Crocetin - Crocetin
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(2 E , 4 E , 6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E ) -2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaendisäure |
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| Andere Namen
8,8'-Diapocarotendisäure; Transcrocetinat
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| Kennungen | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| 3DMet | |
| 1715455 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.044.265 
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| EG-Nummer | |
| KEGG | |
| Gittergewebe | Kroketin |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| Eigenschaften | |
| C 20 H 24 O 4 | |
| Molmasse | 328,408 g · mol –1 |
| Aussehen | Rote Kristalle |
| Schmelzpunkt | 285 ° C (545 ° F; 558 K) |
| log P. | 4.312 |
| Säure (p K a ) | 4.39 |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Crocetin ist eine natürliche Apocarotinoid- Dicarbonsäure , die in der Krokusblüte und in Gardenia jasminoides (Früchten) vorkommt. Es bildet ziegelrote Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 285 ° C.
Die chemische Struktur von Crocetin bildet den zentralen Kern von Crocin , der Verbindung, die für die Farbe von Safran verantwortlich ist .
Zellstudien
Crocin und Crocetin können bei Ratten Neuroprotektion bieten, indem sie die Produktion verschiedener neurotoxischer Moleküle reduzieren, basierend auf einer In-vitro-Zellstudie.
Physiologische Wirkungen
Eine Studie aus dem Jahr 2009 mit 14 Personen ergab, dass die orale Verabreichung von Crocetin die Auswirkungen von körperlicher Müdigkeit bei gesunden Männern verringern kann.
Eine Pilotstudie aus dem Jahr 2010 untersuchte die Wirkung von Crocetin auf den Schlaf. Die klinische Studie umfasste eine doppelblinde, placebokontrollierte Crossover-Studie mit 21 gesunden erwachsenen Männern mit einer leichten Schlafbeschwerde. Es wurde der Schluss gezogen, dass Kroketin (p = 0,025) zur Verbesserung der Schlafqualität beitragen kann.
In hohen Konzentrationen wirkt es in vitro und in vivo vor Netzhautschäden .
Transcrocetinat-Natrium
Das Natriumsalz von Crocetin, transcrocetinate Natrium ( INN , die auch als trans - Natrium Crocetinate oder TSC bekannt) ist ein experimentelles Medikament, das die Bewegung erhöht Sauerstoff aus roten Blutkörperchen in hypoxischen (sauerstoffarmen) Gewebe. Transcrocetinat-Natrium gehört zu einer Gruppe von Substanzen, die als bipolare Transcarotinoidsalze bekannt sind und eine Unterklasse von Verbindungen bilden, die die Sauerstoffdiffusion verbessern . Transcrocetinat-Natrium war eine der ersten derartigen Verbindungen, die entdeckt wurden.
Transcrocetinat-Natrium kann hergestellt werden, indem Safran mit Natriumhydroxid umgesetzt und das Salz des Transcrocetetin- Isomers aus der Lösung extrahiert wird. John L. Gainer und Kollegen haben die Auswirkungen von Transcrocetinat-Natrium in Tiermodellen untersucht. Sie entdeckten, dass das Medikament den potenziell tödlichen Blutdruckabfall, der durch den Verlust großer Blutmengen bei schweren Blutungen verursacht wird , umkehren und dadurch das Überleben verbessern kann.
Frühe Untersuchungen von Transcrocetinat-Natrium deuteten darauf hin, dass es potenzielle Anwendungen in der Schlachtfeldmedizin hatte , insbesondere bei der Behandlung der vielen Kampfopfer mit hämorrhagischem Schock . Zusätzliche Studien, die in Tiermodellen und in klinischen Studien am Menschen durchgeführt wurden, zeigten, dass sich Transcrocetinat-Natrium bei der Behandlung einer Vielzahl von Zuständen, die mit Hypoxie und Ischämie verbunden sind, als vorteilhaft erweisen könnte (ein Sauerstoffmangel, der das Gewebe erreicht, normalerweise aufgrund einer Störung in das Kreislaufsystem), einschließlich Krebs , Myokardinfarkt (Herzinfarkt) und Schlaganfall .
Transcrocetinat-Natrium hat in einer klinischen Studie mit Patienten mit peripherer Arterienerkrankung (PAD), in der eine verringerte Abgabe von sauerstoffreichem Blut an Gewebe schwere Beinschmerzen verursachen und die Mobilität beeinträchtigen kann, vielversprechende Wirksamkeit bei der Wiederherstellung des Sauerstoffgehalts im Gewebe und der Verbesserung der Gehfähigkeit gezeigt . Das Medikament wurde auch in einer vom Arzneimittelentwickler Diffusion Pharmaceuticals gesponserten klinischen Studie zur potenziellen Verwendung als Radiosensibilisator untersucht , die die Anfälligkeit hypoxischer Krebszellen für Strahlentherapie bei Patienten mit einer als Glioblastom bekannten Form von Hirntumor erhöht . Das Medikament wird derzeit auf seine mögliche Verwendung zur Verbesserung des Oxygenierungsstatus von COVID-19-Patienten untersucht, bei denen das Risiko besteht, dass mehrere Organe aufgrund schwerer Atemnot versagen.
Wirkmechanismus
Ähnlich wie andere die Sauerstoffdiffusion verstärkende Verbindungen scheint Transcrocetinat-Natrium die Sauerstoffversorgung in hypoxischen Geweben zu verbessern, indem es hydrophobe Wirkungen auf Wassermoleküle im Blutplasma ausübt und dadurch die Wasserstoffbindung zwischen den Wassermolekülen erhöht . Dies wiederum führt dazu, dass die Gesamtorganisation der Wassermoleküle im Plasma strukturierter wird, was die Diffusion von Sauerstoff durch das Plasma erleichtert und die Bewegung von Sauerstoff in das Gewebe fördert.
Es wurde festgestellt, dass Transcrocetin als NMDA-Rezeptorantagonist mit hoher Affinität wirkt und an der Psychoaktivität von Safran beteiligt ist.