA ) oder Tetrahydrofolat ist ein Folsäurederivat .

Stoffwechsel

Menschliche Synthese

Tetrahydrofolsäure wird durch Dihydrofolatreduktase aus Dihydrofolsäure hergestellt . Diese Reaktion wird durch Methotrexat gehemmt .

Es wird in umgewandelt 5,10- Methylenetetrahydrofolat durch Serinhydroxymethyltransferase .

Bakteriensynthese

Viele Bakterien verwenden Dihydropteroatsynthetase , um Dihydropteroat herzustellen , ein Molekül, das beim Menschen keine Funktion hat. Dies macht es zu einem nützlichen Ziel für Sulfonamid- Antibiotika, die mit der PABA- Vorstufe konkurrieren .

Weg von Tetrahydrofolat und Antimetaboliten

Funktionen

Tetrahydrofolsäure ist ein Cofaktor bei vielen Reaktionen, insbesondere bei der Synthese (oder dem Anabolismus) von Aminosäuren und Nukleinsäuren . Außerdem dient es als Trägermolekül für Ein-Kohlenstoff-Einheiten, dh Gruppen, die ein Kohlenstoffatom enthalten, zB Methyl , Methylen , Methenyl , Formyl oder Formimino. In Kombination mit einem solchen Einzelkohlenstoffrest wie in 10-Formyltetrahydrofolat wirkt es als Donor einer Gruppe mit einem Kohlenstoffatom. Tetrahydrofolat erhält dieses zusätzliche Kohlenstoffatom durch die Sequestrierung von Formaldehyd, das in anderen Verfahren hergestellt wird. Diese Einzelkohlenstoff-Einheiten sind wichtig bei der Bildung von Vorläufern für die DNA-Synthese. Ein Mangel an Tetrahydrofolsäure (FH4) kann eine megaloblastäre Anämie verursachen .

Methotrexat wirkt auf die Dihydrofolat-Reduktase, wie Pyrimethamin oder Trimethoprim, als Inhibitor und reduziert so die Tetrahydrofolat-Menge. Dies kann zu einer megaloblastären Anämie führen.

Tetrahydrofolsäure ist an der Umwandlung von Formiminoglutaminsäure in Glutaminsäure beteiligt; dies kann die für die Decarboxylierung und Proteinsynthese verfügbare Histidinmenge verringern, und daher können das Histamin und die Formiminoglutaminsäure im Urin verringert werden.