Ende 1964 erklärte Joe Boyd , ein aufstrebender Produzent und Freund des Elektra-House-Produzenten Paul Rothchild , Rothchild, dass die "beste Band der Welt in einer Blues-Bar in Chicago auf der Bühne stehe". Rothchild nahm ein Flugzeug nach Chicago, um das Butterfield-Quartett zu sehen, und ging später am selben Abend auf Vorschlag von Joe Boyd in einen anderen Club und sah den Gitarristen Mike Bloomfield mit einer anderen Band. Laut Rothchild engagierte Paul Butterfield Bloomfield als seine zweite Gitarre neben Elvin Bishop . Joe Boyd sagt, dass es seine Idee war. Die Butterfield-Rhythmusabteilung von Jerome Arnold und Sam Lay war von Howlin 'Wolf abgestellt worden .
Die Sessions wurden für Dezember 1964 arrangiert, aber diese wurden nach dem Auftritt der Band beim Newport Folk Festival für Live-Aufnahmen aus dem Cafe Au Go Go in New York City aufgegeben . Die früheren Studioaufnahmen wurden schließlich 1995 auf The Original Lost Elektra Sessions veröffentlicht. Als Rothchild die Live-Kassetten hörte, blieb er unzufrieden, und die Band ging im September 1965 ins Studio, um das Album zum dritten Mal aufzunehmen. Die Gitarrensoli wurden alle von Bloomfield gespielt, Bishop stieg in die Rhythmusgitarre ab. Der Keyboarder Mark Naftalin wurde bei den September-Sessions eingezogen und von Butterfield gebeten, sich der Band anzuschließen und sie zu einem Sextett zu erweitern.
Das Album präsentiert Band-Originale und Songs im Stil des elektrischen Chicago-Blues . Am 29. Oktober 2001 erschien auf Rhino WEA UK eine Neuauflage dieses von Bob Irwin in den Sundazed Studios remasterten Albums in Verbindung mit East-West für den europäischen Markt.