Victor Grignard - Victor Grignard

Victor Grignard
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Geboren ( 1871-05-06 )6. Mai 1871
Cherbourg , Frankreich
Ist gestorben ( 1935-12-13 )13. Dezember 1935
Lyon , Frankreich
Ruheplatz Friedhof Guillotière , Lyon
Staatsangehörigkeit Frankreich
Alma Mater Universität Lyon
Bekannt für Grignard-Reaktion
Ehepartner Augustine Marie Boulant
Kinder Roger Grignard
Auszeichnungen Nobelpreis für Chemie (1912)
Wissenschaftlicher Werdegang
Felder Organische Chemie
Institutionen Universität Nancy
Doktoratsberater Philippe Barbier

Francois Auguste Victor Grignard (6. Mai 1871 - 13. Dezember 1935) war ein Französisch Chemiker , der die gewann den Nobelpreis für seine Entdeckung des eponymously genannten Grignard - Reagens und Grignard - Reaktion , beide sind wichtig für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff - Bindungen .

Biografie

Victor Grignard im Jahr 1912. Aufgenommen für die Veröffentlichung des Nobelpreises.

Grignard war der Sohn eines Segelmachers. Sein Charakter wurde als bescheiden und freundlich beschrieben. Nach dem Versuch, Mathematik als Hauptfach zu studieren, scheiterte Grignard an den Aufnahmeprüfungen, bevor er 1892 zur Armee eingezogen wurde. Nach einem Jahr Dienst ging er zurück, um Mathematik an der Universität Lyon zu studieren und erhielt schließlich 1894 seinen Abschluss als Licencié ès Sciences Mathématiques. Im Dezember desselben Jahres wechselte er in die Chemie und begann bei den Professoren Philippe Barbier (1848–1922) und Louis Bouveault (1864–1909). Nach seiner Arbeit mit Stereochemie und Eninen war Grignard von der Thematik nicht beeindruckt und fragte Barbier nach einer neuen Richtung für seine Doktorarbeit. Barbier teilte mit, dass Grignard untersuchte, wie eine fehlgeschlagene Saytzeff-Reaktion mit Zink nach der Verwendung von Magnesium in geringen Ausbeuten erfolgreich war . Sie versuchten, Alkohole aus Alkylhalogeniden , Aldehyden , Ketonen und Alkenen zu synthetisieren . Grignard vermutete, dass das Aldehyd/Keton die Reaktion des Magnesiums mit dem Alkylhalogenid verhinderte, was zu geringen Ausbeuten führte. Er testete seine Hypothese, indem er zuerst die Alkylhalogenid- und Magnesiumspäne zu einer Lösung von wasserfreiem Ether und dann das Aldehyd/Keton hinzufügte. Dies führte zu einer drastischen Erhöhung der Reaktionsausbeute.

Einige Jahre später konnte Grignard das Zwischenprodukt isolieren. Er hatte eine Mischung aus Magnesiumspänen, Isobutyljodid erhitzt und trockenen Ethylether zu der Mischung gegeben und eine Reaktion wurde beobachtet. Das Produkt ist als Grignard-Reagenz bekannt. Diese nach ihm benannte Organo-Magnesium-Verbindung (R-MgX) (R = Alkyl; X = Halogen) reagiert leicht mit Ketonen, Aldehyden und Alkenen, um ihre jeweiligen Alkohole in beeindruckenden Ausbeuten herzustellen. Grignard hatte 1900 die synthetische Reaktion entdeckt, die heute seinen Namen trägt (die Grignard-Reaktion ). "Kohlenwasserstoffe". 1909 wurde er Dozent für organische Chemie an der Universität Nancy und 1910 zum ordentlichen Professor ernannt. 1912 erhielt er zusammen mit Paul Sabatier (1854–1941) den Nobelpreis für Chemie . Während des Ersten Weltkriegs studierte er bei Georges Urbain an der Universität Sorbonne chemische Kampfstoffe , insbesondere die Herstellung von Phosgen und den Nachweis von Senfgas . 1918 entdeckte Grignard, dass Natriumjodid als Schlachtfeldtest für Senfgas verwendet werden konnte. Natriumjodid wandelt Senfgas in Dijoddiethylsulfid um, das leichter kristallisiert als Senfgas. Dieser Test konnte nur 0,01 Gramm Senfgas in einem Kubikmeter Luft nachweisen und wurde erfolgreich auf dem Schlachtfeld eingesetzt. Sein Pendant auf deutscher Seite war ein weiterer mit dem Nobelpreis ausgezeichneter Chemiker, Fritz Haber .

Grignard-Reaktion

Grignard ist vor allem für die Entwicklung einer neuen Methode zur Erzeugung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen unter Verwendung von Magnesium bekannt, um Ketone und Alkylhalogenide zu koppeln. Diese Reaktion ist in der organischen Synthese wertvoll . Es geschieht in zwei Schritten:

  1. Bildung des " Grignard-Reagenzes ", das eine Organomagnesiumverbindung ist, die durch die Reaktion eines Organohalogenids RX (R = Alkyl oder Aryl ; und X ist ein Halogenid , gewöhnlich Bromid oder Jodid ) mit Magnesiummetall hergestellt wird. Das Grignard-Reagenz wird normalerweise mit der allgemeinen chemischen Formel R-Mg-X beschrieben, obwohl seine Struktur komplexer ist.
  2. Zugabe des Carbonyls , wobei ein Keton oder ein Aldehyd zu der das Grignard-Reagenz enthaltenden Lösung gegeben wird. Das an Mg gebundene Kohlenstoffatom wird auf das Carbonylkohlenstoffatom übertragen, und der Sauerstoff des Carbonylkohlenstoffs wird an das Magnesium gebunden, um ein Alkoxid zu ergeben . Das Verfahren ist ein Beispiel für eine nukleophile Addition an ein Carbonyl. Nach der Zugabe wird das Reaktionsgemisch mit wässriger Säure zu einem Alkohol behandelt und die Magnesiumsalze anschließend verworfen.

Militärdienst

Grignard wurde 1892 im Rahmen der Wehrpflicht zum französischen Militär eingezogen. Innerhalb der zwei Jahre seiner ersten Dienstzeit stieg er zum Gefreiten auf. Er wurde 1894 demobilisiert und kehrte nach Lyon zurück, um seine Ausbildung fortzusetzen. Er wurde mit einer Medaille der Ehrenlegion ausgezeichnet und wurde 1912 nach dem Gewinn des Nobelpreises zum Chevalier. Als der Erste Weltkrieg ausbrach, wurde Grignard wieder zum Militär eingezogen und behielt seinen Rang eines Gefreiten. Er wurde auf Wache gestellt und diente dort mehrere Monate, bis er dem Generalstab zur Kenntnis gebracht wurde. Grignard hatte seine Medaille der Ehrenlegion getragen, obwohl er von einem Vorgesetzten angewiesen worden war, sie abzunehmen. Nachdem er Grignard genauer untersucht hatte, entschied der Generalstab, dass er besser für die Forschung als für den Wachdienst geeignet wäre, und wiesen ihn der Sprengstoffabteilung zu. Grignards Forschung verlagerte sich auf Gegengifte für chemische Waffen, als die Produktion von TNT nicht mehr nachhaltig war, und schließlich wurde Grignard mit der Erforschung neuer chemischer Waffen für die französische Armee beauftragt.

Ehrungen

Anmerkungen

Verweise

  • G. Bram; E. Peralez; J.-C. Negrel; M. Chanon (1997). "Victor Grignard et la naissance de son réactif". Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, Série IIB . 325 (4): 235–240. Bibcode : 1997CRASB.325..235B . doi : 10.1016/S1251-8069(97)88283-8 .
  • Blondel-Megrelis M (2004). "Victor Grignard Conference und Traité de Chimie organique". Aktuelle Chimique . 275 : 35–45.
  • Hodson, D. (1987). „Victor Grignard (1871-1935)“. Chemie in Großbritannien . 23 : 141–2.
  • Philippe Jaussaud (2002). "Grignard et les terpènes". Aktuelle Chimique . 258 : 30.

Externe Links

  • Victor Grignard auf Nobelprize.org Bearbeite dies bei Wikidatamit Nobel Lecture, 11. Dezember 1912 The Use of Organomagnesium Compunds in präparative Organic Chemistry
  • Comptes Rendus